CH307322A - Verfahren zur Herstellung von Di-(a-naphthoyl)-D-weinsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Di-(a-naphthoyl)-D-weinsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Di-(a-naphthoyl)-D-weinsäure.
Es wurde gefunden, dass man Di- (a-naph tho, yl)-D-weinsäure der Formel
EMI1.1
herstellen kann, indem man Naphthoesäure in Naphthoesäurechlorid überführt und dieses mit D-Weinsäure auf höhere Temperatur erhitzt.
Die Ausführung des Verfahrens wird beispielsweise so vorgenommen, dass man Naphthoesäure mit einem Halogenierungsmittel, z. B. Thionyehlorid, behandelt und das ent standene Naphthoesäurehalogenid mit D-Weinsäure auf höhere Temperatur (120-150 ) erhitzt, wobei Di- (a-naphthoyl)-D-weinsäureanhydrid gebildet wird. Anschliessend wird das noch feuchte Anhydrid durch Kochen mit wässerigem Aceton in die Di- (a-naphthoyl) D-weinsäure übergeführt.
Die nach diesem Verfahren erhaltene, bisher unbekannte Di- (a-naphthoyl)-D-weinsäure kristallisiert mit Kristallwasser aus wässeri- gem Aeeton in feinen Nädelchen vom Smp.
189-199 .
[a] D =-89 (c = 1 in 90 /oigem wässeri- gem Aceton). Di- (a-naphthoyl)-D-weinsäure (C26H18O8.H2O) bildet mit verschiedenen Basen gut kristallisierende Salze und soll zur Trennung von Alkaloidgemischen natürlicher oder synthetischer Herkunft in die einzelnen Komponenten dienen.
Beispiel :
1, 00 kg a-Naphthoesäure wird mit 1, 10 kg Thionylchlorid bis zum Aufhören der Salzsäuregasentwieklung gekocht. Die gelbe Losung befreit man anschliessend durch Destillation bei gewöhnlichem Druck vom überschüssigen Thionylchlorid und fraktioniert den R ckstand im Vakuum.
Ausbeute : 1, 04 kg α-Naphthoylchlorid, Kpio = 158-160 .
0, 50 kg feinst pulverisierte, trockene D Weinsäure werden mit 2, 8 kg a-Naphthoylchlorid vermischt und im Ílbad auf 130 erhitzt. Nach etwa 15 Minuten beginnt die Salz säuregas-Entwicklung, die nach 1 Stunde beendet ist. Man hält noch eine weitere Stunde bei 130-140 . Die Schmelze wird in 6 Liter Benzol aufgenommen und einige Stunden zur Kristallisation stehengelassen. Das auskristallisierte Di- (a-naphthoyl)-D-weinsäure-anhydrid wird unter Nachwaschen mit Benzol abgenutscht.
Ausbeute : 1, 1 kg, Smp. 174 .
Durch Einengen der Benzol-Mutterlauge lassen sieh weitere 0, 4 kg Anhydrid gewinnen.
Zur Abtrennung von sauren Beimischungen wird das Anhydrid mit 3 Liter 0, 5-n wÏs seriger Natriumbikarbonat-Losung verrieben, wobei die sauren Verunreinigungen in Losung gehen. Das nunmehr reine Di- (a-naphthoyl) D-weinsäure-anhydrid wird abgenutscht und mit Wasser ausgewaschen.
Zur Gewinnung der D- (a-naphthoyl)-Dweinsäure wird das noch feuchte Anhydrid durch halbstündiges Kochen mit 8 Liter 90 /oig wässerigem Aceton verseift. Beim Einengen der Lösung und vorsichtigem Verdün- nen mit Wasser fÏllt die Säure als dicker, aus feinen Nädelchen bestehender Kristallbrei aus. Sie wird unter Nachwaschen mit 50"/e igem Aceton abgenutseht.
Ausbeute : 1, 3 kg Di- (a-naphthoyl)-D-wein- säure-hydrat mit einem Smp. 191 . Dureh Um- kristallisieren aus wässerigem Aceton gewinnt man die reine SÏure als Hydrat vom Smp.
189-199¯. [α]20D = -89¯ (c = 1 in 90%igem wÏsserigem Aceton).
Für C26H18O8.H2O berechnet : C 65, 53 H 4, 23 /o gefunden : C 65, 58 H 4, 29 /o.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von Di- (anaphthoyl)-D-weinsÏure der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man Naphthoe- sÏure in NaphthoesÏurechlorid überführt und dieses mit D-Weinsäure auf höhere Tempera- tur erhitzt. Die Di-(α-naphthoyl)-D-weinsÏure kristallisiert aus wässerigem Aceton als Monohydrat mit dem Smp. 189-199¯ ; [a D -89 (c = 1 in 90"/Hgem wässerigem Aceton).
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| CH307322T | 1952-08-25 |
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- 1952-08-25 CH CH307322D patent/CH307322A/de unknown
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