CH305265A - Procédé de préparation d'un nouveau dérivé d'ammonium quaternaire. - Google Patents
Procédé de préparation d'un nouveau dérivé d'ammonium quaternaire.Info
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Description
Procédé de préparation d'un nouveau dérivé d'ammonium quaternaire. La présente invention a pour objet un procédé de préparation d'un nouveau dérivé d'ammonium quaternaire. Il est bien connu que les sels d'hexaméthylene-bis (triméthvlammonium)-1, 6 et de pentaméthylene-bis (triméthylammonium)-1, 5 (par exemple le bromure d'hexaméthonium et de pentaméthonium) ont une application théra- peutique intéressante comme agents ganglio plegiques. On a aussi montré que les sels de his (éthyl-diméthylammonium) correspondants ont une activité plus marquée que les composés voisins. Cependant, pour toutes ces substances, le rapport entre l'activité ganglio plégique sympathique et l'activité ganglioplé gique parasympathique est à peu près le même quand on détermine ces activités par des méthodes connues, respectivement sur le ganglion cervical supérieur du chat et l'intestin isolé du cobaye. Le nouveau sel d'ammonium quaternaire que l'on peut obtenir par le procédé selon la présente invention, à savoir le dibromure de tétraméthylene-bis (diéthyl-méthyla. mmonium)- 1, 4, qui répond à la formule : EMI1.1 et est un solide fondant à 284-287 , présente une action ganglioplégique parasympathique sélective et, de ce fait, présente un avantage dans les traitements où l'activité ganglioplé- gique sympathique pourrait produire des effets secondaires indésirables. Par exemple, en clinique, on a constaté que ce corps était efficace dans le cas d'ulcères gastriques, sans avoir sur le système nerveux sympathique les effets secondaires provoqués par les composés de structure chimique analogue connus. Selon l'invention, on prépare ce composé par condensation du dibromo-1, 4-butane avec la méthyldiéthylamine. Ce composé peut également servir d'inter médiaire pour la préparation des bitartrate et phosphate correspondants, soit par métathèse directe, soit par l'intermédiaire de l'hydroxyde. Le procédé objet de la présente invention est illustré par l'exemple suivant : Exemple : On chauffe à reflux pendant quelques heures des quantités stoéchiométriques de dibromo-1, 4-butane et de méthyldiéthylamine en solution dans l'alcool éthylique. On élimine l'excès d'alcool par distillation et on verse le résidu dans l'acétone. Le solide cristallin blane qui se forme est séparé par filtration et on le fait cristalliser dans le mélange alcool éthyli- que (acétone. On obtient du dibromure de tétraméthylene-bis (diéthvl-méthylammonium)- 1, 4 sous forme de microprismes irréguliers hygroscopiques, P. F. = 284-287¯.
Claims (1)
- REVENDICATION : Procédé de préparation d'un nouveau sel d'ammonium quaternaire, le dibromure de tétra-méthylène-bis (diéthyl-méthvlammonium)- 1, 4 de formule : EMI2.1 fondant à 284-287", caractérisé en. ce que l'on condense le dibromo-1, 4-butane avec a méthyldiéthylamine.
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