CH308811A - Verfahren zur Herstellung eines Salzes des Pyridoxamin-5'-monophosphorsäureesters. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Salzes des Pyridoxamin-5'-monophosphorsäureesters.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Salzes des Pyridoxamin-5'-monophosphorsäureesters. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah ren zur Herstellung von,Pyridoxamin-5'-phos- phorsäureestern und deren Salzen, welches darin besteht, dass man polymere meta-Phos- phorsäure auf Pyridoxamin oder auf ein Salz desselben, zweckmässig unter Erwärmen,
ein-
EMI0001.0010
Die Hydrolyse des Triphosphorsäureesters I erfolgt zweckmässig durch Erwärmen mit Wasser. Dabei werden 2 Mol Phosphorsäure abgespalten und es entsteht das phosphor- saure Salz des Monophosphorsäureesters II.
Sowohl der Triphosphorsäureester I als der Monoester II sind in Wasser leicht lösliche, sauer reagierende Verbindungen. Das Cal ciumsalz von II besitzt beträchtliche Wasser- löslichkeit.
Die Verfahrensprodukte sollen als Heil mittel verwendet werden.
Gegenstand des Patentes ist nun ein Ver fahren zur Herstellung eines Salzes des Py- ridoxa.min-5'-monophosphorsäureesters, wel- elres dadurch gekennzeichnet ist, dass man poly mere meta-Phosphorsäure auf Pyridoxamin- hydroehlorid einwirken lässt und den gebil- cleten Pyridoxamin-5'-triphosphoreäureester mit Salzsäure zum salzsauren Salz des Py- wirken lässt,
den gebildeten Pyridoxamin-5'- triphosphorsäureester (Formel I) gegebenen falls zum Pyridoxamin-5'-monophosphorsäure- ester (Formel II) hydrolysiert, worauf die ge wonnenen Ester in die Erdalkalisalze über geführt werden können. ridoxamin-5'-monophosphorsäureesters hydro- lysiert.
<I>Beispiel:</I> Zur Bereitung der meta-Phosphorsäure wird ortho-Phosphorsäure über freier Flamme langsam erhitzt, bis alles Wasser sich ver flüchtigt hat und die Lösung trüb zu wer den beginnt.
Nach dem Abkühlen einer aus 1,5 em3 ortho-Phosphorsäure in vorbeschriebener Weise hergestellten meta-Phosphorsäure wer den 200 mg Pyridoxamin-dihydrochlolid ein getragen und das Gemisch im Ölbad langsam auf 60 bis 70 Badtemperatur erwärmt. Zu erst erfolgt Chlorwasserstoff-Entwicklung, die nach einer halben Stunde beendet ist.
Das Gemisch wird dann mit Eis gekühlt, mit sehr wenig Eiswasser zu einer dickflüssigen Masse verrieben und mit viel Äthanol versetzt, wobei sich ein Niederschlag des Pyridoxamin-5'-tr i- phosphorsäazreesters bildet. Dieser wird abzen- trifugiert, mit Alkohol und Äther gut gewa schen. Ausbeute 350 mg. Die Verbindung ist in Wasser sehr leicht löslich. Ihr Phosphor gehalt beträgt etwa 21 %.
600 mg Pyridoxamin-5'-triphosphat wer den in 60 em3 n-Salzsäure gelöst und diese Lösung 10 Minuten im kochenden Wasserbad erhitzt. Hierauf wird sofort abgekühlt und bei 30 im Vakuum zur Trockne eingedampft. Der Rückstand wird mit Alkohol verrieben, wobei eine farblose, zunächst klebrige Masse ent steht, die nach mehrmaliger Wiederholung dieser Massnahme fest wird. Nach dem Abzen- trifugieren des Niederschlages wird er mit. Alkohol und Äther gewaschen und getrocknet.
Die Ausbeute beträgt 300 mg Pyridoxamin- 5'-monophosphat-hydrochlorid. Zur Kristalli sation wird dieses Salz in sehr wenig Wasser gelöst, mit einem Tropfen Salzsäure versetzt und diese Lösung in Alkohol gegossen. Dabei bildet sich zuerst eine -kolloide Lösung, aus der sieh nach einigen Stunden das chlorwas- serstoffsaure Salz in grossen Kristallen aus- scheidet.
Die Verbindung stellt, nach dem Ab nutschen und Trocknen ein farbloses Kristall pulver dar, das kaum @h.#-groskopiseh ist. Sie ist in Wasser mit saurer Reaktion leicht lös lich. Schmelzpunkt 221 (unter Zersetzung).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:. Verfahren zur Herstellung eines Salzes des Pyridoxamin-5'-monophosphörsäureesters, dadurch gekennzeichnet-, dass man polymere meta-Phosphorsäure auf Pyridoxaminhydro- chlorid einwirken lässt und den gebildeten Pyridoxamin - 5' - triphosphorsäureester mit Salzsäure zum salzsauren Salz des Py- ridoxamin-5'-monophosplrorsäureesters hydro- lysiert. <RTIID="0002.0049"> Die neue kristallisiert in farb losen, feinen Kristallen, die kaum hygrosko pisch sind. Sie ist in Wasser mit saurer Reak tion leicht löslich. Schmelzpunkt 224 (unter Zersetzung).
Applications Claiming Priority (2)
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| CH715183X | 1951-09-14 | ||
| CH308811T | 1951-10-17 |
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| CH308811A true CH308811A (de) | 1955-07-31 |
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| CH308811D CH308811A (de) | 1951-09-14 | 1951-10-17 | Verfahren zur Herstellung eines Salzes des Pyridoxamin-5'-monophosphorsäureesters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
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| CH (1) | CH308811A (de) |
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1951
- 1951-10-17 CH CH308811D patent/CH308811A/de unknown
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