CH309183A - Process for the preparation of a water-insoluble disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a water-insoluble disazo dye.

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CH309183A
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disazo dye
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Ag Sandoz
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Ag Sandoz
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/06Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive hydroxyl group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen     Disazofarbstoffes.       Es wurde gefunden,     da.ss    man zu einem  wertvollen neuen wasserunlöslichen     Disazo-          farbst.off.'    gelangt, wenn man 1     Mol        diazotier-          tes    1.-     Aniino-2-methoxybenzol    in saurem Me  dium mit 1.

       Mol        1-Amino-2-methoxy-5-methyl-          benzol    kuppelt, die erhaltene     Aminomonoazo-          \,erbindung        weiterdiazotiert    und mit 1     Mol          Oxi-benzol    kuppelt.  



  Der     neue    wasserunlösliche     Disazofarbstoff     färbt, in üblicher     Weise        dispergiert,    synthe  tische     Polyamidfasern    in gelborangen Tönen  von guten Licht-, Nass- und     Sublimierecht-          heitseigenschaften.    Streifiges Nylon wird da  bei gleichmässig gedeckt. Der neue     Disazo-          farbstoff    kann bei erhöhter Temperatur auch  zum.     Färben    von Polyester- und     Polyaeryl-          nitrilfasern    verwendet werden.

   Ausserdem  zeichnet. er sich durch ein sehr     gutes    Ziehver  mögen und grosse Farbtiefe auf     Acetatreyon     aus, wobei der Farbton jenem auf     syntheti-          sehen        Polyamidfasern    entspricht. Der neue,       wasserunlösliche        Disazofarbstoff    eignet sich  auch zum     Färben    von Lacken, Ölen, Kunst  harzen oder von künstlichen Fasern in der  Masse.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  'feile     Gewiehtsteile.       <I>Beispiel:</I>         \?4,5    Teile     1-Amino-2-methoxybenzol    wer  den in 400 Teilen Wasser und 64 Teilen kon  zentrierter     Salzsäure    gelöst und die Lösung  durch Zusatz von 400 Teilen Eis auf 0  ab  gekühlt. Hierauf     diazotiert    man das 1-Amino-         2-methoxybenzol    mit     einer    Lösung von 14 Tei  len     Natriumnitrit        in    40 'Teilen Wasser.

   Nach  beendigter     Diazotierung    tropft man zum     Di-          azogemisch    eine Lösung von 27 Teilen     1-          Amino-2-methoxy-,5-methylbenzol    in 500 Tei  len Wasser und 32 'Teilen konzentrierter Salz  säure hinzu und fügt zur Beschleunigung der  Kupplung 45 Teile     Natriumacetat    zu.     Wenn     die Kupplung beendigt ist, versetzt man die  Reaktionsmasse mit 200 Teilen     Natrhun-          eblorid    und filtriert die ausgeschiedene     Mono-          azoverbindung    ab.

   Sie wird in 2000 Teilen  Wasser und 64 Teilen konzentrierter     Salzsäure     angerührt, die     Aufschlämmung    durch Zusatz  von Eis auf 10 bis     15     gestellt und mit einer  Lösung von 15 Teilen     Natriumnitrit    in     @50    Tei  len Wasser     diazotiert.    Hierauf wird die     Di-          azolösung    filtriert und das Filtrat mit einer  Lösung von 20 Teilen     Oxybenzol    in     200    Tei  len Wasser, 48 Teilen     Natriumcarbonat,

       21 Teilen 36prozentiger     Natriumhydroxyd-          lösung    und 80 Teilen     Natriumacetat    bei 0 bis  5      vereinigt,    wobei Kupplung zum     Disazo-          farbstoff    eintritt. Dieser wird     abfiltriert,    neu  tral gewaschen und getrocknet. Der neue,  wasserunlösliche     Disazofarbstoff    ist ein braun  rotes Pulver, das     Acetatseide,        Polyamidfasern,.     wie Nylon und Perlon, und Polyesterfasern,  wie zum Beispiel     Dacron,    in gelborangen Tö  nen von hervorragenden Echtheitseigenschaf  ten färbt.  



  Vergleichsweise sind der Farbstoff, wel  cher als Anfangskomponente den Rest des       Aminobenzols    trägt, um     3@5    % und derjenige      mit dem     liest    des     1-Amino-3-methylbenzols    als  Anfangskomponente um 55 % farbschwächer  als der Farbstoff des Beispiels.



  Process for the preparation of a water-insoluble disazo dye. It has been found that a valuable new water-insoluble disazo dye can be obtained. when 1 mol of diazotized 1.-aniino-2-methoxybenzene is obtained in acidic medium with 1.

       Mol of 1-amino-2-methoxy-5-methylbenzene couples, the aminomonoazo compound obtained is further diazotized and coupled with 1 mole of oxybenzene.



