CH311210A

CH311210A - Verfahren zur Herstellung eines Pigmentfarbstoffes.

Info

Publication number: CH311210A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Farbe Bayer
Original assignee: Bayer Ag
Priority date: 1951-08-01
Filing date: 1952-07-10
Publication date: 1955-11-30

Description

Verfahren zur Herstellung eines Pigmentfarbstoffes. Es wurde gefunden, class inan wertvolle lösungsmitteleehte Pig@nentfai-bstoffe erhält, wenn man 1.,4-Diaininoantliraellinone, die an jedem Stickstoffatom noell mindestens ein freies H-Atom und ausserdem an einer oder -in beiden \I4-Gruppen noch organische Peste mit zusammen mindestens zwei Aminogruppen enthalten, mit. polyfunktionellen Verbindun gen umsetzt.

Die als Ausgangsmaterialien in Frage kom menden Stoffe werden zweckmässig herge stellt durch Kondensation von Chinizarin, Leukoehinizarin bzw. Leuko -1,4 - diamino- mithraehinon mit einem I'bersehuss an Poly aminen.

Durch Umsetzung von 1. Mol Leuko- diainin mit mindestens 2 Mol aliphatischer, eyeloaliphatiseher, aromatischer, araliphati- seher oder gemischt eyeloalipliatiseliaroma.ti- scller Diamine erhält man die symmetrischen 1,

4-Diaminoderivate mit zwei externen Amino- gruppen. Durch Umsatz von Leukodiamin mit r l 11o1 eines Tri- oder Polyamins und gege benenfalls einem weiteren Mol eines alipha- t.ischen oder aromatischen Monamins kann. man unsymmetrische Ausgangsmaterialien er lialten.

Geeignete Diamine, die sich mit 1,4- Leukodiaininenumsetzen, sind Äthylendiamin, l,2-Diamino-3-oxypropan, Hexa.hydro-p-phe- nylendiamin, Hexahydrobenzidin, Perhydro- 2,6-naplithylendiamin, -LT-Methyl-1,3-propylen- diamin, 3- Amino-l-a-aminoäthylbenzol, Sper- min u. a. m.

Besonders die L iusetzungsprodukte aus Di aminen, deren Aminogruppen an einem sekuzi- dären Kohlenstoffatom haften, ergeben beson ders wertvolle Farbstoffe.

Als vernetzende Komponenten kommen in erster Linie solche polyfunktionellen Verbin dungen in. Frage, die polyaddieren und die Basizität der externen Aminogruppen weit gehend abschwächen. Genannt seien: alipha- tische und aromatische Diisocyanate, Pyromel- lithsäuredianhydrid, bis-Äthylenoxyd-Verbin- dungen usw.

Aber auch die Phenylester von Di- earbonsäuren, Oxalester, Dipheny learbonat, lIe- thantricarbonsäureester, Melaminb.examethylol- methylätlier, Benzoldisulfonäthylenimid, Ben- zoldislzlfochlorid, Cyanurchlorid, Terephtha- loylehlorid, Triaciyloylperhydrotriazin geben gute Effekte.

Je nach den Löslichkeitsver hältnissen und der Reaktionsfähigkeit der einzelnen Verbindungen kann man die Mole külvergrösserung der basischen 1,4-Diamino- anthrachinonderivate in wässriger Suspension oder im organischen Lösungsmittel vornehmen. Diese kann auch derart durchgeführt werden, dass man die Ausgangsmaterialien gegebenen falls nach passender Umformung der NH2- Gruppen mit typischen Harzbildnern zusam menkondensiert, z. B.

EMI0002.0001

0 <SEP> NH <SEP> - <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> NH <SEP> - <SEP> CO <SEP> - <SEP> NH2
<tb> mit. <SEP> Dimethylolharnstoff
<tb> 11 <SEP> 1
<tb> 0 <SEP> NH-CH2-CH2-NH-CO-NH2 Der so erhaltene Effekt ist offensichtlich, denn die Ausgangsverbindungen lösen sich in den meisten Fällen leicht in organischen Lö sungsmitteln auf, während die Kondensations produkte in allen Lösungsmitteln praktisch unlöslich sind. Man hat es durch dieses ein fache Verfahren auf Basis des technisch leicht zugänglichen 1,4-Diamüioanthrachinons in der Hand, hochwertige Violett-, Blau- und Grün pigmentfarbstoffe für die verschiedensten An wendungsgebiete herzustellen.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines blauen Pigmentes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 1,4-Di-(p-Amino-cyclohexyl- amino)-anthraehinon mit einem Gemisch von 2,4 und 2,6 Toluylendiisoeyanat, wie es durch Phosgenierung des technisch anfallenden To- luylendiamins erhalten wird, umsetzt. Die Re aktion wird vorteilhafterweise in einem orga nischen Lösungsmittel und bei etwas erhöhter Temperatur vorgenommen.

Das erhaltene blaue Piment ist in den üblichen Lösungsmitteln imlöslieh und zeich net sieh durch besonders gute Licliteehtheit und Brillanz aus. <I>Beispiel:</I> 43 Gewichtsteile des Farbstoffes der Kon stitution
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(erhalten durch Erhitzen von Leuko-1,4-di- aminoanthraehinon mit der zehnfachen Menge Hexahydro-p-phenylendiamin auf l10 und anschliessender Behandlung mit Luft bei 100 ) werden in 100 Gewichtsteilen.

Nitrobenzol ge löst und auf dem @#'rasserbad mit 175 Gewichts teilen eines Gemisches 2,4- und 2,6-Toluyjen- diisocyanat,wie es bei der Phosgenier ung des technisch anfallenden Toluylendiainins erbal ten wird, umgesetzt. Es bildet sieh sofort ein blauer feinkörniger Niederschlag des ent sprechenden Polyharnstoffes, der abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet wird. Das erhaltene Pigment ist in den üblichen Lösungsmitteln unlöslich und zeichnet sich durch besonders gute Lichtechtheit und bril lante 1\TUance aus.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Pigment farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,4 -1)i - (p - Amino- cyclohexy 1- a mino) -anthra- ehinon mit einem Gemisch i-on 2,-1- und 2,6 Toluylen(liisoeyanat,wie es bei der Phosgenie- rung des technisch anfallenden Toluy len- diamins erhalten wird, umsetzt.

Das dabei erhaltene blaue Pigment ist in den üblichen Lösungsmitteln unlöslich und besitzt eine sehr grute Lichtechtheit.