CH310249A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur     Herstellung        eines        Monoazofarbstoffes.       Die vorliegende     Erfindung    betrifft die       Herstellung    von neuen,     celluloseaffinen    Mono  azofarbstoffen, die sich auf der Faser     diazo-          tieren    und entwickeln lassen.

   Sie betrifft auch  die Herstellung von     nassechten,        weiss        ätzbaren          Cellulosefärbungen    durch     Diazotierung    erfin  dungsgemässer     Monoazofarbstoffe    auf der Fa  ser und     Entwicklung    mit     sulfonsäuregruppen-          freien    Kupplungskomponenten.  



  Ein     Hauptanwendungsgebiet    für Substan  tive     Cellulosefarbstoffe,    die auf der Faser     di-          azotiert        und    mit     sulfonsäuregruppenfreien     Kupplungskomponenten     entwickelt    werden  können,     ist    der     Ätzartikel.    Der     Ätzdruck    ver-    langt     Färbungen,

      die sich mit üblichen     Form-          aldehydsulfoxylat    enthaltenden     Ätzpasten     rein weiss ätzen lassen und dabei so     nassecht     sind, dass sie beim     Auswaschen    der Reduk  tionsprodukte von den     Ätzstellen    nicht aus  bluten.  



  Es wurde nun gefunden, dass man aus  gezeichnet     celluloseaffine        Monoazofarbstoffe     erhält,     die    sich auf der Faser     diäzotieren    und  entwickeln lassen, und deren entwickelte       Cellulosefärbungen    hervorragend     nassecht    und  rein weiss     ätzbar    sind, wenn man     Diazoverbin-          dungen    von Aminen der allgemeinen Formel I  
EMI0001.0044     
    mit einer 2-(3'- oder     4'-Aminobenzoylamino)-          5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure    bzw.

   einer     2-          [3'-    oder 4'-(3"- oder     4"-Aminobenzoylamino)-          benzoylamino    ] - 5 -     oxynaphthalin        -7-sulfonsäure     oder mit     azolringhaltigen    Abkömmlingen der  selben, d. h.     Abkömmlingen,    deren N     C-          Brüekenglieder    zwischen Benzol- und Naphtha  linkern Glieder eines     Azolringes    geworden sind,  kuppelt.  



  In     dieser        Formel    bedeuten X Wasserstoff,  Chlor,     eine        Methyl-,        Methoxy-    oder     Sulfon-          säuregruppe,    Y     Wasserstoff    oder eine     Methyl          gruppe    und n einen Index vom Wert null oder       eins.    Der     Benzolring    der     Aminobenzoylgruppe       der     Azokomponente    kann noch weiter, vorzugs  weise     nichtionogen,    beispielsweise durch Halo  gen,

       Alkyl-    oder     Alkoxygruppen        substituiert     sein. Als     Azolabkömmlinge    der     2-Acylamino-5-          oxynaphthalin-7-sulfonsäuren    kommen insbe  sondere solche in Betracht,     die    unter Ein  schluss eines Schwefelatoms oder     einer        Imid-          gruppe    in     1,2-Stellung    des     Naphthalinkerns     einen     ankondensierten        Azolring    enthalten, bei  spielsweise die 2-(4"- oder     3"-Aminophenyl)

  -          naphtho-1',2'        :4,5-thiazul-5'-oxy-7'-sulfonsäuren     oder die 2-(4"- oder     3"-Aminophenyl)-naphtho-          1',2':4,5-imidazol-5'-oxy-7'-sulfonsäuren    oder  die 2-[4"- oder 3"-(4"'- oder     3"'-Aminobenzoyl=              amino)-phenyl]-naphtho-1',2'    :     4,5-thiazol-5'-          oxy-7'-sulfonsäuren    oder die 2-[4"- oder     3"-          (4"'-    oder     3"'-Aminobenzoylamino)-phenyl]-          naphtho-1',2'    :

       4,5-imidazol-5'-oxy-7'-stLlfonsäw-          ren,    wobei in der     Azolverbindung    vorhandene       Benzolreste,    wie oben für den     Benzoylrest     angegeben, substituiert sein     können.       Erfindungsgemäss verwendbare     Diazokom-          ponenten    erhält man aus     5-Amino-2-oxybenzol-          1-carbonsäuren,    die gegebenenfalls in     3-Stel-          lung        definitionsgemäss    substituiert sein kön  nen,

   durch     Einwirkung    von     p-Nitrobenzoyl-          chlorid    oder     p-Nitrophenylisoeyanat,    Reduk  tion der     Nitro-    zur     Aminogruppe,

      erneute Ein  wirkung von     p-Nitrobenzoylchlorid    oder     p-          Nitrophenylisocyanat        und        Reduktion    der       Nitro-        zur        Aminogruppe.    Gegebenenfalls kön  nen diese     Acylierungsmittel        Methylgruppen    in       ortho-    ' oder     meta-Stellung    zur Nitrogruppe  enthalten.

   Die     Diazotierung        geschieht    wie üb  lich     in        mineralsaurer    Lösung oder Suspension  mit     Natriumnitrit    in der     gälte        und'die    Kupp  lung in     alkalischem    bis     schwachsaurem    Mittel.

