CH297989A - Verfahren zur Herstellung einer mehrgliedrigen heterocyclischen Verbindung. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer mehrgliedrigen heterocyclischen Verbindung.Info
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
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Description
<B>Verfahren zur Herstellung einer mehrgliedrigen</B> heterocyclischen <B>Verbindung:</B> Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer mehr- gliedrigen heterocyelischen Verbindung der Formel
EMI0001.0006
das dadurch gekennzeichnet ist, dass man die 6-Hydrazinverbindung des entsprechenden Furanoehinolins mit. Cyclohexanon zum Hy draion umsetzt und hierauf zum Indolring schliesst.
Der Indolringschluss kann in an sich üblicher \eise durch Behandeln des Hy- drazons mit kondensierenden Reagentien, wie Eisessig, verdünnten oder konzentrierten Mi neralsäuren oder Chlorzink, durchgeführt werden.
Die folgenden Formelbilder dienen mur Erläuterung der Synthese:
EMI0001.0020
Die neue Verbindung besitzt starke amöbizide Wirkung und soll zur Bekämpfung von Tro penkrankheiten Verwendung finden.
Beispiel: 22,9 g folgender Hydrazinverbindung
EMI0002.0004
wurden in 25 cm3 Alkohol gelöst und mit 9,8 g Cyclohexanon eine halbe Stunde auf dein Wasserbad erwärmt. Man erhält ein Hy- drazon, das aus Methylenchlorid/Äther um kristallisiert bei 189 schmilzt.
25 g dieses Hydraions werden in einen halben Liter 200/niger Salzsäure eingetragen und eine halbe Stunde auf dem Wasserbad erhitzt. Beim Abkühlen kristallisiert das Hy drochlorid des gebildeten Indolderivates aus. Dieses löst sich in Wasser leichter als in Salzsäure. Der Schmelzpunkt der aus Wasser umkristallisierten Verbindung liegt über 300 . Die freie Base erhält man daraus mit Natron lauge. Sie ist ein gelbes Pulver, das aus Me- thylenchlorid/Äther umkristallisiert bei 242 schmilzt.
Verwendet man bei dieser Indol- synthese an Stelle von Salzsäure verdünnte Schwefelsäure, so wird das auch in 'Wasser schwer lösliche Sulfat, das ebenfalls nicht unter 300 schmilzt, erhalten.
Zur Herstellung des Ausgangsmaterials wurden 21,4 g der im Beispiel 2 des deutschen Patentes Nr. 883900 beschriebenen Ainino- verbindung in 170 ein-' konzentrierte Salz säure gelöst und in üblicher Weise mit 6,
9 g Natriumnitrit diazotiert. Diese Diazolösung wurde bei einer Temperatur unter + 5 por- tionsweise mit einer Lösung von 45 Zinn chlorür in 45 eins konzentrierte Salzsäure versetzt und kurze Zeit naehgerührt. aaa @vurd.e in Natronlauge gegossen und in lle- thylenchlorid aufgenommen. Die Hy drazin- verbindung schmilzt bei 162 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer mehr gliedrigen heterocvelisehen Verbindung der Formel EMI0002.0041 dadurch gekennzeichnet, dass man die 6-Hy- drazinverbindung des entsprechenden Furan- chinolins mit Cyclohexanon zum Hydraion umsetzt und hierauf zum Indolrin(r schliesst. Die neue Verbindung ist ein gelbes Pulver, das aus Methylenchlorid/,lther umkristalli siert bei 242 C schmilzt.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| DE297989X | 1950-05-27 |
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| CH297989D CH297989A (de) | 1950-05-27 | 1951-05-02 | Verfahren zur Herstellung einer mehrgliedrigen heterocyclischen Verbindung. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH297989A (de) |
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1951
- 1951-05-02 CH CH297989D patent/CH297989A/de unknown
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