CH309450A - Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen und beizenziehenden Azophthalocyaninfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen und beizenziehenden Azophthalocyaninfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH309450A CH309450A CH309450DA CH309450A CH 309450 A CH309450 A CH 309450A CH 309450D A CH309450D A CH 309450DA CH 309450 A CH309450 A CH 309450A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- water
- dye
- azophthalocyanine
- soluble
- mol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 3-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 XJCVRTZCHMZPBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052979 sodium sulfide Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 307327. Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen und beizenziehenden Azophthalocyaninfarbstoffes. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines wasserlösli chen und beizenziehenden Azophthalocyanin- farbstoffes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1 Mol Kupferphthaloeyanin-3,3', 3",3"'-tetrasulfochlorid mit 1 Mol 4-Amino- 4'-oxy-1,
1'-a.zobenzol-5'-carbonsäure und 1 Mol 3-Amino-2'-methyl-4'-oxy-1,1'-azobenzol-5'-car- bonsäure in Gegenwart einer Mineralsäure neutralisierenden Substanz zur Umsetzung bringt. Im übrigen gelten die Ausführungen gemäss Hauptpatent.
Das nachstehende Beispiel erläutert das neue Verfahren. Die angegebenen Teile bedeu ten Gewichtsteile.
Beispiel: 96,9 Teile (1/1o Mol) Kupferphthalocyanin- 3,3',3",3"' - tetrasulfoehlorid, erhalten durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure auf Kup- ferphthalocyanin, werden als feuchte Paste mit 350 Teilen zerkleinertem Eis vermischt und eine Lösung von 27,9 Teilen (1/1o Mol) des Natriumsalzes der 4-Amino-4'-oxy-1,1'- azobenzol-5'-ca.rbonsäure, 29,
3 Teilen (1/1o Hol) des Natriumsalzes der 3-Amino-2'-me- thyl-4'-oxy-1,1'-azobenzol-5'-carbonsäure (her gestellt durch Kupplung von diazotiertem 3- Nitranilin auf 4-Methyl-2-oxybenzoesäure und darauffolgender Reduktion mit Natriumsul- fid) in 2000 Teilen Wasser und 30 Teilen Natriumearbonat rasch zugegeben und wäh rend 30 Stunden bei 0 C gerührt.
Nach dem Ansäuern mit verdünnter Salzsäure wird die ausgefallene Farbstoffsäure abgetrennt, gege benenfalls einer Reinigung unterzogen und in Form ihres Natriumsalzes isoliert.
Der erhaltene Farbstoff stellt ein grün stichig dunkelgraues Pulver dar, das sich in Wasser mit blaugrüner und in konz. Schwefel säure mit braungelber Farbe löst und im Chromdruck auf Baumwolle lebhafte Grün töne von sehr guten Echtheitseigenschaften liefert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen und beizenziehenden Azophthalo- cyaninfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol Kupferphthaloeyanin-3,3', 3",3"'-tetrasulfochlorid- mit 1 Mol 4-Amino- 4'-oxy-1,1'-azobenzol-5'-carbonsäure und 1 Mol 3-Amino-2'-methyl-4'-oxy-1,1'-azobenzol-5'-car- bonsäure in Gegenwart einer Mineralsäure neutralisierenden Substanz zur Umsetzung bringt.Der neue, so erhaltene Farbstoff stellt ein grünstichig dunkelgraues Pulver dar; das sich in Wasser mit blaugrüner und in konz. Schwe felsäure mit braungelber Farbe löst und im Chromdruck auf Baumwolle lebhafte grüne Farbtöne von sehr guten Echtheitseigenschaf- tej liefert.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH309450T | 1952-07-31 | ||
| CH307327T | 1955-05-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH309450A true CH309450A (de) | 1955-08-31 |
Family
ID=25735276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH309450D CH309450A (de) | 1952-07-31 | 1952-07-31 | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen und beizenziehenden Azophthalocyaninfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH309450A (de) |
-
1952
- 1952-07-31 CH CH309450D patent/CH309450A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH309450A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen und beizenziehenden Azophthalocyaninfarbstoffes. | |
| CH309452A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen und beizenziehenden Azophthalocyaninfarbstoffes. | |
| CH309439A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen und beizenziehenden Azophthalocyaninfarbstoffes. | |
| DE431774C (de) | Verfahren zur Darstellung von Abkoemmlingen der Benzanthronreihe | |
| CH309447A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen und beizenziehenden Azophthalocyaninfarbstoffes. | |
| CH309442A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen und beizenziehenden Azophthalocyaninfarbstoffes. | |
| CH309438A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen und beizenziehenden Azophthalocyaninfarbstoffes. | |
| DE548820C (de) | Verfahren zur Darstellung von Nitrogruppen enthaltenden Leukoverbindungen von Kuepenfarbstoffen und deren Estern | |
| CH309448A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen und beizenziehenden Azophthalocyaninfarbstoffes. | |
| CH309446A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen und beizenziehenden Azophthalocyaninfarbstoffes. | |
| CH309804A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 3'-Oxy-4'-carboxyphenylesters einer metallhaltigen Phthalocyanintetrasulfonsäure. | |
| CH309451A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen und beizenziehenden Azophthalocyaninfarbstoffes. | |
| CH309444A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen und beizenziehenden Azophthalocyaninfarbstoffes. | |
| CH309440A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen und beizenziehenden Azophthalocyaninfarbstoffes. | |
| CH309441A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen und beizenziehenden Azophthalocyaninfarbstoffes. | |
| CH262960A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH309801A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Esters einer metallhaltigen Phthalocyanintetrasulfonsäure. | |
| CH309802A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Esters einer metallhaltigen Phthalocyanintetrasulfonsäure. | |
| CH309443A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen und beizenziehenden Azophthalocyaninfarbstoffes. | |
| CH309806A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 3'-Oxy-4'-carboxyphenylesters einer metallhaltigen Phthalocyanintetrasulfonsäure. | |
| CH309800A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Esters einer metallhaltigen Phthalocyanintetrasulfonsäure. | |
| CH309803A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 3'-Oxy-4'-carboxyphenylesters einer Phthalocyanintetrasulfonsäure. | |
| CH296534A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH306863A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH313112A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Polyazofarbstoffes der Stilbenreihe |