CH307183A - Process for the production of a copper-containing azo dye. - Google Patents

Process for the production of a copper-containing azo dye.

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CH307183A
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copper
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azo dye
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Ag Sandoz
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Ag Sandoz
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/145Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with polycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28Disazo or polyazo compounds containing copper

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Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 290294.    Verfahren zur     Herstellung    eines kupferhaltigen     Azofarbatoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines kupfer  haltigen     Azofarbstoffes,    welches darin besteht,  
EMI0001.0004     
    und 0,7     141o1    der     Aminomonoazoverbindung    der     Zusammensetzung     
EMI0001.0008     
    vorteilhaft in wässerigem Medium und in       Czegenwart    eines säurebindenden Mittels,

   mit       l        Mol    eines     Fumarsäuredihalogenids    umsetzt  und die so erhaltene     Disazoverbindung    mit  einem kupferabgebenden Mittel behandelt,  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile     Gewichtsteile,     <I>Beispiel:</I>  90,9 Teile der     Aminoinonoazoverbindung     der Zusammensetzung (I) und 27 Teile der       Aminomonoazoverbindung    der Zusammenset  zung     (1I)    werden unter Zusatz von     Natrium-          carbonat    in 4000 Teilen Wasser gelöst.

   In  diese Lösung tropft man unter gutem Rühren  bei einer Temperatur von 8-10  so     viel    einer    dar man 1,3     Mol    der     Aminomonoazoyerbin-          dung    der Zusammensetzung         30o/oigen    Lösung von     Pumarsäurediehlorid    in       Chlorbenzol    bis darin keine freien     Amino-          gruppen    mehr nachweisbar sind. Durch ge  legentliche Zugabe von festem     Natriumcarbo-          nat    wird die Kondensationslösung stets neu  tral bis schwach alkalisch gehalten.

   Nach be  endeter Umsetzung wird der gebildete     Disazo-          farbstoff    in der Wärme mit Hilfe von Na  triumchlorid abgeschieden,     abfiltriert    und ge  trocknet.  



  Zur Überführung in die Kupferkomplex  verbindung löst man 125 Teile des Natrium  salzes des     Disazofarbstoffes    in 2000 Teilen  Wasser und     fügt    der Lösung bei 85  allmäh  lich eine Mischung aus 50 Teilen kristallisier  tem Kupfersulfat, 80 Teilen     25o/oiger    Ammo-           niumhydroxydlösung    und 150 Teilen Wasser  zu. Man hält die     Metallisierungslösung    wäh  rend 16 Stunden auf 90-95 , scheidet die  entstandene     Kupferkomplexverbindimg    in der  Wärme mittels     Natriumchlorid    ab, filtriert sie  ab und trocknet sie.  



  Der neue kupferhaltige     Azofarbstoff    ist  ein dunkelbraunes Pulver, das sich in Wasser    und konzentrierter     Schwefelsäure    mit roter  Farbe löst und Baumwolle und Fasern aus  regenerierter     Cellulose    in gelbbraunen Tönen  von guter Licht- und Waschechtheit färbt.  Durch Nachbehandeln der Färbungen mit       Kupfersalzen.    in Gegenwart eines     Polyalky-          lenpolya.mins    werden deren     Nassecht_        heits-          eigenschaften    noch verbessert.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 290294. Process for the production of a copper-containing azo carbate. The subject of the present patent is a process for the production of a copper-containing azo dye, which consists in
EMI0001.0004
    and 0.7 141o1 of the amino monoazo compound of the composition
EMI0001.0008
    advantageous in an aqueous medium and in the presence of an acid-binding agent,

   reacted with 1 mole of a fumaric acid dihalide and treated the disazo compound thus obtained with a copper donating agent, In the following example the parts are parts by weight, <I> Example: </I> 90.9 parts of the aminoinonoazo compound of the composition (I) and 27 parts of the aminomonoazo compound the composition (1I) are dissolved in 4000 parts of water with the addition of sodium carbonate.

   Into this solution is added dropwise with thorough stirring at a temperature of 8-10 as much as 1.3 mol of the aminomonoazo compound of the composition 30% solution of pumaric acid dichloride in chlorobenzene until no more free amino groups can be detected in it. Occasional addition of solid sodium carbonate keeps the condensation solution neutral to slightly alkaline.

   After the reaction has ended, the disazo dye formed is precipitated in the warm with the aid of sodium chloride, filtered off and dried.



  To convert to the copper complex compound, dissolve 125 parts of the sodium salt of the disazo dye in 2000 parts of water and gradually add a mixture of 50 parts of crystallized copper sulfate, 80 parts of 25% ammonium hydroxide solution and 150 parts of water to the solution at 85. The metallization solution is kept at 90-95 for 16 hours, the resulting copper complex compound is separated off in the heat using sodium chloride, filtered off and dried.



  The new copper-containing azo dye is a dark brown powder that dissolves in water and concentrated sulfuric acid with a red color and dyes cotton and fibers made from regenerated cellulose in yellow-brown shades of good lightfastness and washfastness. By post-treating the dyeings with copper salts. in the presence of a polyalkylene polymer, their wet fastness properties are further improved.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines kupfer haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich- net, dass man 1,3 Mol der Aminomonoazover- bindung der Zusammensetzung EMI0002.0019 und 0,7 Ilol der Aminomonoazoverbindung der Zusammensetzung EMI0002.0022 mit 1 Mol. eines F'umarsäuredihalogenids um setzt und die so erhaltene Disazoverbindung mit einem kupferabgebenden Mittel behandelt. PATENT CLAIM: Process for the production of a copper-containing azo dye, characterized in that 1.3 mol of the aminomonoazo compound of the composition are added EMI0002.0019 and 0.7 Ilol of the amino monoazo compound of the composition EMI0002.0022 with 1 mol. Of a f'umaric acid dihalide and the disazo compound thus obtained is treated with a copper-releasing agent. Der neue kupferhaltige Azofarbstoff ist ein dunkelbraunes Pulver, das sich in Wasser und konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in gelbbraunen Tönen von guter Licht- und Waschechtheit färbt. Durch Nachbehandeln der Färbungen mit Kupfersalzen in Gegenwart eines Polyalkylen- polyamins werden deren Nassechtheitseigen- schaften noch verbessert. TINTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in wässerigem Medium ausführt. The new copper-containing azo dye is a dark brown powder that dissolves in water and concentrated sulfuric acid with a red color and dyes cotton and fibers made from regenerated cellulose in yellow-brown shades of good lightfastness and washfastness. After-treating the dyeings with copper salts in the presence of a polyalkylenepolyamine, their wet fastness properties are further improved. TINTER CLAIMS 1. The method according to claim, characterized in that the implementation is carried out in an aqueous medium. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels ausführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Fumar- säuredihalogenid Puma.rsäuredichlorid wählt.. Verfahren nach Patentansprueh und Unteranspruch \?, dadurch gekennzeichnet, dass man als säurebindendes Mittel Natrium- carbonat wählt. Process according to claim, characterized in that the conversion is carried out in the presence of an acid-binding agent. 3. The method according to claim, characterized in that puma.rsäuredichlorid is selected as the fumaric acid dihalide .. The method according to patent claim and dependent claim \ ?, characterized in that sodium carbonate is selected as the acid-binding agent.
CH307183D 1952-06-16 1952-06-16 Process for the production of a copper-containing azo dye. CH307183A (en)

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