CH306876A

CH306876A - Process for the preparation of a monoazo dye.

Info

Publication number: CH306876A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1951-07-27
Filing date: 1951-07-27
Publication date: 1955-04-30

Description

  

  Verfahren     zur        Herstellung    eines     Monoazofarbstoffes.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist. ein  Verfahren zur Herstellung eines     Monoazo-          farbstoffes.    Das Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet., dass man     diazotiertes        6-Nitro-2-          amino-4-tert.amyl-phenol    mit. 1- (4'-Chlor       phenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäuremethylanüd-          5"-sulfonsäureamid    kuppelt.  



  Der erhaltene neue Farbstoff stellt. ein  dunkles, violettes Pulver dar, das sich in  heissem Wasser mit blauroter, in     konz.    Schwe  felsäure mit     orangebra,uner    Farbe löst und  Wolle     nachchromiert        blaustichig    rot färbt.  



       Beispiel:     22,4 Teile     6-Nitro-2-amino-4-tert.amyl-          phenol    werden mit 4,1 Teilen     Natriumhy        droxyd     in 200 Teilen     Wasser    gelöst, 6,9 Teile Na  triumnitrit in 35 Teilen Wasser zugesetzt und  die Mischung bei einer 3  nicht überschreiten  den Temperatur auf 35     Volumteile        konz.    Salz  säure in 100 Teilen     Wasser    getropft.

   So er  hält man eine     gelblichgrüne    Suspension des       I)iazokörpers.    Nach beendeter     Diazotierung     wird die     Acidität    der     Diazosuspension    mit       Natriumbikarbonat    bis kongoneutral abge  stumpft, worauf eine Lösung von 33,5 Teilen       1-(4'-Chlor-phenyl)-5-py        razolon-4-earbonsäure-          niethylamid-5'-sulfonsäureamid    und 8 Teilen       Natriumhydroxyd    in 100 Teilen Wasser von  0-3      zugegeben    wird.

   Das Reaktionsgemisch  wird mit 10 Teilen Ammoniak     25o/oig    schwach       phenolphthaleinalkalisch    gestellt. Dann lässt  man die Temperatur     langsam    von 3 auf 20   steigen. Nach etwa 20 Stunden ist die Kupp-    hing beendet. Der ausgeschiedene Farbstoff  wird     abfiltriert,    mit Sole von     21/ /o    gewaschen  und getrocknet.  



  Der Farbstoff stellt ein dunkles, violettes  Pulver dar, das sich in heissem     Wasser    mit  blauroter, in     konz.        Schwefelsäure    mit orange  brauner Farbe döst. Für den     Gebrauch        wird     das Produkt     zweekmässigerweise    mit etwas       Natriumcarbonat    und einem     Dispergiermittel     gut vermahlen. Der Farbstoff färbt Wolle aus  saurem Bade mit gelbbraunem Farbton, der  beim     Nachchromieren    in ein     blaustichiges    Rot  übergeht.

   Nach dem     Einbadchromverfahren     erhält man     ohne    oder mit nur geringem Säure  zusatz unter völliger Erschöpfung des Färbe  bades     nuancen-    und stärkegleiche Färbungen,  die sehr gute Nass- und     Lichtechtheiten    auf  weisen.  



  Das oben erwähnte     Pyrazolon    erhält man  z. B. indem man     4-Chlor-anillin-5        sulfonsäure-          amid    nach bekannten Methoden in das ent  sprechende     Hydrazin    überführt und dieses       Hydrazin    mit     Natriumoxalessigsäureäthylester     zum     1-(4'-Chlor-phenyl)-5-pyrazolon-3-carbon-          säureäthylester    - 5' -     sulfonsäureamid    konden  siert.

   Der erhaltene     Pyrazolon-3-carbonsäure-          ät.hylester    wird dann mit etwa der fünffachen  Menge     25o/oigem        Methylamin        angeschlämmt     und entweder     2-4    Tage bei 20  stehengelassen  oder 10-15 Stunden im Druckgefäss auf 80  bis 100      erwärmt.    Der     Py-razolon-3-carbon-          säureester    geht dabei in Lösung, der Alkohol  rest des     Esters    wird abgespaltet und durch  den     Amidrest    ersetzt.



  Process for the preparation of a monoazo dye. Subject of the present patent is. a process for the preparation of a monoazo dye. The process is characterized in that one diazotized 6-nitro-2-amino-4-tert-amyl-phenol with. 1- (4'-chlorophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxylic acid methylanüd-5 "-sulfonic acid amide couples.



  The new dye obtained represents. a dark, violet powder, which in hot water with blue-red, in conc. Sulfur acid dissolves with orange brown, un color and after-chrome-plated wool gives it a bluish red tint.



       Example: 22.4 parts of 6-nitro-2-amino-4-tert-amyl phenol are dissolved with 4.1 parts of sodium hydroxide in 200 parts of water, 6.9 parts of sodium nitrite in 35 parts of water are added and the mixture is added a 3 not exceed the temperature to 35 parts by volume conc. Hydrochloric acid was added dropwise to 100 parts of water.

   So he keeps a yellowish green suspension of the I) iazo body. After the end of the diazotization, the acidity of the diazo suspension is blunted with sodium bicarbonate to kongoneutral, whereupon a solution of 33.5 parts of 1- (4'-chlorophenyl) -5-py razolon-4-carboxylic acid niethylamide-5'-sulfonic acid amide and 8 parts of sodium hydroxide in 100 parts of 0-3 water is added.

   The reaction mixture is made 25% weakly alkaline to phenolphthalein with 10 parts of ammonia. Then the temperature is allowed to rise slowly from 3 to 20. The coupling is over after about 20 hours. The precipitated dye is filtered off, washed with 21 / / o brine and dried.



  The dye is a dark, violet powder that turns blue-red in hot water, in conc. Sulfuric acid with an orange brown color dozes. For use, the product is ground well with a little sodium carbonate and a dispersing agent. The dye dyes wool from an acidic bath with a yellow-brown hue, which turns into a bluish red when chromium-plating.

   With the single-bath chrome process, dyeings of the same shade and thickness, with very good wet and light fastness properties, are obtained with little or no addition of acid and with complete exhaustion of the dye bath.



  The above-mentioned pyrazolone is obtained, for. B. by converting 4-chloro-anilline-5 sulfonic acid amide according to known methods into the corresponding hydrazine and this hydrazine with ethyl sodium oxaloacetate to form 1- (4'-chlorophenyl) -5-pyrazolone-3-carboxylic acid ethyl ester - 5 '- sulfonic acid amide condensed.

   The ethyl pyrazolone-3-carboxylate obtained is then suspended in about five times the amount of 25% methylamine and either left to stand at 20 for 2-4 days or heated to 80 to 100 for 10-15 hours in a pressure vessel. The pyrazolone-3-carboxylic acid ester goes into solution, the alcohol residue of the ester is split off and replaced by the amide residue.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a bTonoazo dye, characterized in that diazotized 6-nitro-2-amino-4-tert.amyl-phenol with 1- (4'-chlorophenyl) -5-pyrazolone-3-earbon - Acid methylamide-5'-sulfonic acid amide couples. The new dye obtained is a dark, purple powder that dissolves in hot water. blue-red, in conc. Sulfuric acid with. arangebra.uner paint dissolves and wool is chromed red. colors.