CH304554A - Verfahren zur Herstellung eines Benzothiazolderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung        eines        Benzothiazölderivates.       Die     vorliegende        Erfindung    betrifft ein  Verfahren zur Herstellung neuer Derivate  des     Benzothiazols,        nämlich    von     2-yIonoalkyl-          amino-    6     -dialkylamin        o- & .1-köxy-        benzothiazolen,     in welchen das     Alkoxyradikal    2-5     gohlen-          stoffatome    enthält.

   Die neuen Verbindungen  und ihre Salze sind durch ihre     fungicide     Wirkung     gekennzeichnet.    Sie sollen als Arz  neimittel Verwendung finden.  



  Das erfindungsgemässe     Verfahren    besteht  darin, dass man ein     2-Monoalkylamino-6-oxy-          benzothiazol    in Form eines     Allialimetallsalzes     mit einem     Dialkylaminoalkylhalogenid    um  setzt und das erhaltene     2-Monoalkyl.ainino-6-          dia.1kylamino-alkoxy-benzothiazol    gegebenen  falls in ein Salz überführt. Die     Umsetzung     erfolgt     zweckmässig    in einem organischen       Lösungs-    oder Verdünnungsmittel, wie bei  spielsweise Chlorbenzol,     Toluol,        Xylol    usw.

    Die     2-yIonoalkylamino-6-dialkylamino-alkoxy-          benzothiazole    lassen sich in diesem Falle aus  der     Reaktionsmischungdureh        Entfernung    des  organischen     Lösungsmittels    in Form der  freien Basen isolieren; sie können auch in  Form ihrer Salze,     beispielsweise    als     Hydro-          chloride    oder     Hydrobromide,    abgeschieden  werden, indem     Chlorwasserstoff    in das Reak  tionsgemisch eingeleitet wird. Die freien  Basen bilden sehr leicht Salze mit organi  schen oder anorganischen Säuren.  



  Die     2-hIonoalkylamino=6-oxy-benzothiazole     sind leicht     zugänglich        aus    den entsprechenden       2-1vlonoalkylamino-6-alkoxy-benzothiazolen,    da-    durch, dass die letzteren in einem geeigneten  Lösungsmittel, z. B. Chlorbenzol, mittels     Alu-          miniumchlorid        hydrolysiert    werden. Die     2-          Monoalkylamino-6-alkoxy-benzothiazole        lassen     sieh ihrerseits nach verschiedenen     Verfahren     gewinnen. So kann z.

   B. ein     p-Alkoxyphenyl-          isothiocyanat    mit einem     Monoalkylamin        ziun          1-(p-Alkoxyphenyl)-3-alkyl-thioharnstoff    kon  densiert werden, worauf letzteres bei der Be  handlung     finit    Brom in das gewünschte     2-          1Tonoalkylamino-6-alkoxy-benzothiazol    über  geht.

   Ferner kann man auch     ein        AlkaIimetall-          salz    der     6-Alkoxy-benzothiazol_2-sulfonsäure          ilnter    Druck mit einem     Monoalkylamin        tim-          setzen,    wobei     2-Monoalkylamino-6-alkoxy-          benzothiazol    direkt gebildet wird.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Benzo-          thiazolderivates,    das     dadurch        gekennzeich-          net    ist, dass man ein     Alkalimetallsalz    des     2-          n-Butylamino-6-oxy        benzothiazols        mit    einem       Diäthylaminoäthyl,halogenid        ziun        2-n-Butyx-          amino-6    -     (ss-diäthylaminoäthoxy)

      -     benzothiazol          iunsetzt.    ,  <I>Beispiel:</I>  23 g     2-n-Butylamino-6-oxy-benzothiazol    wer  den in 250     cm3    Chlorbenzol suspendiert; man  setzt 15     eins    einer 50      /oigen    wässerigen     Na-          triumhydroxydlösung    -zu     und        destilliert    so  lange     Flüssigkeit    ab, bis er Siedepunkt  134  C erreicht ist.     Sodann    fügt man 100     cm3     Chlorbenzol zu und     kühl    die Lösung auf  65  C ab.

   Man setzt eine     Lösung    von 15 g      1-     Diäthylamino.    - 2 - chlor     äthan    in 150     cm3     Chlorbenzol zu und kocht die     Mischung    unter       Rüekfluss    31/2 Stunden bei 134  C. Nach  dem Kühlen auf Raumtemperatur setzt man  100     cm3    Wasser zu und     rührt    noch während  einer halben Stunde. Die     Ohlorbenzolschicht     wird abgetrennt, über Natriumsulfat ge  trocknet, filtriert und im Vakuum eingeengt.

    Das 2 - n -     Butylamino    - 6 -     (P    -     diäthylamino-          äthoxy)-benzothiazol    wird in Form eines bei  216      C/0,05    mm siedenden     öls    gewonnen.  Eine     Lösung    des     Dihydrochlorides    erhält man  durch     Auflösen    von 1 g der freien Base in  14     cm3        n-Salzsäure.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzo- thiazolderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Allialimetall'salz des 2-n-Butylamino- 6-oxy-benzothiazols mit einem Diäthylamino- äthylhalogenid zum 2-n-Biutylamino-6-(ss;di- äthylaminoäthoxy)- benzothiazol umsetzt. Die neue Verbindung ist ein Öl, das bei 216 C/0,05 mm siedet.

   Ul\TTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Umsetzung in Chlorbenzol durchgeführt wird.