CH307631A

CH307631A - Process for the preparation of a water-insoluble monoazo dye.

Info

Publication number: CH307631A
Authority: CH
Inventors: Farbwerke Hoechst Akt Bruening
Original assignee: Hoechst Ag
Priority date: 1951-08-10
Filing date: 1952-08-08
Publication date: 1955-06-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     wasserunlöslichen        Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu     wasser-          nnlösliehen        Monoazofarbstoffen    gelangt, wenn  man die     Diazoverbindungen    der     1-Amino-2-          alkyloxybenzol-5-carbonsäureamide    mit     Aryl-          amiden    der     2,3-Oxynaphthoesäure    von der  allgemeinen Zusammensetzung  
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    in Substanz, auf der Faser oder einem Sub  strat kuppelt,

   worin einer der beiden     Sub-          stituenten        X1    und     X@    ein Halogenatom, der  andere ein -OB-Rest sein soll, R für eine     Me-          tliyl-    oder     Äthylgiuppe    steht, Y Wasserstoff,  eine     Alkyloxygruppe    oder ein Halogenatom  bedeutet, und dabei die     Azokomponenten    so       %cä.hlt,    dass sie keine     wasserlöslichmaehenden     Gruppen, z. B.     Sulfonsäure-    oder     Carbonsäure-          gruppen    enthalten.  



  Die Farbstoffe können sowohl auf der       liflanzlichen    Faser, einschliesslich regenerier  ter     Cell.ulose,    in Färbung oder Druck nach       den    bekannten Methoden der Eisfarben er  zeugt, als auch in Substanz hergestellt wer  den. Die im letzteren Fall erhaltenen Pig  mentfarbstoffe lassen sich durch Klotzen oder       in),    Pigmentdruckverfahren auf Textilien auf-    bringen und auch - bei Zusatz zu den Spinn  lösungen - zur Erzeugung spinngefärbter       Acetatkunstseide    und     Viskosekunstseide    ver  wenden.

   Sie eignen sich gleichfalls für die  Zubereitung sehr echter     Farblacke    und kön  nen weiterhin zur Herstellung gefärbter     Filme     in Massen aus     Celluloseestern    oder     -äthern    ein  gebracht oder auch zum Färben von     Natur-          und    Kunstharzen - wie etwa den Konden  sationsprodukten aus Formaldehyd und Harn  stoff,     Phenolen    oder     Aminen    - verwandt  werden.  



       Monoazofarbstoffe    aus den im beanspruch  ten Verfahren Verwendung findenden     Diazo-          verbindungen    aus     1-Amino-2-alkyloxybenzol-5-          carbonsäureamiden    und 2,3 -     Oxynaphthoe-          säurearylamiden    ähnlicher Zusammensetzung  sind zwar bereits in der deutschen Patent  schrift Nr. 613234     zum    Färben von hochmole  kularen organischen plastischen Massen, ins  besondere von Kautschuk und kautschukähn  lichen Substanzen, benutzt worden;

   es liess  sich jedoch in keiner Weise hieraus etwas über  eine Brauchbarkeit derartiger Kombinationen  auf andern Verwendungsgebieten, insbeson  dere in Textilfärbung und -druck, entnehmen.  Es war im Gegenteil zunächst zu erwarten,  dass bei der verhältnismässig leichten     Verseif-          barkeit    der     Carbonsäureamid-Gruppe,    wie sie  in den     Diazokomponenten    vorhanden ist, die  Farbstoffe einer heissen wässrig-alkalischen Be  handlung, die für Textilfärbung und -druck      von grosser Bedeutung ist, nicht standhalten.

    Tatsächlich erweist sich auch der überwie  gende Teil der bekannten     Azofarbstoffe    auf  der Faser als nicht ausreichend kochecht, wäh  rend die Farbstoffe, deren Herstellung den  Gegenstand des erfindungsgemässen Verfah  rens bildet, hier überraschenderweise ein sehr  gutes Echtheitsverhalten zeigen.  



  Man erhält blaustichig rote bis bordeaux  rote Farbtöne von grosser Leuchtkraft, die vor  allem deshalb von hohem technischem Wert  sind, weil sie auch als      Rosatöne     auf der  Faser eine sehr gute Lichtechtheit mit einer  ausgezeichneten     W        asehechtheit    vereinen.  



       Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines wasser  unlöslichen     Monoazofarbstoffes,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man die     Diazo-          verbindung        ans    1-     Amino-2-methoxybenzol-5-          carbonsäureamid        mit    1-     (2',3'-OxS-naphthoyl-          amino)-2,5-dirnethoxy-4-chlorbenzol    kuppelt.

    <I>Beispiel:</I>  8,3     Gerichtsteile        1-Ämino-2-methoxybenzol-          5-carbonsäureamid    werden in der üblichen  Weise     diazotiert.    Hierauf versetzt man die       Diazolösung    zur Entfernung der überschüssi  gen Mineralsäure mit     Natriiunacetat    und rührt  sie in eine     wässrige        Suspension    von 17,9 Ge  wichtsteilen     1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-          dimethoxy-4-chlorbenzol    ein, die man durch  Lösen dieser     Verbindung    in verdünnter Na  tronlauge und Fällen mit Essigsäure erhält.