  The new water-insoluble disazo dye, when dispersed in the usual way, dyes synthetic polyamide fibers in yellow-orange shades with good light, wet and sublimation fastness properties. Striped nylon is evenly covered. The new disazo dye can also be used at elevated temperature. Dyeing of polyester and polyaeryl nitrile fibers can be used.

   Also draws. it is characterized by its very good drawability and great depth of color on Acetatreyon, the color tone corresponding to that on synthetic polyamide fibers. The new, water-insoluble disazo dye is also suitable for coloring paints, oils, synthetic resins or synthetic fibers in the mass.



  In the following example the 'files mean weighted parts. <I> Example: </I> \? 4.5 parts of 1-amino-2-methoxybenzene are dissolved in 400 parts of water and 64 parts of concentrated hydrochloric acid and the solution is cooled to 0 by adding 400 parts of ice. The 1-amino-2-methoxybenzene is then diazotized with a solution of 14 parts of sodium nitrite in 40 parts of water.

   When the diazotization is complete, a solution of 27 parts of 1-amino-2-methoxy-, 5-methylbenzene in 500 parts of water and 32 parts of concentrated hydrochloric acid is added dropwise to the diazo mixture, and 45 parts of sodium acetate are added to accelerate the coupling. When the coupling has ended, 200 parts of sodium chloride are added to the reaction mass and the monoazo compound which has separated out is filtered off.

   It is stirred into 2000 parts of water and 64 parts of concentrated hydrochloric acid, the slurry is adjusted to 10 to 15 by adding ice and diazotized with a solution of 15 parts of sodium nitrite in 50 parts of water. The diazole solution is then filtered and the filtrate is washed with a solution of 20 parts of oxybenzene in 200 parts of water, 48 parts of sodium carbonate,

       21 parts of 36 percent sodium hydroxide solution and 80 parts of sodium acetate combined at 0 to 5, coupling to the disazo dye occurs. This is filtered off, washed neutral and dried. The new, water-insoluble disazo dye is a brown-red powder that contains acetate silk, polyamide fibers. such as nylon and Perlon, and polyester fibers such as Dacron, dyes in yellow-orange tones with excellent fastness properties.



  In comparison, the dye which carries the remainder of the aminobenzene as the initial component is 3 @ 5% and that with the 1-amino-3-methylbenzene read as the initial component is 55% weaker in color than the dye of the example.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasserun löslichen Disazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol diazotiertes 1-Amino- 2-methoxybenzol in saurem Medium mit 1 Mol 1-Amino-2-methoxy <B>-,5</B> - methylbenzol kuppelt, die erhaltene Aminomonoazoverbindung wei- terdiazotiert und mit 1 Mol Oxybenzol kup pelt. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a water-insoluble disazo dye, characterized in that 1 mol of diazotized 1-amino-2-methoxybenzene is mixed in an acidic medium with 1 mol of 1-amino-2-methoxy <B> -, 5 </B> - methylbenzene couples, the aminomonoazo compound obtained is further diazotized and coupled with 1 mol of oxybenzene. Der neue wasserunlösliche Disazofarbstoff färbt, in üblicher Weise dispergiert, synthe- tische Polyamidfasern in gelborangen Tönen von guten Licht-, Nass- und Sublimierecht- heitseigenschaften. 'Streifiges Nylon wird da bei gleichmässig gedeckt. Der neue Disazo- farbstoff kann bei erhöhter Temperatur auch zum Färben von Polyester- und Poly acryl- nitrilfasern verwendet werden. The new water-insoluble disazo dye, when dispersed in the usual way, dyes synthetic polyamide fibers in yellow-orange shades with good light, wet and sublimation fastness properties. 'Striped nylon is evenly covered. The new disazo dye can also be used to dye polyester and polyacrylonitrile fibers at elevated temperatures. Ausserdem zeichnet er sieh durch ein sehr gutes Zieh vermögen und grosse Farbtiefe auf Aeet.at- reyon aus, wobei der Farbton jenem auf syn thetischen Polyamidfasern entspricht. Der neue wasserunlösliche Disazofarbstoff eignet sich auch zum Färben. von Lacken, Ölen, Kunstharzen oder von künstlichen Fasern in der Masse. In addition, it is characterized by very good drawing ability and great depth of color on Aeet.at- reyon, whereby the color tone corresponds to that on synthetic polyamide fibers. The new water-insoluble disazo dye is also suitable for dyeing. of paints, oils, synthetic resins or artificial fibers in the mass.
CH309183D 1955-08-31 1952-10-31 Process for the preparation of a water-insoluble disazo dye. CH309183A (en)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3100769A (en) * 1959-12-15 1963-08-13 Acna Disazo dyes

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3100769A (en) * 1959-12-15 1963-08-13 Acna Disazo dyes

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