CH305720A - Verfahren zur Herstellung eines substantiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     substantiven        2,3-Oxynaphthoesäurearylids.       Es wurde gefunden, dass man durch     Kon-          densätion    von 2,3 -     Oxynaphthoesäure    bzw.

    ihren funktionellen Säurederivaten mit     Amino-          azofarbstoffen    der     Pyrazolonreihe    von der fol  genden allgemeinen     Zusammensetzung     
EMI0001.0010     
    worin R einen beliebigen aromatischen     Rest,     der keine wasserlöslich machenden Gruppen  enthalten soll, und K Wasserstoff oder einen  nicht wasserlöslich machenden     Substituenten     bedeuten, zu neuen     2,3-Oxynaphthoesäureary-          liden        gelangt,    die sieh als     Grundierungen        in     der Eisfärberei durch bemerkenswerte Eigen  schaften auszeichnen.

   Sie stellen meist gelbe  bis orangefarbene, kristalline Körper dar, die  sich nach     Überführung    in ihre     Alkalisalze     leicht in verdünnter     Alkalilauge    lösen und  auch nach längerem Stehen nicht zur Hydro  lyse und     Ausflockung    neigen.

   Diese Tatsache  ist überraschend, denn es ist bekannt, dass     2,3-          Oxynaphthoesäurearylide    mit     höhermolekula-          ren        Arylidresten    schwer oder gar nicht in  Lösung zu bringen sind. -So ist zum Beispiel  schon das     Alkalisalz    des     Arylids        aus        4-Amino-          :1,1'-azobenzol    in verdünnter     Alkalilauge    nur  sehr wenig     löslich.     



  Die neuen     Arylide    zeigen in zahlreichen  Fällen eine hohe     Substantivität    gegenüber der  pflanzlichen Faser und färben diese in rot  stichig bis     grünstichig    gelben Tönen an. Ein    Zusatz von Formaldehyd zum     Grundierungs-          bad,    wie er in der Eisfärberei zur Verbesse  rung der Stabilität der     Naphthole    vielfach an  gewandt wird,.

   ist bei den neuen     Grundie-          rungskomponenten    nicht     notwendig.    Auch  ohne     Formaldehydzusatz    erhält man     Grundie-          rungen,    die getrocknet werden     können.        imd     lange Zeit unverändert haltbar sind.  



  Die als Komponenten verwendeten     Amino-          azofarbstoffe    von der oben angegebenen Zu  sammensetzung können durch     Kuppeln    der  entsprechenden     Aminophenyl-pyrazolone    mit.       diazotierten    aromatischen Aminen in neutra  lem bis schwach     alkalischem        111edium    erhalten  werden.

   Die Kondensation mit der     2,3-Oxy-          naphthoesäure    bzw. ihren     Derivaten    lässt sich  nach an sich bekannten Methoden durchfüh  ren, wobei nicht zu     erwarten    war, dass die       Umsetzung    trotz Verwendung so hochmoleku  larer und daher zum Teil schwer löslicher Ver  bindungen glatt verlaufen würde.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines Substan  tiven     2,3-OYynaphthoesäurearylids,    welches  dadurch     gekennzeichnet    ist, dass man     2,3-Oxy-          naphthoesäure        mit        1-(3'-Aminöphenyl)-3-me-          thyl-        4-(2"-methyl-4"-chlorbenzol-l"-azo)-5-          pyrazolon    kondensiert.  



       Beispiel:     34 Gewichtsteile     1-(3'-Aminophenyl)-3-ine-          thyl-    4- (2" -     methyl-    4" -     chlorbenzol-1"-azo)        -5-          pyrazolon    von der folgenden Formel    
EMI0002.0001     
         (erhältlich    durch     Kuppeln.    von     diazotiertem          1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol    mit     1-(3'-          Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon)    und 19  Gewichtsteile     2,

  3-Oxynaphthoesäure    werden in  400 Gewichtsteilen wasserfreiem     Toluol    auf  80  C erhitzt. Unter     Rühren    lässt man hierauf  8 Gewichtsteile     Phosphortrichlorid        in    diese       Mischung        eintropfen    und erhitzt anschliessend  mehrere     Stunden    zum Sieden. Man saugt heiss  ab und wäscht     mit        Toluol,    dann mit etwas  Methanol nach. Der Rückstand wird mit ver  dünnter     Sodalösung    ausgekocht.  



  Das in guter Ausbeute erhaltene     Arylid     stellt nach dem Trocknen ein orangefarbenes  Pulver dar, das aus Nitrobenzol in orange  farbenen     Nädelchen    vom Schmelzpunkt 260  C  kristallisiert. Nach Überführung in das Na  triumsalz mit wenig alkoholischer Natronlauge    ist es in verdünnter wässeriger Natronlauge  mit goldgelber Farbe leicht löslich.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines substan- tiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,3-Oxynaphthoe- säure mit 1-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-4-(2"- methyl-4"-chlorbenzol-1"-azo)-5-pyrazolon kon densiert. Die so erhaltene neue Verbindung stellt ein orangefarbenes Pulver dar, das aus Ni- trobenzol in orangefarbenen Nädelchen vom Schmelzpunkt 260 C kristallisiert.

   Nach Über führung in das Natriumsalz mit wenig alkoho lischer Natronlauge ist es in verdünnter wäs seriger Natronlauge mit goldgelber Farbe leicht löslich.