CH304987A

CH304987A - Process for the production of an azo pigment.

Info

Publication number: CH304987A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1951-03-02
Filing date: 1952-01-22
Publication date: 1955-01-31

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0006     
    mit     '),8-1)iaminoehrysen    kondensiert.  



  Das neue Pigment bildet ein braunes Pul  ver, das sich in     konz.    Schwefelsäure mit vio  letter Farbe löst. Es färbt. Kunststoffe, z. B.       Polyvinylehloridfolien,    in braunen Tönen von  guter     Migrations-    und Lichtechtheit..  



  Als     Säurehalogenide    der obigen     Zusam-          rriensetzun1    kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in Be  tracht. Diese     Halogenide    lassen sich     zweek-          mä        ssig    durch Behandlung der     Carbonsäure     der oben angegebenen Formel mit     säurehalo-          genierenden    Mitteln wie     Phosphorhalogeniden     oder     Phosphoroxyhalogeniden    herstellen. Das  Säurechlorid kann z.

   B. mittels     Phosphor-          pentachlorid    oder besonders vorteilhaft mit  tels     Thiony        lchlorid    erhalten werden. Die Be  handlung mit, den     säurehalogenierenden    Mit  teln wird zweckmässig in einem indifferenten    organischen Lösungsmittel, wie Mono- oder  einem     Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol  oder Nitrobenzol durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenids    mit  dem     Diamin        erfolgt    vorteilhaft ebenfalls in  einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels wie z. B.  Ammoniak oder     Pyridin    durchzuführen. Die  als Ausgangsstoffe zu     verwendenden    Säure  chloride können aus dem     Reaktionsgemisch,     in welchem sie wie angegeben hergestellt wur  den, abgeschieden und gegebenenfalls umkri  stallisiert werden.

   Man kann gegebenenfalls,  insbesondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenids     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist. so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prakti  schen Durchführung der     Reaktion    ist es zweck  mässig, einen     geringen    Überschuss der erst  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.  



       Beispiel:     163 Teile des Farbstoffes, der auf übliche  Weise durch     Kuppeln    von     diazotiertem        1-          Amino-3-chlorbenzol    auf 2-Oxynaphthalin-3-           carbonsäure    erhalten wird, werden in 1800  Teilen trockenem Chlorbenzol suspendiert.  Im Verlaufe von     3!4    Stunden fügt man bei 80        -unter    gutem Rühren 85 Teile     Thionylchlor        id     zu. Man hält die Reaktion eine Stunde bei 90 .  Nach dem Erkalten wird das Reaktionspro  dukt filtriert, mit     Chlorbenzol    nachgewaschen  und im Vakuum bei 60 bis 70  getrocknet.

    



  34,5 Teile dieses     Säurechlorides    werden  in 600 Teilen wasserfreiem Chlorbenzol gelöst..  Zu dieser Lösung gibt man 12,9 Teile     2,8-          Diaminochrysen,    gelöst in 100     Volumteilen            wasserfreiem    Chlorbenzol und 5 Teilen     Pyri-          din,    und rührt 10 Stunden bei Siedetem  peratur des Lösungsmittels. Das Reaktions  gemisch wird heiss     abgenutscht,    mit heissem  Chlorbenzol und etwas Alkohol     naehgewaschen     und im     Vakuum    bei 100  getrocknet.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 297020. Process for the production of an azo pigment. It has been found that a valuable azo pigment is obtained if a halide of the azo group-containing carboxylic acid of the formula is used in a molecular ratio of 2: 1
EMI0001.0006
    with '), 8-1) iaminoehrysen condensed.



  The new pigment forms a brown powder that is in conc. Dissolves sulfuric acid with vio letter paint. It colors. Plastics, e.g. B. Polyvinyl chloride films, in brown tones with good migration and lightfastness.



  The acid halides of the above composition include e.g. B. the acid bromide and especially the acid chloride in Be tracht. These halides can be prepared in two ways by treating the carboxylic acid of the formula given above with acid-halogenating agents such as phosphorus halides or phosphorus oxyhalides. The acid chloride can e.g.

   B. be obtained by means of phosphorus pentachloride or particularly advantageously with thionyl chloride. The treatment with the acid-halogenating means is expediently carried out in an inert organic solvent such as mono- or a dichlorobenzene, toluene, xylene, benzene or nitrobenzene.



  The condensation of the acid halide with the diamine is also advantageously carried out in one of the organic solvents mentioned, and it is recommended that this reaction be carried out at elevated temperature in the presence of an acid-binding agent such as B. ammonia or pyridine. The acid chlorides to be used as starting materials can be deposited from the reaction mixture in which they were prepared as indicated and optionally recrystallized.

   If necessary, especially if thionyl chloride was used to prepare the acid halide, deposition can be dispensed with and the condensation can be carried out immediately after the preparation of the acid halide.



  The relative amount of reactants is. to be chosen so that two molecules of the carboxylic acid halide react with one molecule of the diamine. To carry out the reaction in practice, it is advisable to use a small excess of the first-mentioned component over the theoretically required amount.



       Example: 163 parts of the dye, which is obtained in the usual way by coupling diazotized 1-amino-3-chlorobenzene to 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid, are suspended in 1,800 parts of dry chlorobenzene. In the course of 3! 4 hours, 85 parts of thionylchloride are added at 80 with thorough stirring. The reaction is held at 90 for one hour. After cooling, the reaction product is filtered, washed with chlorobenzene and dried at 60 to 70 in vacuo.

    



  34.5 parts of this acid chloride are dissolved in 600 parts of anhydrous chlorobenzene. 12.9 parts of 2,8-diaminochrysene, dissolved in 100 parts by volume of anhydrous chlorobenzene and 5 parts of pyridine, are added to this solution and the mixture is stirred for 10 hours at boiling temperature of the solvent. The reaction mixture is sucked off hot, washed with hot chlorobenzene and a little alcohol and dried in vacuo at 100.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of an azo pigment, by -eli: ennzeiclinet that a halide of the azo group-containing carboxylic acid of the formula is used in a molecular ratio of 2: 1 EMI0002.0023 condensed with 2,8-Diaminoehrysen. The new pigment forms a brown powder that can be seen in conc. Dissolves sulfuric acid with vio letter paint. It colors plastics, e.g. B.

Polyvinyl chloride foils, in brown tones, with good migration and light fastness. SUBClaims 1. Method according to claim, characterized in that the condensation is carried out in an inert organic solvent. 2. Procedure according to claim. as it is marked by the fact that the condensation is carried out at an elevated temperature. 3.

Method according to patent application, characterized in that inan carries out the condensation in (rain tart of a moisture-binding agent.