CH312033A - Process for the preparation of an azo dye of the stilbene series. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye of the stilbene series.

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CH312033A
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CH
Switzerland
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etchable
dye
alkaline
azo
acid
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Farbe Bayer
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Bayer Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B56/00Azo dyes containing other chromophoric systems
    • C09B56/04Stilbene-azo dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes    der     Stilbenreihe.       Das vorliegende Patent betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes     durch alkalische Kondensation von     4,4'-          Dinitrostilben    - 2,2' -     disulfonsäure    mit einer       Aminoazoverbindung,    das dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man 1     Mol        4,4'-Dinitrostil-          ben-2,2'-disulfonsäure    in alkalischer Lösung  mit etwa 1,

  6 bis 2     Mol        4-Aminoazobenzol-4'-          carbonsäure    kondensiert, das entstehende Ge  misch von     ätzbarem    und nicht     ätzbarem    Farb  stoff durch ein mildes Reduktionsmittel in  die entsprechenden     Hydrazo-azo-Verbindun-          gen    überführt, diese auf Grund ihrer verschie  denen Löslichkeiten     trennt    und die dem     ätz-          baren    Anteil zugehörige     Ilydrazo-azo-Ver-          bindung    zurückoxydiert.

   Nach dem vorliegen  den Verfahren werden die besten Ausbeuten  dann erzielt,     wenn    man die     Nitrostilbenver-          bindung    anteilweise dem vorgelegten     Amino-          azokörper    zufügt.  



  Der so erhaltene Farbstoff stellt ein rotes       Pulver    dar, das sieh in Wasser leicht mit  orangeroter, in Schwefelsäure von 60      B6    mit  hellblauer Farbe löst. Der neue Farbstoff  färbt Baumwolle in     rotstichigen    Orange  tönen; die     Färbungen    sind alkalisch und neu  tral sehr gut     ätzbar.       <I>Beispiel:</I>    26,3 Gewichtsteile     4-Aminoazobenzol-4'-car-          Bonsäure    werden in 1000 Gewichtsteilen Was  ser und 77 Gewichtsteilen Natronlauge 40      B6     gelöst und zum Sieden erhitzt.

   In die siedende    Lösung trägt man     fünf        Anteile    zu je 5,7 Ge  wichtsteilen     4,4'-dinitrostilben-2,2'-disulfon-          sa.ures    Natrium in Abständen von drei Stun  den ein. Nach beendetem Eintragen wird noch  20     Stunden    weiter erhitzt. Man versetzt mit  250 Teilen     Steinsalz    und filtriert. Der Rück  stand der Filtration wird mit 2000 Gewichts  teilen Wasser angerührt und bei 70  mit 7,5       Gewiehtsteilen    Traubenzucker und 150 Ge  wichtsteilen Natronlauge 40      B6    versetzt.

   Nach  zehn Minuten gibt man 200 Gewichtsteile       Steinsalz,        A=Kohle    und     Kieselgur    zu     und    fil  triert. Das Filtrat wird bei 50  mit Chlor  lauge oxydiert. Getrocknet stellt der Farb  stoff ein rotes Pulver dar, das sich in Was  ser mit orangeroter, in Schwefelsäure 60      Be     mit hellblauer Farbe löst. Er färbt Baum  wolle     in        rotstichigen        Orangetönen;    die Fär  bungen sind     alkalisch    und neutral sehr gut       ätzbar.  



  Process for the preparation of an azo dye of the stilbene series. The present patent relates to a process for the production of an azo dye by alkaline condensation of 4,4'-dinitrostilbene - 2,2 '- disulfonic acid with an aminoazo compound, which is characterized in that 1 mol of 4,4'-dinitrostilbene is used -2,2'-disulfonic acid in alkaline solution with about 1,

  6 to 2 mol of 4-aminoazobenzene-4'-carboxylic acid is condensed, the resulting mixture of etchable and non-etchable dye is converted into the corresponding hydrazo-azo compounds by a mild reducing agent, these are separated due to their different solubilities and the Ilydrazo-azo compound belonging to the etchable portion is reoxidized.

