CH307632A - Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes.

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CH307632A
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disazo dye
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metallizable
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urea
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Ag Sandoz
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/26Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of a diaryl urea

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     metallisierbaren        Disazofarbatoffes.       Es wurde gefunden, dass man neue wert  volle     Disazofarbstoffe    erhält, wenn man 1     Mol          4,4'-Diamino-3,3'-dioxydiphenyl-1,1'-harnstoff-          6,6'-disulfonsäure        tetrazotiert    und die     Tetrazo-          verbindung    mit 2     Mol    eines     sulfonsäure-          g;

  ruppen-        Lind        earboxylgruppenfreien        Oxy-          naphthalins    in     ortho,Stellung    zu dessen     Hy-          droxylgruppe    kuppelt.  



       Oxynaphthaline,    welche als     Azokomponen-          ten    zum Aufbau der neuen     Disazofarbstoffe     in Frage kommen, sind beispielsweise     2=Oxy-          naplithalin,        2@-Oxynaphthalinsulfonsäureamide     und ihre am Stickstoffatom substituierten Ab  kömmlinge,     2,7-Dioxynaphthalin,    2 -     Oxy-6-          bzw.        -7-methoxynaphthalin,    2, -     Oxy    - 8 -     acyl-          aminonaphthaline,

          2-Oxy-8-carboalkoxyamino-          naphthaline,    1-     Oxy    - 4 -     methylnaphthalin,    1  Oxy-4-benzoylnaphthalin,     1-@Oxy-5"$-dichlor-          naphthalin    und     15-Dioxynaphthalin.     



  Die Kupplung des     tetrazotierten    Harn  stoffderivates mit der     Azokomponente    erfolg       vorzugsweise    in     natrium-    oder     kaliumhy-          droxydalkalischem    Medium, gegebenenfalls in  Gegenwart einer organischen tertiären     Fase,     wie     Pyridin,        Chinolin    oder eines rohen     Pyri-          dinbasengemisches.    Nach erfolgter Kupplung  wird der     Disazofarbstoff    auf übliche Weise  aufgearbeitet und getrocknet.  



  Die neuen     Disazofarbstoffe    ziehen auf       i    Baumwolle und Fasern aus regenerierter       Cellulose    auf, und ihre Färbungen lassen  sich mit metallabgebenden Mitteln behandeln.  Die metallisierten Färbungen zeichnen sich  durch hervorragende Echtheitseigenschaften    aus;

   so sind beispielsweise die. mit einer     kation-          aktiv    en, gegebenenfalls basischen     Kupferkom-          plexverbindung    (etwa erhältlich nach den  Schweizer Patentschriften     Nrn.   <B>2</B>53709 und  261048 bis 2161052) behandelten Färbungen  kochecht und säureecht     Lind    besitzen eine vor  zügliche     Lichteehtheit.    Die mit Kupfersalzen  behandelten Färbungen sind ebenfalls ausge  zeichnet lichtecht und ausserdem auch     alkali-          echt.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  nun ein Verfahren zur Herstellung eines       metallisierbaren        Disazofarbstoffes,    welches  darin besteht, dass man 1     Mol    4,4'-Diamino       3;

  3'-dioxydiphenyl-1,1'-harnstoff-6,6'-disulfon-          säure        tetrazotiert    und die     Tetrazoverbindung     mit     2,        Mol        2@Oxynaphthalin    -<B>16</B> -     earbonsäure-          phenylamid    in     ortho    Stellung zu dessen     Ily-          droxylgruppe    kuppelt.

      <I>Beispiel:</I>    8,7 Teile 4,4' -     Diamino-3;W-dioxydiphenyl-          1.,1'-harnstoff    - 6;6' -     disulfonsäure    werden in  einer Lösung aus 3,2 Teilen     Natriumhydroxyd          und        130.    Teilen Wasser gelöst. Man gibt der  Lösung     2.,8    Teile     Natriumnitrit    zu und giesst  sie dann bei ungefähr 1!5  langsam in ein  Gemisch aus 18;5 Teilen konzentrierter Salz  säure, 10 Teilen Wasser     tmd    10 Teilen Eis.

    Nachdem die Umsetzung beendigt ist, wird  die     Tetrazoverbindung    durch Zugabe von       Natriumchlorid    zur     Reaktionslösung    abge  schieden und hierauf     abfiltriert.    Die erhal  tene Paste wird bei Raumtemperatur unter      Rühren in eine Lösung aus     12g6    Teilen     2-          Oxynaphthalin    =6-     carbonsäurephenylamid,        7.0     Teilen konzentrierter     Ammoniumhydroxy        d-          lösung,    10 Teilen     Pyridin    und 200 Teilen  Wasser eingetragen.

   Nach beendigter Kupp  lung scheidet man den gebildeten     Disazofarb-          stoff    durch Zusatz von     Natriumchlorid    zur  Reaktionslösung ab, filtriert ihn ab, wäscht:  ihn mit     Natriumchloridlösung    und trocknet  ihn im Vakuum.  



  Der neue     metallisierbare        Disazofarbstoff     ist ein dunkles Pulver und färbt Baumwolle  und Fasern aus regenerierter     C'ellulose    in  rotvioletten Tönen, welche auf der Faser       nachgekupfert    vorzüglich licht- und     waseli-          echt    sind.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines metalli- sierbaren Disazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 11Iol 4-4'-Diamino-3,3'-di- oxydiplienyl-1,ll-harnstoff - -6;
    6'-disulfonsä.lire tetrazotiert und die Tetrazoverbindung mit 2 1VTol 2-OYy naphthalin-6-carboiisäureplienyl- amid in ortho--Stellung zu dessen Hydroxyl- gruppe kuppelt. Der neue metallisierbare Disazofarbstoff ist ein dunkles Pulver und färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in rotvioletten Tönen, welche auf der Faser nachgekupfert vorzüglich licht- und wasch echt sind.
CH307632D 1955-06-15 1952-09-18 Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. CH307632A (de)

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