CH307182A - Process for the production of a copper-containing azo dye. - Google Patents

Process for the production of a copper-containing azo dye.

Info

Publication number
CH307182A
CH307182A CH307182DA CH307182A CH 307182 A CH307182 A CH 307182A CH 307182D A CH307182D A CH 307182DA CH 307182 A CH307182 A CH 307182A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
copper
azo dye
compound
containing azo
fumaric acid
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Ag Sandoz
Original Assignee
Ag Sandoz
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ag Sandoz filed Critical Ag Sandoz
Publication of CH307182A publication Critical patent/CH307182A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/145Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with polycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28Disazo or polyazo compounds containing copper

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 290294.    <B>Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen</B>     Azofarbatoffes._            Gregenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines kupfer  lialtigen     Azofarbstoffes,    welches darin besteht,  
EMI0001.0004     
    und 0,7     Mol    der     Aminomonoazov        erbindung    der Zusammensetzung  
EMI0001.0008     
    vorteilhaft in wässerigem Medium und in  Gegenwart eines säurebindenden Mittels,

   mit  1     Mol    eines     Pumarsäuredihalogenids    umsetzt  und die so erhaltene     Disazoverbindung    mit  einem kupferabgebenden Mittel behandelt.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile Gewichtsteile.  



       Beispiel:     89 Teile der     Aminomonoazoverbindung    der  Zusammensetzung (I) und 33,1 Teile der       Aminomonoazoverbindung    der Zusammenset  zung     (II)    werden unter Zusatz von     Natrium-          earbonat    in 3000 Teilen Wasser gelöst.

   In  diese Lösung tropft man unter gutem Rüh  ren bei einer Temperatur von 8-10  so viel    dass man 1,3     Mol    der     Aminomonoazoverbin-          dung    der     Zusammensetztmg       einer     30o/oigen    Lösung von     Fumarsäuredichlo-          rid    in Chlorbenzol, bis darin keine freien       Aminogruppen    mehr nachweisbar sind. Durch  gelegentliche Zugabe von festem     Natriumear-          bonat    wird die Kondensationslösung stets neu  tral bis schwach     alkalisch    gehalten.

   Nach be  endeter Umsetzung wird der gebildete     Dis-          azofarbstoff    in der Wärme mit Hilfe von       Natriumchlorid    abgeschieden und     abfiltriert.     



  Zur Überführung in die Kupferkomplex  verbindung wird der Farbstoff bei 70-80   in 2000 Teilen Wasser gelöst. Man versetzt  die Lösung, nach Zugabe von 50 Teilen kri  stallisiertem     Natriumacetat,    unter gutem Rüh  ren mit so viel Teilen einer     20 /oigen        Kupfersul-          fatlösung,    bis im Filtrat einer     ausgesalzenen         Probe Kupferionen nachgewiesen werden  können. Die entstandene     Kupferkomplexver-          bindung    wird mit Hilfe von     Natriumchlorid     als     Natriumsalz    abgeschieden,     abfiltriert    und  getrocknet.  



  Der neue kupferhaltige     Azofarbstoff    ist  ein dunkelbraunes Pulver, das sich in Was  ser und in konzentrierter Schwefelsäure mit    roter Farbe löst und Baumwolle und Fasern  aus regenerierter     Cellulose    in gelbbraunen Tö  nen von guter Licht- und Waschechtheit färbt.  Durch Nachbehandeln der Färbungen mit  Kupfersalzen in Gegenwart eines     Polyalkylen-          polyamins    werden deren     Nassechtheitseigen-          schaften    noch verbessert.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 290294. <B> Process for the production of a copper-containing </B> azo carbate substance._ The scope of the present patent is a process for the production of a copper-containing azo dye, which consists in
EMI0001.0004
    and 0.7 moles of the aminomonoazov compound of the composition
EMI0001.0008
    advantageously in an aqueous medium and in the presence of an acid-binding agent,

   reacted with 1 mol of a pumaric acid dihalide and treated the disazo compound thus obtained with a copper donor.



  In the following example, the parts are parts by weight.



       Example: 89 parts of the aminomonoazo compound of the composition (I) and 33.1 parts of the aminomonoazo compound of the composition (II) are dissolved in 3000 parts of water with the addition of sodium carbonate.

   Into this solution are dripped with good stirring at a temperature of 8-10 so much that 1.3 mol of the aminomonoazo compound of the composition of a 30% solution of fumaric acid dichloride in chlorobenzene are added until free amino groups can no longer be detected . The condensation solution is always kept neutral to slightly alkaline by occasionally adding solid sodium carbonate.

   After the end of the reaction, the disazo dye formed is deposited in the heat with the aid of sodium chloride and filtered off.



