CH305344A - Verfahren zur Herstellung einer mehrgliedrigen heterocyclischen Verbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer mehrgliedrigen heterocyclischen Verbindung.Info
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Description
<B>1</B> Verfahren zur Herstellung einer mehrgliedrigen heterocyclischen Verbindung. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer mehrgliedri gen heterocyclischen Verbindung der Formel
EMI0001.0005
das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die 6 - Hydrazinverbindung des entsprechenden Furanochinolins mit Cyclöhexanon zum Hy- drazon umsetzt und hierauf zum Indolring schliesst.
Der Imidazolringschluss kann in an sich üblicher Weise durch Behandeln des Hydra- zons mit kondensierenden Reagenzien wie Eis- essig, verdünnter oder konzentrierter Mineral säuren oder Chlorzink durchgeführt werden.
Der Reaktionsverlauf ist der gleiche wie im Verfahren des Hauptpatentes.
Die neue Verbindung besitzt starke amöbi- zide Wirkung und soll zur Bekämpfung von Tropenkrankheiten Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 21,5 g folgender Hydrazinverbindung
EMI0001.0024
wurden in 25 em3 Alkohol gelöst und mit 9,8 g Cyclohexanon eine halbe Stunde auf dem Wasserbad erwärmt. 25 g des so erhaltenen Hydrazons werden in einen halben Liter 20 % iger Salzsäure eingetragen und eine halbe Stunde auf dem Wasserbad erhitzt.
Beim Ab- kühlen kristallisiert das Hydrochlorid des ge bildeten Indolderivates aus. Dieses löst sich in Wasser leichter als in Salzsäure. Die freie Base erhält man daraus mit Natronlauge als gelbes Pulver vom Smp. 290 C.
Zur Herstellung des Ausgangsmaterials wurden 21<B>9</B> der der Hydrazinverbindung ent sprechenden Aminoverbindimg in 170 cm3 konz. Salzsäure gelöst und mit 6,
9g Natrium nitrit diazotiert. Diese Diazolösimg wurde bei einer Temperatur von unter + 5 C portions- weise mit einer Lösung von 45 g Zinnchlorür in 45 cms konz. Salzsäure versetzt und kurze Zeit nachgerührt. Es wurde in Natronlauge gegossen und in Methylenehlorid aufgenom men. Die Hydrazinverbindumg schmolz, aus Benzol ungelöst, bei 173 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer mehr gliedrigen heterocyclischen Verbindung der Formel EMI0002.0020 dadurch gekennzeichnet, dass man die 6-Hy- drazinverbindung des entsprechenden Furano- chinolins mit Cyclohexanon zum Hydrazon umsetzt und hierauf zum Indolring schliesst. Die neue Verbindung ist ein gelbes, bei 290 schmelzendes Pulver.
Applications Claiming Priority (2)
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| DE305344X | 1950-05-27 | ||
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| CH305344D CH305344A (de) | 1950-05-27 | 1951-05-02 | Verfahren zur Herstellung einer mehrgliedrigen heterocyclischen Verbindung. |
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