Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbatoffes. Es wurde gefunden, dass man neue wert volle Disazofarbstoffe erhält, wenn man 1 Mol 4,4'-Diamino-3,3'-dioxydiphenyl-1,1'-harnstoff- 6,6'-disulfonsäure tetrazotiert und die Tetrazo- verbindung mit 2 Mol eines sulfonsäure- g;
ruppen- Lind earboxylgruppenfreien Oxy- naphthalins in ortho,Stellung zu dessen Hy- droxylgruppe kuppelt.
Oxynaphthaline, welche als Azokomponen- ten zum Aufbau der neuen Disazofarbstoffe in Frage kommen, sind beispielsweise 2=Oxy- naplithalin, 2@-Oxynaphthalinsulfonsäureamide und ihre am Stickstoffatom substituierten Ab kömmlinge, 2,7-Dioxynaphthalin, 2 - Oxy-6- bzw. -7-methoxynaphthalin, 2, - Oxy - 8 - acyl- aminonaphthaline,
2-Oxy-8-carboalkoxyamino- naphthaline, 1- Oxy - 4 - methylnaphthalin, 1 Oxy-4-benzoylnaphthalin, 1-@Oxy-5"$-dichlor- naphthalin und 15-Dioxynaphthalin.
Die Kupplung des tetrazotierten Harn stoffderivates mit der Azokomponente erfolg vorzugsweise in natrium- oder kaliumhy- droxydalkalischem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart einer organischen tertiären Fase, wie Pyridin, Chinolin oder eines rohen Pyri- dinbasengemisches. Nach erfolgter Kupplung wird der Disazofarbstoff auf übliche Weise aufgearbeitet und getrocknet.
Die neuen Disazofarbstoffe ziehen auf i Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose auf, und ihre Färbungen lassen sich mit metallabgebenden Mitteln behandeln. Die metallisierten Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheitseigenschaften aus;
so sind beispielsweise die. mit einer kation- aktiv en, gegebenenfalls basischen Kupferkom- plexverbindung (etwa erhältlich nach den Schweizer Patentschriften Nrn. <B>2</B>53709 und 261048 bis 2161052) behandelten Färbungen kochecht und säureecht Lind besitzen eine vor zügliche Lichteehtheit. Die mit Kupfersalzen behandelten Färbungen sind ebenfalls ausge zeichnet lichtecht und ausserdem auch alkali- echt.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes, welches darin besteht, dass man 1 Mol 4,4'-Diamino 3;
3'-dioxydiphenyl-1,1'-harnstoff-6,6'-disulfon- säure tetrazotiert und die Tetrazoverbindung mit 2, Mol 2@Oxynaphthalin -<B>16</B> - earbonsäure- phenylamid in ortho Stellung zu dessen Ily- droxylgruppe kuppelt.
<I>Beispiel:</I> 8,7 Teile 4,4' - Diamino-3;W-dioxydiphenyl- 1.,1'-harnstoff - 6;6' - disulfonsäure werden in einer Lösung aus 3,2 Teilen Natriumhydroxyd und 130. Teilen Wasser gelöst. Man gibt der Lösung 2.,8 Teile Natriumnitrit zu und giesst sie dann bei ungefähr 1!5 langsam in ein Gemisch aus 18;5 Teilen konzentrierter Salz säure, 10 Teilen Wasser tmd 10 Teilen Eis.
Nachdem die Umsetzung beendigt ist, wird die Tetrazoverbindung durch Zugabe von Natriumchlorid zur Reaktionslösung abge schieden und hierauf abfiltriert. Die erhal tene Paste wird bei Raumtemperatur unter Rühren in eine Lösung aus 12g6 Teilen 2- Oxynaphthalin =6- carbonsäurephenylamid, 7.0 Teilen konzentrierter Ammoniumhydroxy d- lösung, 10 Teilen Pyridin und 200 Teilen Wasser eingetragen.