         Als        Kupplungskomponenten    können beispiels  weise die     2-(4'-Aminobenzoylamino-    oder     3'-          Aminobenzoylamino-    oder     4'-Methyl-3'-amino-          benzoylamino-    oder     4'-Methoxy-3'-aminoben-          zoylamino-    oder 3' -     Methyl    - 4' -     aminobenzoyl-          amino-    oder     4'-Chlor-3'-aminobenzoylamino)

  -          5-oxynaphthalin-7-sulfonsäuren    oder     2-[4'-(4"-          Aminobenzoylamino)        -benzoylamino]        -5-oxy-          naphthalin-7-sulfonsäure    oder 2-[3'-(4"-Amino       benzoylamino)-benzoylamino]-5-oxynaphthalin-          7-sulfonsäure    oder 2-[4'-(4"-Amino-3"-methyl       benzoylamino)-benzoylamino]-5-oxynaphthalin-          7-sulfonsäure    oder 2 -<B>[X-</B> (4" -     Aminobenzoyl-          amino)

          -4'-methyl-benzoylamino]-5-oxynaphtha-          lin-7-sulfonsäure    oder     2-[4'-(3"-Amino-4"    me       thylbenzoylamino)-benzoylamino]-5-oxynaph-          thalin-7-sulfonsäure    oder ihre oben genannten       azolringhaltigen        Abkömmlinge    verwendet wer  den.

      Die erfindungsgemässen     Monoazofarbstoffe     zeichnen sich vor bekannten ähnlichen Farb  stoffen durch ihre hervorragende Affinität zur       Cellulose    und durch die sehr guten     Nassecht-          heiten    der damit erzeugten     Cellulosefärbungen       aus. Besonders reine Farbtöne geben die Farb  stoffe mit     Carbonsäureamidbrücken,    d. h. sol  che mit n = 0; sie werden darum vorgezogen.

    Dank der guten Lichtechtheit und den vor  züglichen     Nassechtheiten    auf     Cellulose    können  die neuen     Monoazofarbstoffe    als direkte     Cellu-          losefarbstoffe    ohne jede Nachbehandlung ver  wendet werden.

   Besonders wertvoll sind je  doch die durch     Diazotierung    auf der Faser  und     Entwicklung    mit     .sulfonsäuregruppen-          freien    Kupplungskomponenten erhältlichen       Färbungen.    Die     Diazotierung    der direkten       Cellulosefärbtingen    geschieht wie üblich durch       Einwirkung    einer kalten mineralsauren Lö  sung von salpetriger Säure     und    die Entwick  lung in alkalischer     Lösung.    Als     Entwickler          sind        unsulfierte        

  enolische    oder     phenolische          Azokomponenten    geeignet. Vorzugsweise wer  den jedoch in     o-Stellung    zur     Hydroxylgruppe     kuppelnde     Naphthole    verwendet, insbesondere  das     2-Naphthol.       Die neuen     Monoazofarbstoffe    stellen in  Form ihrer     Alkalisalze    je nach Zusammen  setzung gelbrote bis braunrote Pulver dar, die  sich in Wasser     mit    roter, in konzentrierter       Schwefelsäure    mit blauroter Farbe lösen.  



  Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun  ein Verfahren zur Herstellung     eines        Monoazo-          farbstoffes.    Das Verfahren ist     dadurch    ge  kennzeichnet, dass man     diazotiertes    5-[4'-(4"       Aminobenzoylamino)-benzoylamino]-2-oxyben-          zol-l-earbonsäuremit        2-(4'-aminobenzoylamino)-          5-oxynaphthalin        7-sulfonsäure    kuppelt.  



  Der erhaltene neue     Monoazofarbstoff    stellt  ein rotes Pulver dar, das     Cellulosefasern    in  reinen     gelbstichig    roten Tönen färbt, und er  kann     auf    der Faser     diazotiert    und mit     un-          sulfierten        Azokomponenten    gekuppelt werden.

      <I>Beispiel:</I>  39,1 Teile     5-[4'-(4"-Aminobenzoylamino)-          benzoylamino]-2-oxybenzol-l-carbonsäure,    dar  gestellt aus     4'-Aminobenzoyl-5-amino-2-oxyben-          zol-l-carbonsäure    durch Kondensation mit     4-          Nitrobenzoylchlorid        und    Reduzieren mit     Na-          triumsulfid,    werden als     Natriumsalz        in    600      Teilen     Wasser    bei Raumtemperatur     suspen-          diert,

          mit        5,5        Teilen        Natronlauge        100%        und     7,6 Teilen     Natriumnitrit        versetzt    und auf eine  Mischung von 68 Teilen Salzsäure     konz.    und  s 68 Teilen     Wasser    getropft.

   Nach beendeter       Diazotierung    kuppelt man bei 20-25  mit  einer     wässrigen    Lösung von 35,8 Teilen 2-(4'-         Aminobenzoylamino)    - 5     -oxynaphthalin    - 7     -sul-          fonsäure    in Gegenwart von 15 Teilen Natrium  bicarbonat.

   Am andern Tag wird der Mono  azofarbstoff bei 70  durch Zugabe von 280  Teilen     Kochsalz    und 9,6 Teilen Natronlauge       100%        abgeschieden,.        abfiltriert        und        getrock-          net.    Der Farbstoff von der Formel  
EMI0003.0027     
    stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser  mit gelbstickig roter und in     konz.    Schwefel  säure mit blauroter Farbe löst.

   Der Farbstoff  färbt     Cellulosefasern    in reinen gelbstickig  roten Tönen und gibt auf der Faser     diazotiert     und mit     2-Oxynaphthalin    entwickelt schar  lachrote, reine Färbungen, die eine hervor  ragende Wasserechtheit aufweisen und sich  rein weiss ätzen lassen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 5- [4'- (4"-Aminobenzoylamino)- benzoylamino]-2-oxybenzol-l-carbonsäure mit 2- (4'-Aminobenzoylamino) - 5-oxynaphthalin-7- sulfonsäure kuppelt.

   Der erhaltene neue Monoazofarbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das Cellulosefasern in reinen gelbstickig roten Tönen färbt, und er kann auf der Faser diazotiert und mit unsul- fierten Azokomponenten gekuppelt werden.