CH305943A

CH305943A - Process for the preparation of a fluorescent monotriazole compound.

Info

Publication number: CH305943A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1951-09-06
Filing date: 1951-09-06
Publication date: 1955-03-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden     Monotriazolverbindung.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer fluoreszie  renden     hlonotriazolverbindung.    Das Verfah  ren ist     dadurch        gekennzeichnet,    dass man di  anotierte     4-Amino-stilben-2-sulfonsäure    mit       2-Amino-naphthalin-3-carbonsäure    zum     o-          Aminoazofarbstoff    kuppelt und diesen zur       2-Stilbyl-(4")-(3'-carboxy-naphtho-1',2'    : 4,5)  1,2,3-triazol-2"-sulfonsäure oxydiert.  



  Das     Natritunsalz    der erhaltenen neuen Ver  bindung ist ein schwach     gelbstichiges    Pulver.  Sie soll als     Aufhellungsmittel        Verwendung     finden.  



       Beispiel:     Eine Lösung von 27,5 Teilen 4 -     Amino-          stilben    - 2 -     sulfonsäure,    4,1 Teilen Natrium  hydroxyd und 6,9 Teilen     Natriumnitrit    in 200  Teilen Wasser wird bei 8 bis 10  mit 25 Teilen  Salzsäure indirekt dianotiert. Die Suspension  der     Diazoverbindimg        wird    mit einer Lösung  von 18,7 Teilen     2-Amino-naphthalin-3-carbon-          säure,    4,1 Teilen     Natriumhydroxyd    und 25  Teilen kristallisiertem     Natriumacetat    in 300  Teilen Wasser bei einer Temperatur von 10  bis 12  gekuppelt.

   Man isoliert den     o-Amino-          azofarbstoff,    löst ihn in 600 Teilen warmem       Pyridin    und setzt 12 Teile     Natriiunhydroxyd     in 20 Teilen Wasser und     einige    Tropfen     Tür-          kischrotöl    n -t.

   Bei einer Temperatur von 65  bis 75      tropft    man innerhalb einer halben       Stunde        152        Teile        einer        17        %        igen        Natrium-          hypochloritlösung        zu    und rührt bis     ztun    voll-    ständigen     Verschwinden    des Farbstoffes. Man  lässt erkalten und trennt die wässerige Schicht  ab.

   Das     Pyridin    wird unter Zusatz von 100  Teilen     Wasser    und 10 Teilen     Natriumhydroxyd          mit    Wasserdampf     abdestilliert;    dabei scheidet  sich die     2-Stilbyl-naphthotriazolverbindung    im       Rückstand    als hellgelbe Substanz aus. Man  filtriert von der noch warmen Mutterlauge ab,  wäscht mit wenig warmem Wasser nach und  trocknet bei 50     bis    60 .

   Das     Natriumsalz    der       2-Stilbyl-(4")-(3'-carboxy-naphtho-1',2',    :     4,5)-          1,2,3-triazol-2"-stdfonsäure    wird als schwach       gelbstichiges    Pulver erhalten. Auf     Cellulose-          fasern    erzeugt die     Verbindung    eine blau  stichige     Weisstönung    von ausgezeichneter  Chlorechtheit und guter Licht- und     Nassecht-          heit.    Das     Produkt-verleiht    auch Seifenpulvern  und synthetischen     Waschmitteln    im Tageslicht  ein weisseres Aussehen.



  Process for the preparation of a fluorescent monotriazole compound. The present patent is a process for the preparation of a fluoreszie-generating hlonotriazole compound. The process is characterized in that di anotated 4-amino-stilbene-2-sulfonic acid is coupled with 2-amino-naphthalene-3-carboxylic acid to form the o-aminoazo dye and this to form 2-stilbyl (4 ") - (3 ' -carboxy-naphtho-1 ', 2': 4,5) 1,2,3-triazol-2 "-sulfonic acid oxidized.



  The sodium salt of the new compound obtained is a slightly yellowish powder. It should be used as a lightening agent.



       Example: A solution of 27.5 parts of 4 - amino stilbene - 2 - sulfonic acid, 4.1 parts of sodium hydroxide and 6.9 parts of sodium nitrite in 200 parts of water is indirectly dianotated at 8 to 10 with 25 parts of hydrochloric acid. The suspension of the diazo compound is coupled with a solution of 18.7 parts of 2-amino-naphthalene-3-carboxylic acid, 4.1 parts of sodium hydroxide and 25 parts of crystallized sodium acetate in 300 parts of water at a temperature of 10-12.

   The o-amino azo dye is isolated, dissolved in 600 parts of warm pyridine and 12 parts of sodium hydroxide are added to 20 parts of water and a few drops of Turkish red oil.

   At a temperature of 65 to 75, 152 parts of a 17% strength sodium hypochlorite solution are added dropwise within half an hour and the mixture is stirred until the dye has completely disappeared. It is allowed to cool and the aqueous layer is separated off.

   The pyridine is distilled off with steam with the addition of 100 parts of water and 10 parts of sodium hydroxide; the 2-stilbyl-naphthotriazole compound separates out in the residue as a pale yellow substance. The still warm mother liquor is filtered off, washed with a little warm water and dried at 50 to 60.

   The sodium salt of 2-stilbyl- (4 ") - (3'-carboxy-naphtho-1 ', 2',: 4,5) - 1,2,3-triazole-2" -stdfonic acid is obtained as a slightly yellowish powder . On cellulose fibers, the compound creates a blue-tinged white tint with excellent chlorine fastness and good light and wet fastness. The product also gives soap powders and synthetic detergents a whiter appearance in daylight.

Claims

PATENT CLAIM: A process for the preparation of a fluorescing monotriazole compound, characterized in that dianotated 4-amino-stilbene-2-sulphonic acid is coupled with 2-amino-naphthalene-3-carboxylic acid to form the o-aminoazo dye and this is coupled to the 2-stilbyl ( 4 ") - (3'-carbo-oxy-naphtho-l ', 2':

4,5) -1,2,3-triazol-2 "-s # üfonic acid is oxidized. The sodium salt of the new compound obtained is a slightly yellowish powder.