CH306863A - Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH306863A CH306863A CH306863DA CH306863A CH 306863 A CH306863 A CH 306863A CH 306863D A CH306863D A CH 306863DA CH 306863 A CH306863 A CH 306863A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- amino
- acid
- disazo dye
- carboxy
- mol
- Prior art date
Links
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 9
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N (e)-but-2-enedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)\C=C\C(Cl)=O ZLYYJUJDFKGVKB-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- -1 aminomonoazo compound Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- ZLYYJUJDFKGVKB-UPHRSURJSA-N (z)-but-2-enedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)\C=C/C(Cl)=O ZLYYJUJDFKGVKB-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/38—Preparation from compounds with —OH and —COOH adjacent in the same ring or in peri position
- C09B45/42—Copper compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
- C09B43/12—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 287561. Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines metalli- sierbaren Disazofarbstoffes, welches darin besteht, dass man 1 Mol der durch saures Kup peln von dianotierter 1-(4'-Amino-3'-methyl)
- benzoylamino - 3 - c arboxy-4-oxybenzol-5-sulfon- säure mit 1-Amino-3-methylbenzol erhältlichen Am.inomonoazoverbindung und 1 Mol 4-Amino- 3'- carboxy-4'- oxy-1,1'-azobenzol-5'-sulfonsäure, vorzugsweise in wässerigem Medium und in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, durch die Einwirkung von 1 Mol eines im Verhältnis von 9:
1 vorliegenden Gemisches aus Fumarsäuredichlorid und symmetrischem Maleinsäuredichlorid miteinander verknüpft.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichtsteile.
Beispiet: 43,4 Teile der durch saures Kuppeln von dianotierter 1-(4'-Amino-3'-methyl)-benzoyl- amino-3-carboxy-4-oxybenzol-5-sulfonsäure mit l-Amino-3-methylbenzol erhältlichen Amino- monoazoverbindung und 33,7 Teile 4-Amino- 3'-ca.rboxy-4'-oxy-1,1'-azobenzol - 5'-sulfonsäure werden mit einem Überschuss an Lithiumcar- bona.t in 2200 Teilen Wasser gelöst.
Die so erhaltene Farbstofflösung wird durch Zugabe von Eis auf ungefähr 5 gekühlt und nun unter möglichst gutem Rühren innerhalb von 2-3 Stunden gleichmässig mit so viel einer Mischung aus 90 Teilen Fumarsäuredichlorid, <B>10</B> Teilen symmetrischem Maleinsäuredichlorid und 400 Teilen Methylbenzol versetzt, bis keine freie Aminogruppe mehr nachweisbar ist. Dann erwärmt man die Lösung auf un gefähr 85 und isoliert den gebildeten Disazo- farbstoff durch Aussalzen, Abfiltrieren und Trocknen.
Der neue metallisierbare Disazofarbstoff ist ein gelbbraunes Pulver, welches sich in kon zentrierter Schwefelsäure mit roter, in Wasser mit gelber Farbe löst und Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in klaren gelben Tönen färbt, welche, besonders nach einer Behandlung mit kupferabgebenden Mit teln, ausgezeichnet licht- und nassecht sind.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metalli- sierbaren Disazofarbstoffes, dadurch gekenn zeichnet, dass man 1 Mol der durch saures Kuppeln von dianotierter 1-(4'-Amino-3'-me- thyl) -b enzoyl'amino - 3 - c arboxy- 4-oxybenzol-5- sulfonsäure mit 1-Amino-3-methylbenzol er hältlichen Aminomonoazoverbindung und 1 Mol4-Amino-3'-carboxy-4'-oxy-1,1'-azobenzol-5'- sulfonsäure durch die Einwirkung von 1 Mol eines im Verhältnis von<B>9:</B> 1 vorliegenden Ge misches aus Fumarsäuredichlorid und symme trischem Ma 'einsäuredichlorid miteinander ver knüpft.Der neue metallisierbare Disazofarbstoff ist ein gelbbraunes Pulver, welches sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter, in Wasser mit gelber Farbe löst und Baum wolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in klaren gelben Tönen färbt, welche besonders nach einer Behandlung mit kupferabgebenden Mitteln ausgezeichnet licht- und nassecht sind. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man in wässerigem Medium arbeitet. 2.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspxiich 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart eines säurebindenden Mittels arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man als säurebindendes Mittel Lithiumcarbonat wählt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH287561T | 1950-07-14 | ||
| CH306863T | 1952-04-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH306863A true CH306863A (de) | 1955-04-30 |
Family
ID=25732723
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH306863D CH306863A (de) | 1950-07-14 | 1952-04-25 | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH306863A (de) |
-
1952
- 1952-04-25 CH CH306863D patent/CH306863A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH306863A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH306864A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH306862A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH306238A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307172A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308456A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH342315A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH306242A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffgemisches. | |
| CH296538A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH308468A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH308470A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH306871A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Trisazofarbstoffes. | |
| CH202743A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH202747A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH342312A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH191165A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH308460A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH342309A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH342313A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes | |
| CH308453A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. | |
| CH290502A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. | |
| CH305119A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substantiven Azofarbstoffes. | |
| CH261066A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH129482A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH259329A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |