CH310828A - Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man wertvolle, metallisierbare Tris- und Polyazofarbstoffe der allgemeinen Formel
EMI0001.0008
worin Acyl einen Carbacylrest bedeutet, er hält, wenn man n Moleküle einer Diazonium- verbindung der Benzolreihe- (A), die in o- ,
Stellung zur Diazogruppe einen metallisier- baren Substituenten enthält, mit einer mono primären Aminoverbindung der Formel (Acy@l-CH2-CO-NH),i B-NH2 welche Verbindung sich von einer mehrkerni gen, substantiven Polyaminverbindung (B) der Benzolreihe ableitet, und in welcher alle Aminogruppen bis auf eine acyloaeetyliert sind, vereinigt,
den erhaltenen Aminoazofarb- stoff diazotiert und die Diazoverbindung in saurem Mittel mit einer in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden 1-Amino-2-alkoxy- naphthalinverbindung (D), die substituierte Alkylreste in den Alkoxygruppen und Sulfon- säuregruppen enthalten kann,
vereinigt und den so erhaltenen Aminopolyazofarbst.off di- azotiert und in alkalischem Mittel mit einer 2-Acylamino-6-oxy-naphthalin-8-sulfonsäure kuppelt.
Die neuen Polyazofarbstoffe sind in Form ihrer Alkalisalze in heissem Wasser mit grüner Farbe löslich und färben Cellulosefasern aus dem Glaubersalz enthaltenden Färbebad direkt in oliven, gelbgrünen bis grünen Tönen. Bei der Nachbehandlung der Cehulosefärbungen mit kupferabgebenden Mitteln wird der Farb ton nur wenig verändert, dagegen werden die NTassechtheiten und die Lichtechtheit wesent lich verbessert.
Die Kupferung kann im Färbe bad oder auf frischem Bad mit übliehen Kupfersalzen, wie zum Beispiel Kupferacetat oder Kupfersulfat, in neutralem bis schwach saurem Mittel erfolgen. Gegebenenfalls kann man auch gegen Alkalien beständige Kupfer verbindungen verwenden, wie sie bei der Um setzung von Kupfersulfat mit Natriumtartrat in soloalkalischem Bad erhalten werden.
Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines metalli- sierbaren Trisazofarbstoffes. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, d'ass man diazo- tiertes 2-Amino-l-oxy-benzol-4-methylsulfon mit 5-(3'-Acetoa.cetylamino-benzoylamino)-2- amino-benzol-l-sulfonsäure kuppelt, den erhal tenen Monoazofarbstoff weiterdiazotiert,
mit 1-Amino-naphthalin-2-glykolsäure vereinigt, die entstandene Verbindung diazotiert und. mit 2-Benzoy'lamino-6-oxy-naphthalin-8-sulfon- säure kuppelt.
Der erhaltene neue Trisazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das Celllulosefasern in lebhaften, gelbstichig grünen Tönen färbt, die durch Nachbehandlung mit Kupfersalzen licht-, wasch- und säureeeht werden.
<I>Beispiel:</I> 18,7 Teile 2-Amino-1-oxy-benzol-4-methyl- sulfon werden in 200 Teilen Wasser mit 15 Teilen konz. Salzsäure gelöst und bei 10 mit 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die ent standene Suspension fliesst zu einer Lösung von 41 Teilen 5-(3'-Acetoacetylamino-benzoyl- amino)
-2-amino-ben7ol-1-sulfonsäure in 400 Teilen Wasser und 24 Teilen Natriumbicar- bonat. Nach beendeter Kupplung wird der gelbe 1VZonoazofarbstoff ausgesalzen und ab filtriert.
Den Presskuchen löst man in 1000 Teilen Wasser und versetzt mit 6,9 Teilen Natriumnitrit. Durch Auftropfen auf 40 Teile konz. Salzsäure bei 10-15 erhält man eine gelbe Diazosuspension, die nach vierstündigem Rühren mit 5 Teilen Natriumcarbonat. schwach kongosauer gestellt und mit einer Lösung von 21,7 Teilen 1-Amino-naphthalin-2-glykolsäure und 20 Teilen Natriumaeetat. vereinigt wird. Zur Beschleunigung der Kupplung wird mit 4 Teilen Natriumcarbonat bis zur schwach sauren Reaktion abgestumpft.
Man löst den gebildeten Disazofarbstoff mit. 5 Teilen Ätz natron, vermischt mit 400 Teilen Kochsalz, 60 Teilen konz. Salzsäure und diazotiert mit 8,2 Teilen Natriumnitrit bei 20 . Nach be endeter Diazotierung wird filtriert und ge waschen. Die Diazoverbindung wird in Gegen wart von 150 Teilen Pyridin und 20 Teilen Natriumcarbonat mit 34,3 Teilen 2-Benzoyl- amino-6-oxy-naphthalin-8-sulfonsäure in 200 Teilen Wasser vereinigt.
Der grüne Trisazofarbstoff der Formel
EMI0002.0041
wird mit wenig Kochsalz ausgeschieden, ab filtriert. und von anhaftenden Verunreinigun gen freigewaschen. Er stellt ein dunkles Pul ver dar, welches sich in Wasser mit grüner und in konz. Schwefelsäure mit olivgrüner Farbe löst. Er färbt Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose in lebhaften, gelb stichig grünen Tönen an. Durch Nachbehand- hing mit Kupfersalzen werden die Färbungen licht-, wasch- und säureecht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metalli- sierbaren Polyazofarbstoffes, dadurch gekenn- zeichnet, da.ss man diazotiertes 2-Amino-l-oxy- benzol-4-methylsiilfon mit 5-(3'-Acetoacetyl- amino-benzojamino) - 2 -amino-benzol-l-siilfon- säure kuppelt, den erhaltenen Monoazofarb- stoff weiterdiazotiert,mit 1-Amino-naphtahlin- 2-glykolsäure vereinigt, die entstandene Ver bindung diazotiert und mit 2-Benzoylamino-6- oxy-naphtha,Iin-8-sulfonsäure kuppelt.. Der erhaltene neue Trisazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das Cellulosefasern in lebhaften, gelbstichig grünen Tönen färbt, die durch Nachbehandlung mit Kupfersalzen licht-, wasch- und säureecht werden.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH310828T | 1952-10-16 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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| CH310828D CH310828A (de) | 1952-10-16 | 1952-10-16 | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH310828A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4211698A (en) * | 1977-08-23 | 1980-07-08 | Ciba-Geigy Corporation | Disazo dyes containing an acetoacetanilide middle component |
-
1952
- 1952-10-16 CH CH310828D patent/CH310828A/de unknown
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