CH309772A - Process for the preparation of a yellow metallizable disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a yellow metallizable disazo dye.

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CH309772A
CH309772A CH309772DA CH309772A CH 309772 A CH309772 A CH 309772A CH 309772D A CH309772D A CH 309772DA CH 309772 A CH309772 A CH 309772A
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acid
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yellow
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amino
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Ag Sandoz
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Ag Sandoz
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B33/00Disazo and polyazo dyes of the types A->K<-B, A->B->K<-C, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B33/02Disazo dyes
    • C09B33/12Disazo dyes in which the coupling component is a heterocyclic compound

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  

  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 290294.    Verfahren zur Herstellung eines gelben     metallisierbaren        Disazofarbatoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patente ist  ein Verfahren zur Herstellung eines gelben     me-          tallisierbaren        Disazofarbstoffes,    welches darin  besteht.,     da.ss    man 1     Mol    der durch Kuppeln  von     diazotierter        1-Aminobenzol-2-carbonsäure     mit 1-     [4"-Amino-1',1"-stilbenyl-(4')

      ]     -3-methyl-          5    -     pyrazolon    - 2',2" -     disulfonsäure    erhaltenen       Azoverbindung    und 1     Mol    1-     [4"-Amino-1',1"-          stilbenyl-(4")        ]-3-methyl-5-pyrazolon-2',

  2"-di-          sulfonsäure    in Gegenwart eines säurebinden  den Mittels mit 1     Mol    eines     Fumarsäuredi-          halogenids    kondensiert und das erhaltene Pro  dukt mit 1     Mol        diazotierter        1-Amino-benzol-2-          earbonsäure    kuppelt.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile     Gewichtsteile.     



       Beispiel:     60 Teile der durch Kuppeln von     diazotier-          ter        1-Aminobenzol-2-earbonsäure    mit     1-[4"-          Amino-1',1"-stilbenyl-(4')        ]-3-methyl-5-pyrazo-          lon-2',2"-disulfonsäure    erhaltenen     Aminoazo-          v        erbindung    und 45 Teile 1-     [4"-Amino-1',1"-          stilbenyl-    (4') ]     -3-methyl    - 5 -     pyrazolon-2',

  2"-        di-          sulfonsäure        werden.in    5000 Teilen     Wasser    mit  der hierzu notwendigen Menge     Lithiumcarbo-          nat    gelöst. Hierauf wird der Lösung, nachdem  sie durch Eiszugabe auf 5-10  abgekühlt wor  den ist, unter sehr gutem Rühren innerhalb  von 3 bis 4 Stunden so viel einer 10     0/aigen     Lösung von     Fumarsäuredichlorid    in     Methyl-          benzol        zugetropft,    bis keine freie     Aminogruppe     mehr nachgewiesen werden kann.

   Während  dieser Operation wird die Kondensations-         lösung    durch gelegentliche Zusätze von klei  nen Mengen     Lithiumcarbonat        stets    schwach  alkalisch gehalten. Ist die Verknüpfung be  endigt, so versetzt man die Lösung mit 40 Tei  len     Natriumcarbonat,    erwärmt sie und rührt  sie während einer halben Stunde bei 80 . Das       Reaktionsgemisch    wird nun auf 0-5  gekühlt  und mit einer     Diazolösung    aus 13,7 Teilen       1-Aminobenzol-2-carbonsäure    versetzt.

   Ist die  Kupplung beendigt, wird der     einheitliche        Dis-          azofarbstoff    bei 90  auf übliche Weise durch       Aussalzen    und     Abfiltrieren    isoliert. Getrock  net und gemahlen ist er ein orangegelbes Pul  ver,     welches    sich in Wasser und in konzen  trierter Schwefelsäure mit gelber Farbe löst.

    Er     ist    mit dem nach dem Verfahren des  Hauptpatentes erhältlichen Farbstoff iden  tisch; seine Ausfärbungen auf Baumwolle und  auf Fasern aus regenerierter     Cellulose    sind  rein gelb und besitzen, wenn sie mit kupfer  abgebenden Mitteln behandelt werden, ausge  zeichnete Nass- und     Lichtechtheiten.  



