CH307631A - Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     wasserunlöslichen        Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu     wasser-          nnlösliehen        Monoazofarbstoffen    gelangt, wenn  man die     Diazoverbindungen    der     1-Amino-2-          alkyloxybenzol-5-carbonsäureamide    mit     Aryl-          amiden    der     2,3-Oxynaphthoesäure    von der  allgemeinen Zusammensetzung  
EMI0001.0012     
    in Substanz, auf der Faser oder einem Sub  strat kuppelt,

   worin einer der beiden     Sub-          stituenten        X1    und     X@    ein Halogenatom, der  andere ein -OB-Rest sein soll, R für eine     Me-          tliyl-    oder     Äthylgiuppe    steht, Y Wasserstoff,  eine     Alkyloxygruppe    oder ein Halogenatom  bedeutet, und dabei die     Azokomponenten    so       %cä.hlt,    dass sie keine     wasserlöslichmaehenden     Gruppen, z. B.     Sulfonsäure-    oder     Carbonsäure-          gruppen    enthalten.  



  Die Farbstoffe können sowohl auf der       liflanzlichen    Faser, einschliesslich regenerier  ter     Cell.ulose,    in Färbung oder Druck nach       den    bekannten Methoden der Eisfarben er  zeugt, als auch in Substanz hergestellt wer  den. Die im letzteren Fall erhaltenen Pig  mentfarbstoffe lassen sich durch Klotzen oder       in),    Pigmentdruckverfahren auf Textilien auf-    bringen und auch - bei Zusatz zu den Spinn  lösungen - zur Erzeugung spinngefärbter       Acetatkunstseide    und     Viskosekunstseide    ver  wenden.

   Sie eignen sich gleichfalls für die  Zubereitung sehr echter     Farblacke    und kön  nen weiterhin zur Herstellung gefärbter     Filme     in Massen aus     Celluloseestern    oder     -äthern    ein  gebracht oder auch zum Färben von     Natur-          und    Kunstharzen - wie etwa den Konden  sationsprodukten aus Formaldehyd und Harn  stoff,     Phenolen    oder     Aminen    - verwandt  werden.  



       Monoazofarbstoffe    aus den im beanspruch  ten Verfahren Verwendung findenden     Diazo-          verbindungen    aus     1-Amino-2-alkyloxybenzol-5-          carbonsäureamiden    und 2,3 -     Oxynaphthoe-          säurearylamiden    ähnlicher Zusammensetzung  sind zwar bereits in der deutschen Patent  schrift Nr. 613234     zum    Färben von hochmole  kularen organischen plastischen Massen, ins  besondere von Kautschuk und kautschukähn  lichen Substanzen, benutzt worden;

   es liess  sich jedoch in keiner Weise hieraus etwas über  eine Brauchbarkeit derartiger Kombinationen  auf andern Verwendungsgebieten, insbeson  dere in Textilfärbung und -druck, entnehmen.  Es war im Gegenteil zunächst zu erwarten,  dass bei der verhältnismässig leichten     Verseif-          barkeit    der     Carbonsäureamid-Gruppe,    wie sie  in den     Diazokomponenten    vorhanden ist, die  Farbstoffe einer heissen wässrig-alkalischen Be  handlung, die für Textilfärbung und -druck      von grosser Bedeutung ist, nicht standhalten.

    Tatsächlich erweist sich auch der überwie  gende Teil der bekannten     Azofarbstoffe    auf  der Faser als nicht ausreichend kochecht, wäh  rend die Farbstoffe, deren Herstellung den  Gegenstand des erfindungsgemässen Verfah  rens bildet, hier überraschenderweise ein sehr  gutes Echtheitsverhalten zeigen.  



  Man erhält blaustichig rote bis bordeaux  rote Farbtöne von grosser Leuchtkraft, die vor  allem deshalb von hohem technischem Wert  sind, weil sie auch als      Rosatöne     auf der  Faser eine sehr gute Lichtechtheit mit einer  ausgezeichneten     W        asehechtheit    vereinen.  



       Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines wasser  unlöslichen     Monoazofarbstoffes,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man die     Diazo-          verbindung        ans    1-     Amino-2-methoxybenzol-5-          carbonsäureamid        mit    1-     (2',3'-OxS-naphthoyl-          amino)-2,5-dirnethoxy-4-chlorbenzol    kuppelt.

    <I>Beispiel:</I>  8,3     Gerichtsteile        1-Ämino-2-methoxybenzol-          5-carbonsäureamid    werden in der üblichen  Weise     diazotiert.    Hierauf versetzt man die       Diazolösung    zur Entfernung der überschüssi  gen Mineralsäure mit     Natriiunacetat    und rührt  sie in eine     wässrige        Suspension    von 17,9 Ge  wichtsteilen     1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-          dimethoxy-4-chlorbenzol    ein, die man durch  Lösen dieser     Verbindung    in verdünnter Na  tronlauge und Fällen mit Essigsäure erhält.

         De.-    beim Erwärmen auf 40  C sich rasch bil-         dende    Farbstoff wird nach Beendigung der  Kupplung     abfiltriert,        -tit        ausgewaschen    und  getrocknet.  



  Das so erhaltene     Produkt,    stellt ein rotes  Pulver dar, das zur Herstellung von Pigment  drucken auf Textilien, zur     Erzeuguig    spinn  gefärbter     Acetatkunstseide    und     Viskosekunst-          seide,    zur Herstellung von Farblacken sowie  zum Färben von     Kondensationsprodukten    aus  Formaldehyd und Harnstoff,     Phenolen    oder  Aminen verwendet werden kann. Auf der  pflanzlichen Faser, einschliesslich regene  rierter     Celltilose,    erzeugt, liefert. der     Farbstoff     lebhafte rote Töne von guter Koch- und Licht  echtheit.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines wasser unlöslichen 1lonoazofarbstoffes, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Diazoverbindung aus 1-Amino-2-methoxi-benzol-5-earbonsä-Lire- amid mit. 1-(2',3'-Oxynaphthoylamino)-2,5-di- methoxy-4-chlorbenzolkuppelt. Das so erhaltene Produkt stellt.

   ein rotes Pulver dar, das zur Herstellung von Pigment drucken auf Textilien, zur Erzeugung spinn gefärbter Acetatkunstseide und Viskoselunst- seide, zur Herstellung von Farblacken sowie zum Färben von Kondensationsprodukten aus Formaldehyd und Harnstoff, Phenolen oder Aminen veiwendet werden kann. Auf der pflanzlichen Faser, einschliesslich regenerierter Cellulose, erzeugt, liefert. der Farbstoff leb hafte rote Töne von guter Koch- und Licht echtheit.