CH308459A - Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH308459A CH308459A CH308459DA CH308459A CH 308459 A CH308459 A CH 308459A CH 308459D A CH308459D A CH 308459DA CH 308459 A CH308459 A CH 308459A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- amino
- disazo dye
- mol
- dependent
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- -1 aminomonoazo compound Chemical class 0.000 claims description 4
- MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-sulfobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C(O)=O MJNYPLCGWXFYPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-enedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)\C=C\C(Cl)=O ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 4
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- KPXVZOAGGSFZEX-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-4-phenylpyrazol-3-one Chemical compound O=C1N=NC(C)=C1C1=CC=CC=C1 KPXVZOAGGSFZEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
- C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
- C09B43/136—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
- C09B43/145—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with polycarboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 304388. verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbatoffes. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines metalli- sierbaren Disazofarbstoffes, welches darin be steht, da.ss man 1 Mol der durch Kuppeln von diazotierter 2-Amino-l-carboxybenzol-5-sulfon- säure mit 1-(4'-Amino)
-phenyl-3-methyl-5- pyrazolon hergestellten Aminomonoazoverbin- dung und 1 Mol der aus diazotierter 2-Amino- benzol-l-carbonsäure und 1-(4'-Amino)-phe- nyl-3-methyl-5-pyrazolon gewonnenen Amino- monoazoverbindung mit 1 Mol eines Ftimar- sätiredihalogenides umsetzt.
_ Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile, und die Prozente sind in Gewichtsprozenten angegeben.
<I>Beispiel:</I> 21 Teile (=0,05 Mol) der durch Kuppeln von diazotierter 2-Amino-l-carboxybenzol- 5-sulfonsätire mit 1-(4'-Amino)-phenyl-3- methyl-5-pyrazolon hergestellten Aminomono- azov erbindung und 17 Teile (=0,05 Mol) der aus diazotierter 2-Aminobenzol-l-earbonsäure und 1- (4'-Amino)
-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon gewonnenen Aminomonoazoverbindung wer den in 3500 Teilen Wasser unter Zusatz von Lithiumearbonat gelöst. Zur alkalisch reagie renden Lösung lässt man unter sehr gutem Rühren bei 8 bis 10 so viel einer 20 o/oigen Lösung von Fumarsäuredichlorid in Benzol zutropfen, bis sich darin keine freie Amino- gruppe mehr nachweisen lässt.
Hierauf wird der gebildete Disazofarbstoff nach den übli- chen Methoden abgeschieden, abfiltriert und getrocknet.
Der neue, metallisierbare Disazofarbstoff ist ein orangebraunes Pulver, welches sich in Wasser und in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst und Baumwolle und Fa sern aus regenerierter Zellulose in "reinen gel ben Tönen färbt. Die Färbungen des neuen Disazofarbstoffes sind, besonders wenn sie mit kupferabgebenden Mitteln nachbehandelt werden, hervorragend licht- und ausgezeichnet nassecht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metalli- sierbaren Disazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol der durch Kuppeln von diazotierter 2-Amino-l-carboxybenzol-5- sulfonsäure mit 1-(4'-Amino)-phenyl-3-me- thyl-5-pyrazolon hergestellten Aminomonoazo- verbindung und 1 Mol der aus di- azotierter 2-Aminobenzol-l-carbonsäure und 1-(4'-Amino)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon ge wonnenen Aminomonoazoverbindung mit 1 Mol eines Fumarsäuredihalogenides um setzt.Der neue, metallisierbare Disazofarbstoff ist ein orangebraunes Pulver, welches sich in Wasser und in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst und Baumwolle und Fasern. aus regenerierter Zellulose in reinen gelben Tönen färbt. Die Färbungen des neuen Disazofarbstoffes sind, besonders wenn sie mit kupferabgebenden Mitteln nachbehandelt werden, hervorragend licht- und ausgezeieh- net nassecht. UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in wässrigem Medium vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man als Fumarsäuredihalogenid Fumarsäuredichlorid wählt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn zeichnet, dass man als säurebindendes Mittel Lithiumcarbonat wählt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH308459T | 1952-04-30 | ||
| CH304388T | 1956-05-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH308459A true CH308459A (de) | 1955-07-15 |
Family
ID=25734810
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH308459D CH308459A (de) | 1952-04-30 | 1952-04-30 | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH308459A (de) |
-
1952
- 1952-04-30 CH CH308459D patent/CH308459A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH308459A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH308458A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH308452A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH308460A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH308457A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH308464A (de) | Verfahren zur Herstellung eines nickelhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH308451A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH307859A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. | |
| CH308465A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH307170A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Azofarbstoffes. | |
| CH308456A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH306242A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffgemisches. | |
| CH307181A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Azofarbstoffes. | |
| CH306243A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffgemisches. | |
| CH287561A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH306244A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffgemisches. | |
| CH306245A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffgemisches. | |
| CH307179A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH342312A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH307171A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH342315A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH306240A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes. | |
| CH308453A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH308463A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH342309A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes |