CH311645A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in   welcher X    einen   reaktionsfähigen, wäh-    rend der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer   Alkylsulfonyl-    oxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.



  Der Austausch der Gruppe   X    gegen den Di  athylaminorest    erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden   Kon-    densationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das Diäthylaminoessigsäure-N-(2  phenoxy-äthyl-1)-methyl-amid    ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 136-137  siedendes   61.   



  Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :    22,    7 g ChloressigsÏure-N-(2-phenoxy-Ïthyl1)-methylamid und 16, 1g Diäthylamin werden zusammen in 200   cm3    abs. Benzol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reak  tionsgemisch    wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf 'wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen   der Ätherauszüge über Pottasche    wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.



   Dabei gewinnt man das unter 0, 02 mm bei   136-137     siedende Diäthylaminoessigsäure-N- (2-phenoxy-äthyl-1)-methylamid in einer Ausbeute von 72, 2% der Theorie. Farbloses   öl,    schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in   verdünn-    ten Mineralsäuren.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest   bedeu-    tet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene   Diäthylaminoessigsäure-N- (2-      phenoxy-äthyl-1)-methylamid    bildet ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 136-137  siedendes Íl. 

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Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, wäh- rend der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyl- oxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.

   Der Austausch der Gruppe X gegen den Di athylaminorest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kon- densationsmittels oder von Diäthylamin im Überschuss. Das Diäthylaminoessigsäure-N-(2 phenoxy-äthyl-1)-methyl-amid ist ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 136-137 siedendes 61.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel : 22, 7 g ChloressigsÏure-N-(2-phenoxy-Ïthyl1)-methylamid und 16, 1g Diäthylamin werden zusammen in 200 cm3 abs. Benzol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reak tionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf 'wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.

   Dabei gewinnt man das unter 0, 02 mm bei 136-137 siedende Diäthylaminoessigsäure-N- (2-phenoxy-äthyl-1)-methylamid in einer Ausbeute von 72, 2% der Theorie. Farbloses öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünn- ten Mineralsäuren.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeu- tet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N- (2- phenoxy-äthyl-1)-methylamid bildet ein farbloses, unter 0, 02 mm bei 136-137 siedendes Íl.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehhet, dass man ein Halogenessig- säure-N- (2-phenoxy-Ïthyl-1)-methylamid mit Diäthylamin reagieren lϯl.