Claims (1)
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Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.
Process for the production of a new basic substituted fatty acid amide.
Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1
in welcher X einen reaktionsfähigen, wäh- rend der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.
The subject of the present patent forms a process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, which is characterized in that a compound of the formula
EMI1.1
in which X denotes a reactive radical which is split off during the reaction, is reacted with diethylamine.
Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyl- oxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.
The radical X can be in a halogen atom or any other reactive substituent suitable for replacement with the basic radical, such as. B. an alkylsulfonyl oxy or arylsulfonyloxy group exist.
Der Austausch der Gruppe X gegen den Di athylaminorest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kon- densationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das Diäthylaminoessigsäure-N-(2 phenoxy-äthyl-1)-methyl-amid ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 136-137 siedendes 61.
The exchange of group X against the diethylamino radical takes place, for. B. by simply heating with diethylamine, optionally in the presence of a basic condensing agent or diethylamine in excess. Diethylaminoacetic acid-N- (2-phenoxy-ethyl-1) -methyl-amide is a colorless 61, boiling below 0.02 mm at 136-137.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
The new amide will be used as a local anesthetic and as an intermediate for the production of other derivatives.
Beispiel : 22, 7 g ChloressigsÏure-N-(2-phenoxy-Ïthyl1)-methylamid und 16, 1g Diäthylamin werden zusammen in 200 cm3 abs. Benzol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reak tionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf 'wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Example: 22.7 g of chloroacetic acid-N- (2-phenoxy-Ïthyl1) -methylamide and 16.1g of diethylamine are combined in 200 cm3 of abs. Benzene heated on a water bath for 4 hours. The reaction mixture is extracted with water and then extracted with 2N hydrochloric acid. The hydrochloric acid extract is then extracted with ether, with ice cooling with conc. Sodium hydroxide solution was added and the oil which had separated out was taken up in ether. After the ether extracts have been dried over potash, the ether is evaporated and the residue is distilled in a high vacuum.
Dabei gewinnt man das unter 0, 02 mm bei 136-137 siedende Diäthylaminoessigsäure-N- (2-phenoxy-äthyl-1)-methylamid in einer Ausbeute von 72, 2% der Theorie. Farbloses öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünn- ten Mineralsäuren.
The diethylaminoacetic acid-N- (2-phenoxy-ethyl-1) -methylamide boiling below 0.02 mm at 136-137 is obtained in a yield of 72.2% of theory. Colorless oil, sparingly soluble in water, good in organic solvents and in dilute mineral acids.
PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeu- tet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N- (2- phenoxy-äthyl-1)-methylamid bildet ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 136-137 siedendes Íl.
PATENT CLAIM:
Process for the preparation of a new basic substituted fatty acid amide, characterized in that a compound of the formula
EMI1.2
in which X means a reactive residue that is split off during the reaction, reacts with diethylamine. The diethylaminoacetic acid-N- (2-phenoxy-ethyl-1) -methylamide obtained in this way forms a colorless oil which boils below 0.02 mm at 136-137.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
The new amide will be used as a local anesthetic and as an intermediate product.
UNTERANSPRUCH :
Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehhet, dass man ein Halogenessig- säure-N- (2-phenoxy-Ïthyl-1)-methylamid mit Diäthylamin reagieren lϯl.
SUBClaim:
Process according to claim, characterized in that a haloacetic acid-N- (2-phenoxy--thyl-1) -methylamide is reacted with diethylamine.