Nach beendigter Kupp lung scheidet man den gebildeten Disazofarb- stoff durch Zusatz von Natriumchlorid zur Reaktionslösung ab, filtriert ihn ab, wäscht: ihn mit Natriumchloridlösung und trocknet ihn im Vakuum.
Der neue metallisierbare Disazofarbstoff ist ein dunkles Pulver und färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter C'ellulose in rotvioletten Tönen, welche auf der Faser nachgekupfert vorzüglich licht- und waseli- echt sind.
Process for the production of a metallizable disazo carbate. It has been found that new valuable disazo dyes are obtained if 1 mol of 4,4'-diamino-3,3'-dioxydiphenyl-1,1'-urea-6,6'-disulfonic acid is tetrazotized and the tetrazo compound with 2 moles of a sulfonic acid g;
group and earboxyl group-free oxynaphthalene in ortho position to its hydroxyl group.
Oxynaphthalenes, which can be used as azo components for the synthesis of the new disazo dyes, are, for example, 2 = oxynaplithalin, 2 @ -oxynaphthalenesulfonic acid amides and their derivatives substituted on the nitrogen atom, 2,7-dioxynaphthalene, 2-oxy-6 or -7-methoxynaphthalene, 2, - Oxy - 8 - acyl- aminonaphthaline,
2-oxy-8-carboalkoxyamino-naphthalenes, 1-oxy-4-methylnaphthalene, 1-oxy-4-benzoylnaphthalene, 1- @ Oxy-5 "$ - dichloronaphthalene and 15-dioxynaphthalene.
The coupling of the tetrazotized urea derivative with the azo component is preferably carried out in a sodium or potassium hydroxide alkaline medium, optionally in the presence of an organic tertiary phase such as pyridine, quinoline or a crude pyridine base mixture. After coupling has taken place, the disazo dye is worked up and dried in the customary manner.
The new disazo dyes are absorbed onto cotton and regenerated cellulose fibers, and their dyeings can be treated with metal donating agents. The metallized dyeings are characterized by excellent fastness properties;
for example the. Dyes treated with a cation-active, optionally basic copper complex compound (obtainable for example according to Swiss Patent Nos. <B> 2 </B> 53709 and 261048 to 2161052) are boil-proof and acid-fast and have excellent lightfastness. The dyeings treated with copper salts are also extremely lightfast and also alkalifast.
The present patent now relates to a process for the preparation of a metallizable disazo dye, which consists in that 1 mole of 4,4'-diamino 3;
3'-dioxydiphenyl-1,1'-urea-6,6'-disulfonic acid is tetrazotized and the tetrazo compound with 2. mol 2 @ oxynaphthalene - 16 - carboxylic acid phenylamide in ortho position to its Ily - droxyl group couples.
<I> Example: </I> 8.7 parts of 4,4'-diamino-3; W-dioxydiphenyl-1, 1'-urea - 6; 6 '- disulfonic acid are in a solution of 3.2 parts of sodium hydroxide and 130 parts of water dissolved. 2..8 parts of sodium nitrite are added to the solution and then slowly poured at about 1.5 parts into a mixture of 18.5 parts of concentrated hydrochloric acid, 10 parts of water and 10 parts of ice.
After the reaction has ended, the tetrazo compound is separated out by adding sodium chloride to the reaction solution and then filtered off. The paste obtained is added to a solution of 12g6 parts of 2-oxynaphthalene = 6-carboxylic acid phenylamide, 7.0 parts of concentrated ammonium hydroxide solution, 10 parts of pyridine and 200 parts of water at room temperature with stirring.
After coupling is complete, the disazo dye formed is separated off by adding sodium chloride to the reaction solution, filtered off, washed with sodium chloride solution and dried in vacuo.
The new metallizable disazo dye is a dark powder and dyes cotton and fibers made from regenerated cellulose in red-violet tones, which, when copied onto the fiber, are extremely light and water-resistant.