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 290294. Process for the production of a yellow, metallizable disazo carbate. The subject matter of the present patent is a process for the production of a yellow, metallizable disazo dye, which consists in that 1 mol of the 1-aminobenzene-2-carboxylic acid obtained by coupling of diazotized 1-aminobenzene-2-carboxylic acid with 1- [4 "-amino-1 ' , 1 "-stilbenyl- (4 ')

      ] -3-methyl- 5 - pyrazolone - 2 ', 2 "- disulfonic acid obtained azo compound and 1 mole 1- [4" -amino-1', 1 "- stilbenyl- (4")] -3-methyl-5- pyrazolone-2 ',

  2 "disulfonic acid in the presence of an acid-binding agent condenses with 1 mol of a fumaric acid dihalide and the product obtained is coupled with 1 mol of diazotized 1-amino-benzene-2-carboxylic acid.



  In the following example, the parts are parts by weight.



       Example: 60 parts of the compound obtained by coupling diazotized 1-aminobenzene-2-carboxylic acid with 1- [4 "-amino-1 ', 1" -stilbenyl- (4')] -3-methyl-5-pyrazolone -2 ', 2 "-disulfonic acid obtained aminoazo compound and 45 parts of 1- [4" -amino-1', 1 "- stilbenyl- (4 ')] -3-methyl-5-pyrazolone-2',

  2 "- disulfonic acid are dissolved in 5000 parts of water with the necessary amount of lithium carbonate. The solution, after having been cooled to 5-10 by adding ice, is then stirred very well within 3 to 4 hours enough of a 10% solution of fumaric acid dichloride in methylbenzene was added dropwise until no more free amino groups can be detected.

   During this operation, the condensation solution is kept weakly alkaline by occasionally adding small amounts of lithium carbonate. When the linkage is complete, 40 parts of sodium carbonate are added to the solution, which is heated and stirred for half an hour at 80. The reaction mixture is then cooled to 0-5 and a diazo solution of 13.7 parts of 1-aminobenzene-2-carboxylic acid is added.

   Once the coupling has ended, the uniform disazo dye is isolated at 90 in the usual way by salting out and filtering off. When dried and ground, it is an orange-yellow powder that dissolves in water and in concentrated sulfuric acid with a yellow color.

    It is identical to the dye obtainable by the process of the main patent; its coloration on cotton and regenerated cellulose fibers is pure yellow and, when treated with copper-releasing agents, has excellent wet and light fastness properties.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines gelben metallisierbaren Disazofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol der durch Kuppeln von diazotierter 1-Aminobenzol-2- carbonsäure mit 1-[4"-Amino-1',1"-stilbenyl- (4') ] -3-methyl-5-pyrazolen-2',2"-disulfonsäure erhaltenen Azoverbindung und 1 Mol 1-[4"- Amino-1',1"-stilbenyl-(4') Claim: A process for the preparation of a yellow metallizable disazo dye, characterized in that 1 mol of the 1-aminobenzene-2-carboxylic acid obtained by coupling with 1- [4 "-amino-1 ', 1" -stilbenyl- (4') ] -3-methyl-5-pyrazolen-2 ', 2 "-disulfonic acid obtained azo compound and 1 mol 1- [4" -amino-1', 1 "-stilbenyl- (4 ') ]-3-methyl-5-pyrazo- lon-2',2"-disulfonsäure in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit 1 Mol eines Fu- marsäuredihalogenids kondensiert lind das erhaltene Produkt, mit. 1 Mol diazotierter 1- Aminobenzol-2-earbonsäure kuppelt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch,- da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in wässerigem Medium ausführt. 2. ] -3-methyl-5-pyrazolone-2 ', 2 "-disulfonic acid is condensed in the presence of an acid-binding agent with 1 mol of a fumaric acid dihalide and the product obtained is coupled with 1 mol of diazotized 1-aminobenzene-2-carboxylic acid SUBClaims: 1. Method according to patent claim, - characterized in that the condensation is carried out in an aqueous medium. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Fuma.rsäuredilialobenid Fumar- säuredichlorid wählt. 3. Verfahren nach Patentansprueh und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man als säurebindendes Mittel Lithiumearbonat wählt. Process according to patent claim and dependent claim 1, characterized in that fumaric acid dichloride is selected as the fuma.rsäuredilialobenid. 3. The method according to patent claim and dependent claims 1 and 2, characterized in that lithium carbonate is selected as the acid-binding agent.
CH309772D 1952-09-04 1952-09-04 Process for the preparation of a yellow metallizable disazo dye. CH309772A (en)

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