   According to the present process, the best yields are achieved when the nitrostilbene compound is added in part to the amino azo body initially introduced.



  The dye thus obtained is a red powder which easily dissolves in water with orange-red, in sulfuric acid of 60 B6 with light blue color. The new dye dyes cotton in reddish orange tones; the colorations are alkaline and neutral very easily etchable. <I> Example: </I> 26.3 parts by weight of 4-aminoazobenzene-4'-carboxylic acid are dissolved in 1000 parts by weight of water and 77 parts by weight of sodium hydroxide solution 40 B6 and heated to the boil.

   In the boiling solution, five parts of 5.7 parts by weight of 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonic acid are added at intervals of three hours. After the end of the entry, heating is continued for a further 20 hours. 250 parts of rock salt are added and the mixture is filtered. The residue from the filtration is mixed with 2000 parts by weight of water and 7.5 parts by weight of grape sugar and 150 parts by weight of 40 B6 sodium hydroxide solution are added at 70.

   After ten minutes, 200 parts by weight of rock salt, A = coal and kieselguhr are added and the mixture is filtered. The filtrate is oxidized at 50 with chlorine lye. When dried, the dye is a red powder that dissolves in water with an orange-red color and in sulfuric acid 60 Be with a light blue color. He dyes cotton in reddish orange tones; the colors are alkaline and neutral and can be easily etched.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes der Stilbenreihe durch alkalische Kon densation von 4,4'-Dinitrostilben-2,2'-disulfon- säure mit einer Aminoazoverbindung, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 4,4'-Dinitro- stil.ben-2,2'-disulfonsäure in alkalischer. Lö sung mit etwa 1, Claim: Process for the production of an azo dye of the stilbene series by alkaline condensation of 4,4'-dinitrostilbene-2,2'-disulfonic acid with an aminoazo compound, characterized in that 1 mole of 4,4'-dinitrostyle .ben-2,2'-disulfonic acid in alkaline. Solution with about 1, 6 bis 2 Mol 4-Aminoazoben- zol-4'-carbonsäure kondensiert, das entste hende Gemisch von ätzbarem und nicht ätz- barem Farbstoff durch milde Reduktionsmit- tel in die entsprechenden Hydrazo-azo-Ver- bindungen überführt, 6 to 2 mol of 4-aminoazobenzene-4'-carboxylic acid condensed, the resulting mixture of etchable and non-etchable dye converted into the corresponding hydrazo-azo compounds by mild reducing agents, diese auf Grund ihrer verschiedenen Löslichkeiten trennt und die dem ätzbaren Anteil zugehörige _ Hydrazo- azo-Verbindung zurückoxydiert: Der so erhaltene Farbstoff stellt ein rotes Pulver dar, das sich in Wasser leicht mit orangeroter, in Schwefelsäure 60 Be mit hell blauer Farbe löst. Der neue Farbstoff färbt. separates these due to their different solubilities and re-oxidizes the hydrazo-azo compound belonging to the etchable part: The dye obtained in this way is a red powder that easily dissolves in water with orange-red, in sulfuric acid 60 Be with a light blue color. The new dye stains. Baumwolle in rotstiehigen Orangetönen; die Färbungen sind alkalisch und neutral sehr gut ätzbär. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Dinitrostilbendisul- fonsäure bei der Kondensation anteilweise dem. vorgelegten Aminoazokörper zugefügt wird. Cotton in reddish orange tones; the colorations are alkaline and neutral, very easily etchable. SUBSTANTIAL CLAIM: The method according to claim, characterized in that the dinitrostilbene disulphonic acid in the condensation partially the. Aminoazo bodies presented is added.
CH312033D 1951-07-06 1952-06-19 Process for the preparation of an azo dye of the stilbene series. CH312033A (en)

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