CH310411A - Verfahren zur Herstellung einer neuen Oxyverbindung der Steroidreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer neuen Oxyverbindung der Steroidreihe.Info
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Description
<B>Verfahren</B> zur Herstellung <B>einer neuen</B> Oxyverhindung <B>der Steroidreihe.</B> Es wurde gefunden, dass man zu einer neuen Oxyverbindung der Steroidreihe gelan gen kann, wenn man auf das 3ss,1.7ss-Diacet- oxy-7,11-dioxy-8,9-oxido-androstan ein isomeri- sierendes Mittel einwirken lässt.
Das Verfah- rensprodidd, das 3ss,17ss-Diacetoxy-7-keto-9,11. dioxy-androstan vom F. = 267,5.-2.68 C ist neu; es soll als Zwischenprodukt zur Her stellung therapeutisch verwendbarer Verbin dungen dienen.
Durch Behandlung mit Alkali lässt es sich in das entsprechende d$>9-7-Keto-11-oxy-Deri- v at verwandeln.. d8,9 - 7 - Keto-11-oxy-steroide sind aber wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von im Ring B unsubstituierten Steroiden mit :
Sauerstoff in 11-Stellung. Zu dieser Klasse von Verbindungen gehört zum Beispiel das Cortison, das d4-3,1,1,20='Triketo- 1.7a,2,1-dioxy-pregnen.
Das als Ausgangsstoff verwendete 3ss,17ss- Diacetoxy-7,11-dioxy - 8,9 - oxido-androstan ist durch Behandlung des d8,9-3ss,17ss-Diacetoxy- 7,11-dioxy-androstens mit oxydierenden Mit teln, wie zum Beispiel organischen oder an organischen Persäuren, leicht zugänglich.
Als isomerisierende Mittel eignen sich be sonders mehr oder weniger konzentrierte an organische und organische Säuren oder deren Anhydride, zum Beispiel Ameisensäure, Tri- chloressigsäure, Bromwasserstoff, Oxyde oder Halogenide des Phosphors, wie Phosphor- pentoxyd oder Phosphortribromid, Bortri- fluorid, anorganische .Salze, zum Beispiel Zinkchlorid,
Ferrichlorid oder Kaliumbisul- fat.
Die Erfindung wird im nachfolgenden Beispiel näher beschrieben. Zwischen Ge wichtsteil und Volumteil besteht die gleiche Beziehung wie zwischen Gramm und Kubilr- zentimeter. Die Temperaturen sind in Cel siusgraden angegeben.
Beispiel: Eine Lösung. aus 0g63 Gewichtsteilen 3ss,17ss-Diacetoxy-7,11-diöxy-8,9,-oxydo - andro- stan in 40 Volumteilen absolutem Benzol wird mit 0,1 Volumteilen einer Bortrifluorid- Äther - Komplexverbindung versetzt und 4 Stunden bei Zimmertemperatur stehen gelassen.
Die gelbe Lösung wird mit 50 Vo- lumteilen Chloroform verdünnt. und mit Wasser, Natriumbikarbonatlösimg und Was ser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der feste Rückstand (0,58 Gewichtsteile) wird aus Methanol umkristallisiert. Man er hält das 3ss,17ss - Diacetoxy-7-keto-9,11-dioxy- androstan vom F. = 267,6-'26x8 ; [a]T) = -715 (in Chloroform).
Die Substanz zeigt im Ultraviolettspektrum ein breites Maximum bei 285 m,rc (10ge = 1,52).
Das als Ausgangsstoff verwendete 3ss,1'7ss- Diacetoxy-7,11-dioxy-8,9-oxydo-androstankann wie- folgt hergestellt werden: Eine Lösung aus 0,81 Gewichtsteilen zI8(9)-3ss,17ss-Diacetoxy-7,11-dioxy-androsten in 40 Volumteilen absolutem Dioxan wird mit 4,25:
Volumteilen einer ätherischen Phthal- monopersäurelösung, die 0,0:347 Gewiehtsteile aktiven Sauerstoff pro Volümteil enthält, ver setzt und 5 Tage im Dunkeln bei -!- 3 stehen gelassen.
Dann wird mit 100 Volumteilen Chloroform verdünnt, mit 0a25 n Natrium- bikarbonatlösung und Wasser gewaschen, ge trocknet und im Vakuum eingedampft. Man erhält 0,88 Gewiehtsteile eines öligen Rück standes, der beim Anreiben mit Äther kri stallisiert.
Er stellt das rohe gss,17ss-Diaeet- oxy-7,11-dioxy-8,9-oxydo-androstan dar, wel ches aus Äther iunkristallisiert werden kann und in reinem Zustand bei 18,6 bis 1.87 schmilzt; [,a]D = -h 10 (in Chloroform).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer neuen Oxyverbindung der Steroidreihe, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf das 3ss,17ss-Di- acetoxy-7,11-dioxy-8,9-oxido-androstan ein iso- merisierendes Mittel einwirken lässt. Das Ver fahrensprodukt, das 3ss,17ss Diacetoxy-7-keto- 9,11-dioxy-androstan vom F. = 269 ist neu.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als isomerisierendes Mittel Bortrifluorid verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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