CH310500A - Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-5-nitro-benzol-1-sulfonsäurefluorid. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-5-nitro-benzol-1-sulfonsäurefluorid.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-5-nitro-benzol-1-sulfonsäurefluorid. Es wurdegefunden,dass man wertvolle neue 2-Amino-5-nitro-benzol-1-sulfonsäure- fluoride der Zusammensetzung EMI1.1 worin X Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Trifluormethyl, Alkoxy oder Nitro bedeutet, dadurch erhalten kann, dass man, vorzugsweise in wässeriger Suspension, ein entsprechendes Sulfonsäureehlorid mit einem Salz der Fluorwasserstoffsäure umsetzt, und das erhaltene Produkt, wenn X für Wasserstoff steht, gegebenenfalls mit einem halogenierenden Mittel behandelt. Es ist überraschend und war keineswegs zu erwarten, dass es gelingt, 2-Amino-5-nitro benzol-1-sulfonsäureehloride mit unverschlos- sener Aminogruppe dureh Umsetzung mit Salzen der Fluorwasserstoffsäure direkt und in einheitlicher Weise in die entsprechenden 2-Amino-5-nitro-benzol-1-sulfonsäurefluoride überzuführen, ohne dass die freie Aminogruppe in die Reaktion eintritt. Die Umset zung wird vorteilhaft bei erhöhter Temperatur und in wässeriger Suspension vorgenommen. Als Salze der Fluorwasserstoffsäure kommen hauptsächlich die anorganischen Salze in Frage, wobei den wasserlöslichen, wie z. B. den Alkalimetallfluoriden oder ihren Komplexverbindungen, der Vorzug zu geben ist. Die als Ausgangsprodukte zur Anwendung gelangenden 2-Amino-5-nitro-benzol-1-sulfon- säureehloride können nach bekannten Verfahren, wie sie z. B. in der Schweizer Patentschrift Nr. 162735 und in der deutschen Pa tentschrift Nr. 676785 beschrieben sind, hergestellt werden. Die bis jetzt nicht bekannte 2-Amino-3-methyl-5-nitro-benzol-1-sulfonsäure erhalt man, wenn man 2-Amino-3-methyl-5nitro-benzol beispielsweise in Tetrachloräthan bei 120 mit Chlorsulfonsäure umsetzt, und die ebenfalls noch nicht beschriebene 2-Amino 3-trifluormethyl-5-nitro-benzol-1-sulfonsäure gewinnt man durch Sulfonieren von 2-Chlor 3-trifluormethyl-5-nitro-benzol bei 60 mit rauchender Schwefelsäure und Umsetzen des erhaltenen Sulfonierungsproduktes unter Drue, bei 130 mit Ammoniak. Die. neuen 2-Amino-5-nitro-benzol-1-sulfon säurefluoride sollen als Zwisehenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung von 2 Amino-S nitro-benzol-1-sulfonsäurefluorid, welches darin besteht, dass man 2-Amino-5- nitro-benzol-1-sulfonsäureehlorid mit einem Salz der Fluorwasserstoffsäure umsetzt. Das neue Sulfonsäurefluorid besitzt einen Schmelzpunkt von 163 und soll als Zwischen- produkt zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet werden. In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewiehtsteile. Beispiel 1 : Eine Paste, bestehend aus 372 Teilen 2 Amino-5-nitro-benzol-1-sulfonsäurechlorid und 400 Teilen Wasser, wird zusammen mit 100 Teilen Natriumfluorid angerührt. Der Ansatz wird dann auf 100 erwärmt ; es bildet sieh ein feindisperser, leieht gelblicher Brei, welcher nach beendigter Umsetzung mit Wasser verdünnt, hierauf erkalten gelassen und von der Losung abfiltriert wird. Der Rüekstand wird so lange mit Wasser gewaschen, bis sich im Filtrat mit Silbernitratlösung keine Chlorionen mehr nachweisen lassen. Naeh dem Trocknen des Riiekstandes gewinnt man ein Pulver, das bei 1. 60-162 schmilzt. Durch Umkristallisieren aus Äthanol wird daraus das 2-Amino-5-nitro-benzol-1-sulfonsäure- fluorid in länglichen Flittern vom Schmelz. punkt 163 erhalten. Beispiel 2 : Eine Paste, bestehend aus 568 Teilen 2 Amino-5-nitro-benzol-l-sulfonsäurechlorid und 1432 Teilen Wasser, wird zusammen mit 173 Teilen Kaliumfluorid angerührt. Der Ansatz wird auf 70-80 erwärmt und während 8 Stunden auf dieser Temperatur gehalten ; es bildet sich ein feindisperser, leicht gelblicher Brei, welcher nach beendigter Umsetzung von der Flüssigkeit abfiltriert., chloridfrei gewaschen und getrocknet wird. Der Rückstand stellt das 2-Amino-5-nitro-benzol-1-sulfon- säurefl'uorid dar, welches bei 158-160 schmilzt und durch Umkristallisation weiter gereinigt werden kann.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-5- nitro-benzol-1-sulfonsäurefluorid, dad'urch gekennzeichnet, dal3 man 2-Amino-5-nitro-benzol- 1-sulfonsäurecMorid mit einem Salz der Fluorwasserstoffsäure umsetzt.Das neue Sulfonsäurefluorid besitzt einen Schmelzpunkt von 163 und soll als Zwischen- produkt zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet werden.
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