CH309034A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Schiffschen Base. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer neuen     Schiffschen    Base.    Es wurde gefunden,     da.ss    neue     Schiffsche     Basen von der allgemeinen Formel  
EMI0001.0004     
    in welcher     R,    ein     Wasserstoffatom,    einen Al  kyl- oder     Aralkylrest,    eine     Amino-,        Alkyl-          amino-,        Oxy-,        Alkoxy-    oder     Aralkoxy-,    eine       Tliiol-,        Alkyl-,        Aralkyl-,

          Acyl-    oder     Aroylthio-          @gruppe,    Ar ein gegebenenfalls substituiertes       Plienylradikal    und R2 ein Wasserstoffatom  oder eine     Alkylgruppe    bedeuten, sowie Salze  solcher Verbindungen mit unschädlichen anor  ganischen oder organischen Säuren wertvolle  Heilmittel bei tuberkulösen Infektionen sind.  Sie sollen deshalb als Arzneimittel, teilweise  aber auch als Zwischenprodukte Verwendung  finden.  



  Den     Vertretern    dieser Körperklasse kann       zum    Teil die folgende Konstitution eines     Tetra-          bydropy        rimido-pyrimidins    der Formel  
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    zugeschrieben werden.

   Einige zeigen besonders    in Lösung ein Gleichgewicht zwischen offener       Azomethinform    und     Tetrahydropyrimido-          pyrimidinform:     Die in Frage stehenden     Schiffschen    Basen  können durch Umsetzen von     4-Amino-5-amino-          methyl-py        rimidinen    der Formel  
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    mit Verbindungen, welche den Rest der Formel       Ar-CI3G    IV  liefern können, gewonnen werden.  



  Als Verbindungen, welche den Rest der  Formel IV liefern können, seien erwähnt: die  entsprechenden Aldehyde, ihre     Acetale    oder       Diacylverbindungen    und die entsprechenden       Benzalhalogenide.     



  Die     5-Aminomethyl-pyrimidine    der For  mel     III    können in freier Form oder auch als  Säuresalze zur Reaktion gebracht werden, wo  bei man dann vor, während oder nach Zusatz  der Reaktionskomponente IV die der Säure  entsprechende Menge Alkali zufügt.  



  Verwendet man z. B. ein     Benzalhalogenid,     so arbeitet man vorteilhaft in Gegenwart eines  basischen Kondensationsmittels, wie z. B. von       Alkalihy        droxyden,    Oxyden,     Karbonaten,        Al-          koholaten.     



  Im allgemeinen ist das Arbeiten in einem  Lösungsmittel bzw. Verdünnungsmittel ange  zeigt, doch nicht unbedingt erforderlich. Als           Lösungsmittel    eignen sieh z. B. niedere Alko  hole vorzüglich.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det nun ein Verfahren zur     Herstellung    einer  neuen Schiffsehen Base, welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man auf     2,6-Dimethyl-4-          amino-5-aminomethyl-pyrimidin    eine das Radi  kal der Formel  
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    liefernde Verbindung einwirken lässt. Als  das     Radikal    der Formel V liefernde Verbin  dungen seien genannt.-     p-Acetamino-benzalde-          hyd,        p-Acetamino-benzaldelrydacetale    oder     -di-          acylderivate    oder     p-Acetamino-benzalhalo_e-          nide.     



  Das so erhaltene 5-     (p-Acetaminobenzal-          aminomethyl)-4-amino-2,        6-dimethyl-py        rimidin,     das wahrscheinlich wenigstens in Lösung im  Gleichgewicht mit der Ringform     2,6-Dime-          thyl-2'-p-acetaminopheny        1-1',2',3',4'-tetrahydro-          pyrimido-(5',6'    : 5,4)     -pyrimidin    steht, schmilzt  bei 174-177 . Das     Pikrat    der Verbindung zer  setzt sich ab 209 . Das Verfahrensprodukt  soll als     Chemotherapeuticum    und als Zwi  schenprodukt Verwendung finden.  



       Beispiel:     Zu einer Lösung von 10,2     g    Natrium in  500     cm3    Methanol     abs.    werden 50 g     2,6-Dinre-          thyl-4-amino-5-aminomethyl    -     pyrimidin-di-          hydrochlorid    gegeben, das Ganze kurz zum-    Sieden erhitzt, gekühlt. und mit einer Lösung  von 36 g     p-Acetamino-berrzaldehyd    in 500     cm3          abs.        Methanol    vermischt. -Man kocht 1:

  , Mi  nuten, destilliert den     _NIethanol    im     Vacuum     ab, versetzt, den Rückstand mit 800     em3    Was  ser und kühlt unter Schütteln auf 0 . Das  ausgefallene     Produkt    wird abgesaugt und aus  Wasser umkristallisiert. So erhält man 51 g,  das sind 77% der Theorie, der bei 174-177   schmelzenden     p-Aeetam.inobenzalverbindurrg     von     4-Amino-2,6-dimethyl-5-aminomethyl-pyri-          midin.    Das     Pikrat    der Base zersetzt sieh ab  200 . .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen Schiffsehen Base, dadurch gekennzeichnet, da.ss man auf 2,6-Dimethyl-4-amino-5-amino- methyl-pyrimidin eine das Radikal der Formel EMI0002.0050 liefernde Verbindung einwirken lä.sst. Das so erhaltene 5- (p-Acetaminobenzal- aminomethy 1)-4-amino-2,6-dimethyl-pyrimidin, das wahrscheinlich wenigstens in Lösung im Gleichgewicht mit der Ringform 2,

   6-Dimethyl- 2' - p - aeetaminophenyl -1',2',3',4' - teer ahy dro- pyrimido-(5',6' : 5,4) -pyrimidin steht, schmilzt bei 174-177 . Das Pikrat der Verbindung zer setzt sich ab 209 . Das Verfahrensprodukt soll als Chemotherapeutieum und als Zwischenpro dukt Verwendung finden.