CH306876A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes.

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CH306876A
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pyrazolone
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Ag J R Geigy
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Ag J R Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren     zur        Herstellung    eines     Monoazofarbstoffes.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist. ein  Verfahren zur Herstellung eines     Monoazo-          farbstoffes.    Das Verfahren ist dadurch ge  kennzeichnet., dass man     diazotiertes        6-Nitro-2-          amino-4-tert.amyl-phenol    mit. 1- (4'-Chlor       phenyl)-5-pyrazolon-3-carbonsäuremethylanüd-          5"-sulfonsäureamid    kuppelt.  



  Der erhaltene neue Farbstoff stellt. ein  dunkles, violettes Pulver dar, das sich in  heissem Wasser mit blauroter, in     konz.    Schwe  felsäure mit     orangebra,uner    Farbe löst und  Wolle     nachchromiert        blaustichig    rot färbt.  



       Beispiel:     22,4 Teile     6-Nitro-2-amino-4-tert.amyl-          phenol    werden mit 4,1 Teilen     Natriumhy        droxyd     in 200 Teilen     Wasser    gelöst, 6,9 Teile Na  triumnitrit in 35 Teilen Wasser zugesetzt und  die Mischung bei einer 3  nicht überschreiten  den Temperatur auf 35     Volumteile        konz.    Salz  säure in 100 Teilen     Wasser    getropft.

   So er  hält man eine     gelblichgrüne    Suspension des       I)iazokörpers.    Nach beendeter     Diazotierung     wird die     Acidität    der     Diazosuspension    mit       Natriumbikarbonat    bis kongoneutral abge  stumpft, worauf eine Lösung von 33,5 Teilen       1-(4'-Chlor-phenyl)-5-py        razolon-4-earbonsäure-          niethylamid-5'-sulfonsäureamid    und 8 Teilen       Natriumhydroxyd    in 100 Teilen Wasser von  0-3      zugegeben    wird.

   Das Reaktionsgemisch  wird mit 10 Teilen Ammoniak     25o/oig    schwach       phenolphthaleinalkalisch    gestellt. Dann lässt  man die Temperatur     langsam    von 3 auf 20   steigen. Nach etwa 20 Stunden ist die Kupp-    hing beendet. Der ausgeschiedene Farbstoff  wird     abfiltriert,    mit Sole von     21/ /o    gewaschen  und getrocknet.  



  Der Farbstoff stellt ein dunkles, violettes  Pulver dar, das sich in heissem     Wasser    mit  blauroter, in     konz.        Schwefelsäure    mit orange  brauner Farbe döst. Für den     Gebrauch        wird     das Produkt     zweekmässigerweise    mit etwas       Natriumcarbonat    und einem     Dispergiermittel     gut vermahlen. Der Farbstoff färbt Wolle aus  saurem Bade mit gelbbraunem Farbton, der  beim     Nachchromieren    in ein     blaustichiges    Rot  übergeht.

   Nach dem     Einbadchromverfahren     erhält man     ohne    oder mit nur geringem Säure  zusatz unter völliger Erschöpfung des Färbe  bades     nuancen-    und stärkegleiche Färbungen,  die sehr gute Nass- und     Lichtechtheiten    auf  weisen.  



  Das oben erwähnte     Pyrazolon    erhält man  z. B. indem man     4-Chlor-anillin-5        sulfonsäure-          amid    nach bekannten Methoden in das ent  sprechende     Hydrazin    überführt und dieses       Hydrazin    mit     Natriumoxalessigsäureäthylester     zum     1-(4'-Chlor-phenyl)-5-pyrazolon-3-carbon-          säureäthylester    - 5' -     sulfonsäureamid    konden  siert.

   Der erhaltene     Pyrazolon-3-carbonsäure-          ät.hylester    wird dann mit etwa der fünffachen  Menge     25o/oigem        Methylamin        angeschlämmt     und entweder     2-4    Tage bei 20  stehengelassen  oder 10-15 Stunden im Druckgefäss auf 80  bis 100      erwärmt.    Der     Py-razolon-3-carbon-          säureester    geht dabei in Lösung, der Alkohol  rest des     Esters    wird abgespaltet und durch  den     Amidrest    ersetzt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines bTonoazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 6-Nitro-2-amino-4-tert.amyl-phenol mit 1-(4'-Chlor-phenyl)-5-pyrazolon-3-earbon- säuremethylamid-5'-sulfonsäureamid kuppelt. Der erhaltene neue Farbstoff stellt ein dunkles, violettes Pulver dar, das sich in heissem Wasser mit. blauroter, in konz. Schwe felsäure mit. arangebra.uner Farbe löst und Wolle nachchromiert rot. färbt.
CH306876D 1951-07-27 1951-07-27 Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. CH306876A (de)

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