         De.-    beim Erwärmen auf 40  C sich rasch bil-         dende    Farbstoff wird nach Beendigung der  Kupplung     abfiltriert,        -tit        ausgewaschen    und  getrocknet.  



  Das so erhaltene     Produkt,    stellt ein rotes  Pulver dar, das zur Herstellung von Pigment  drucken auf Textilien, zur     Erzeuguig    spinn  gefärbter     Acetatkunstseide    und     Viskosekunst-          seide,    zur Herstellung von Farblacken sowie  zum Färben von     Kondensationsprodukten    aus  Formaldehyd und Harnstoff,     Phenolen    oder  Aminen verwendet werden kann. Auf der  pflanzlichen Faser, einschliesslich regene  rierter     Celltilose,    erzeugt, liefert. der     Farbstoff     lebhafte rote Töne von guter Koch- und Licht  echtheit.



  Process for the preparation of a water-insoluble monoazo dye. It has been found that water-insoluble monoazo dyes are obtained if the diazo compounds of 1-amino-2-alkyloxybenzene-5-carboxamides with aryl amides of 2,3-oxynaphthoic acid have the general composition
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    in substance, on the fiber or on a substrate,

   where one of the two substituents X1 and X @ should be a halogen atom, the other should be an -OB radical, R stands for a methyl or ethyl group, Y stands for hydrogen, an alkyloxy group or a halogen atom, and the azo components as above % means that they do not contain any water-soluble groups, e.g. B. contain sulfonic acid or carboxylic acid groups.



  The dyes can be produced on the lifeline fiber, including regenerated cellulose, in dyeing or printing according to the known methods of ice colors, as well as in substance. The pigment dyes obtained in the latter case can be applied to textiles by padding or in), pigment printing processes and also - when added to the spinning solutions - to produce spun-dyed acetate rayon and viscose rayon.

   They are also suitable for the preparation of very real color lacquers and can still be used to produce colored films in bulk from cellulose esters or ethers, or for coloring natural and synthetic resins - such as the condensation products of formaldehyde and urea, phenols or Amines - are used.



       Monoazo dyes from the diazo compounds of 1-amino-2-alkyloxybenzene-5-carboxamides and 2,3 - oxynaphthoic acid arylamides of a similar composition are already in German Patent No. 613234 for dyeing high molecular weight organic plastic masses, in particular rubber and rubber-like substances, have been used;

   However, nothing could be inferred from this about the usefulness of such combinations in other areas of use, especially in textile dyeing and printing. On the contrary, it was initially to be expected that, given the relatively easy saponification of the carboxamide group, as it is present in the diazo components, the dyes of a hot aqueous-alkaline treatment, which is of great importance for textile dyeing and printing, not withstand.

    In fact, the majority of the known azo dyes on the fiber are not sufficiently boil-proof, while the dyes, the production of which is the subject of the process according to the invention, surprisingly show very good fastness behavior.



  The result is bluish red to burgundy red color shades of great luminosity, which are of high technical value above all because, as pink shades on the fiber, they combine very good lightfastness with excellent waterfastness.



       The subject matter of the present patent is a process for the preparation of a water-insoluble monoazo dye, which is characterized in that the diazo compound is attached to the 1- amino-2-methoxybenzene-5-carboxamide with 1- (2 ', 3'-OxS- naphthoyl-amino) -2,5-dirnethoxy-4-chlorobenzene.

    <I> Example: </I> 8.3 parts of 1-amino-2-methoxybenzene-5-carboxamide are diazotized in the usual way. Sodium acetate is then added to the diazo solution to remove the excess mineral acid and it is stirred into an aqueous suspension of 17.9 parts by weight of 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2,5-dimethoxy-4-chlorobenzene, which is obtained by dissolving this compound in dilute sodium hydroxide solution and precipitating with acetic acid.

         The dye, which forms rapidly on heating to 40 ° C., is filtered off after the coupling has ended, the titanium is washed out and dried.



  The product thus obtained is a red powder that can be used to produce pigment prints on textiles, to produce spun-dyed acetate and viscose silk, to produce colored lacquers and to dye condensation products from formaldehyde and urea, phenols or amines . Produced on the vegetable fiber, including regenerated cell silose, delivers. the dye lively red tones with good cooking and light fastness.

Claims

<B> PATENT CLAIM: </B> Process for the preparation of a water-insoluble 1lonoazo dye, characterized in that the diazo compound from 1-amino-2-methoxi-benzene-5-earbonsä-lire amide with. 1- (2 ', 3'-oxynaphthoylamino) -2,5-dimethoxy-4-chlorobenzene coupling. The product thus obtained represents.

a red powder that can be used to produce pigment prints on textiles, to produce spun-dyed acetate rayon and viscose rayon, to produce colored lacquers and to color condensation products from formaldehyde and urea, phenols or amines. Produced on the vegetable fiber, including regenerated cellulose, delivers. the dye has vivid red tones with good cooking and light fastness.