  To convert the compound into the copper complex, the dye is dissolved in 2000 parts of water at 70-80. After adding 50 parts of crystallized sodium acetate, the solution is mixed with enough parts of a 20% copper sulfate solution with thorough stirring until copper ions can be detected in the filtrate of a salted-out sample. The resulting copper complex compound is precipitated as the sodium salt with the aid of sodium chloride, filtered off and dried.



  The new copper-containing azo dye is a dark brown powder that dissolves in water and concentrated sulfuric acid with a red color and dyes cotton and fibers made from regenerated cellulose in yellow-brown tones with good lightfastness and washfastness. After-treating the dyeings with copper salts in the presence of a polyalkylenepolyamine, their wet fastness properties are further improved.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich- net, dass man 1,3 Mol der Aminomonoazover- bindung der Zusammensetzung EMI0002.0017 und 0,7 Mol der Aminomonoazoverbindung der Zusammensetzung EMI0002.0020 mit 1 Mol eines Fumarsäuredihalogenids um setzt und die so erhaltene Disazoverbindung mit einem kupferabgebenden Mittel behandelt. PATENT CLAIM: Process for the production of a copper-containing azo dye, characterized in that 1.3 mol of the aminomonoazo compound of the composition are added EMI0002.0017 and 0.7 moles of the amino monoazo compound of the composition EMI0002.0020 with 1 mol of a fumaric acid dihalide and the disazo compound thus obtained is treated with a copper donor. Der neue kupferhaltige Azofarbstoff ist ein dunkelbratttnes Pulver, das sich in Wasser und in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in gelbbraunen Tönen von guter Licht- und Waschechtheit färbt. Durch Nachbehandeln der Färbungen mit Kupfersalzen, in Gegenwart, eines Polyalkylen- polyamins werden deren. Nassechtheitseigen- schaften noch verbessert. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in wässerigem Medium ausführt. The new copper-containing azo dye is a dark brown powder that dissolves in water and concentrated sulfuric acid with a red color and dyes cotton and fibers made of regenerated cellulose in yellow-brown shades of good lightfastness and washfastness. By treating the dyeings with copper salts, in the presence of a polyalkylenepolyamine, their. Wet fastness properties even improved. SUBClaims 1. The method according to claim, characterized in that the implementation is carried out in an aqueous medium. 2. Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Fumar- säuredihalogenid Fumarsäurediehlorid wählt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebindendes Mittel Natrium- carbonat wählt. 2. The method according to patent claim, characterized in that the implementation is carried out in the presence of an acid-binding agent. 3. The method according to claim, characterized in that fumaric acid dihalide is selected as the fumaric acid dihalide. 4. The method according to claim and dependent claim 2, characterized in that sodium carbonate is selected as the acid-binding agent.
CH307182D 1952-06-16 1952-06-16 Process for the production of a copper-containing azo dye. CH307182A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH307182T 1952-06-16
CH290294T 1952-09-04

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH307182A true CH307182A (en) 1955-05-15

Family

ID=25732955

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH307182D CH307182A (en) 1952-06-16 1952-06-16 Process for the production of a copper-containing azo dye.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH307182A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH259031A (en) Process for the preparation of a copper-compatible polyazo dye.
CH307182A (en) Process for the production of a copper-containing azo dye.
CH307184A (en) Process for the production of a copper-containing azo dye.
CH307183A (en) Process for the production of a copper-containing azo dye.
AT82760B (en) Method for the preparation of stain-coloring leukotriarylmethanazo dyes.
DE889494C (en) Process for the production of copper-containing azo dyes
CH307174A (en) Process for the production of a copperable azo dye.
CH307175A (en) Process for the production of a copperable azo dye.
CH307173A (en) Process for the production of a copperable azo dye.
CH308463A (en) Process for the preparation of a copper-containing disazo dye.
CH307168A (en) Process for the production of a copperable azo dye.
DE1045575B (en) Process for the preparation of monoazo dyes
CH307169A (en) Process for the production of a copper-containing azo dye.
CH308470A (en) Process for the preparation of a metallizable disazo dye.
CH308469A (en) Process for the preparation of a metallizable disazo dye.
CH303908A (en) Process for the preparation of a copper-containing disazo dye.
CH301446A (en) Process for the preparation of a copper-containing disazo dye.
CH307178A (en) Process for the production of a copper-containing azo dye.
CH307179A (en) Process for the production of a copper-containing azo dye.
CH307167A (en) Process for the production of a copper-containing azo dye.
CH308456A (en) Process for the preparation of a metallizable disazo dye.
CH306268A (en) Process for the preparation of a substantive azo dye.
CH308452A (en) Process for the preparation of a metallizable disazo dye.
CH307176A (en) Process for the production of a copper-containing azo dye.
CH243000A (en) Process for the preparation of a copper-compatible polyazo dye.