CH307790A - Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumbase. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumbase.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumbase. lin deutschen Patent Nr. 731560 sind Phenylacetamide, denen antispasmodische Wir kung zugeschrieben wird, und ein allgemeines llerstellimgsprinzip für diese Verbindungen beschrieben. Bockmühl und Ehrhart geben darüber hinaus in Liebigs Annalen 561, S. 55 be.
(1948), präzisere Angaben über antispasmodisch wirksame Phenylacetamide, die teils aminosubstituiert sind, teils N-heterocyclische Substituenten tragen. Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Herstellung einer neuen, von einem substituierten Phenylaeetamid abgeleiteten quaternären Ammoniumbase, das dadurch gekennzeichnet ist, dass die Verbindung der Formel
EMI1.1
mit Methyljodid umgesetzt wird. Die so hergestellte Verbindung schmilzt, aus Methanol umkristallisiert, bei 203204o C. Sie soll zu pharmazeutischen Zwecken Verwendung finden.
Die antispasmodische Wirkung des so er lialtenen quaternären Ammoniumsalzes ist derjenigen der freien Base erheblich überlegen.
Im weiteren kommt dem Salz auch eine mydriatische Wirksamkeit zu.
Die als Ausgangsprodukt verwendete Base kann in bekannter Weise aus dem entspreehenden Nitril durch hydrolytische Umsetzung gewonnen werden.
Beispiel:
Eine Mischung von 14 g (0,05 Mol) a,a Diphenyl y - dimethylamino - valeronitril, 16 g (0,2 Mol) Natriumacetat, 14 g (0,2 Mol) Hydroxylamin-hydrochlorid und 75 ml Äthylalkohol wurde am Rückfluss 18 Std. lang gekocht und dann abgekühlt, in Wasser gegossen und mit Ammoniak neutralisiert. Das hierbei durch Hydrolyse des Nitrils entstandene Säureamid wurde zur Reinigung dreimal aus Isopropylalkohol umkristallisiert. Es hatte hierauf einen Smp. von 177-179" C.
Die gleiche Verbindung lässt sich auch herstellen durch Hydrolyse des Valeronitrils mit 92%iger Schwefelsäure durch zweistündiges Erwärmen auf dem Wasserbad, Abkühlen und Eingiessen in Eis.
8 g des erhaltenen y-Dimethylamino-a,a- diphenyüvaleramides wurden in 150 ml Äthylalkohol gelöst und in einen druckfesten Kolben verbracht. Nach Zugabe von 10 g Methyljodid wurde die Mischung 3 Std. lang auf dem Wasserbad erwärmt. Beim Abkühlen schieden sich Kristalle aus, welche dreimal aus Methanol umkristallisiert wurden und hierauf einen Schmelzpunkt von 2032040 C aufwiesen. Der neuen Verbindung kommt die Formel zu:
EMI2.1
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumbase, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung der Formel EMI2.2 mit MethylJodid umgesetzt wird. Die so her gestellte Verbindung schmilzt., aus Methanol umkristallisiert, bei 203 bis 204 C.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH307790A true CH307790A (de) | 1955-06-15 |
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| CH (1) | CH307790A (de) |
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1950
- 1950-11-07 CH CH307790D patent/CH307790A/de unknown
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