CH312433A - Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur   Herstellnng    eines Thiosemicarbazons.



   Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur   I-le. rstellung    neuer substituierter Benzaldehydthiosemicarbazone der Formel
EMI1.1     
 in welcher   R    Wasserstoff oder ein Kohlenwasserstoffrest und n eine ganze Zahl bedeuten und in welcher mindestens ein Y den Rest   -0-CH2-CH2-,    welcher unsubstituiert oder durch eine Methyl-bzw.   Methoxymethyl-    gruppe substituiert sein kann, bedeutet,   wäh-    rend die gegebenenfalls vorhandenen übrigen Y die gleiche Bedeutung haben, mit der Be  dingung,    dass Y die Reste
EMI1.2     
 in jenen Fällen bezeichnet, in denen n die Zahl   1    bedeutet.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines substi  tuierten    Benzaldehydthiosemicarbazons. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine den Rest
EMI1.3     
 abgebende Verbindung mit einer den Rest
EMI1.4     
 abgebenden Verbindung umsetzt. Als den Rest
EMI1.5     
 abgebende Verbindung ist der   p- [2- (21-Methoxy-      äthoxy)-äthoxy]-benzaldehyd besonders geeig-    net ; man kann   aber aueh Aeetale dieses    Aldehydes, vorzugsweise in saurem Milieu,    unisetzen.

   Als Verbindungen, welche den    Rest
EMI1.6     
 abgeben, kommen beispielsweise Thiosemicarbazid, Salze davon mit einer Saure oder Thiosemicarbazone von Ketonen, wie z.   B.      Isopro-    pyliden-thiosemicarbazid in Betracht.



   Die erhaltene neue Verbindung, das Thic   semicarbazon    des p-   [2-(2'-Methoxy-äthoxy)      äthoxy]-benzaldehyds    der Formel
EMI2.1     
 kristallisiert in farblosen Plättehen vom Schmelzpunkt 140¯. Sie soll therapeutische Verwendung finden.



      Beispiet :   
56   Gewichtsteile p- [2- (2'-Methoxy-äthoxy)-      äthoxy]-benzaldehyd    werden in einem Rundkolben mit 23 Gewichtsteilen Thiosemicarbazid versetzt und nach dem Verschliessen des Kolbens mit einem Zapfen mit Absaugrohr und   Siedekapillare    zusammen während 3 Stunden an   der Wasserstrahlpumpe auf 100     C erhitzt. Nach kurzer Zeit setzt eine reichliche Wasserabscheidung ein, die sich durch lebhaftes     Sieden      der Schmelze bemerkbar macht.



  Sie beginnt nach ungefÏhr 21/2 Stunden zu einer gelblich gefärbten festen Masse zu erstarren. Am Schlu¯ des Erhitzens ist das   Beaktionsgemiseh    2, 5 Gewichtsteile leichter a. ls die   Ausgangsatoffe. Es enthält    fast   aussehliess-    lich das   Thiosemicarbazon    des p- [2- (2'-Meth  oxy-äthoxy)-äthoxv]-benzaldehyds    der Formel
EMI2.2     
 das auf dem   Koflerblocl bei 138-139  C'      sehmilzt.   



     Zllr    weiteren Reinigung kann es   beispiels-    weise aus Äthanol   umkrista'llisiert. werden.   



  Durch 2maliges   Umlosen    erhält man weisse Kristalle in Form von Plättchen, die bei   140       C    sehmelzen und sich beim Stehenlassen am   Tageslicht gelblich verfärben.    Das Thiosemicarbazon ist in Wasser sehr schwer löslieh   (ni    etwa   0,1 % @).   



   Dieses   Thiosemicarbazon erhält man auch    durch Kochen am Rüekfluss der beiden mit wasserfreiem Äthanol oder Methanol versetzten Ausgangsprodukte bis   wu      ihrer vollständi-    gen Aufl¯sung. Es fÏllt dann beim Abk hlenlassen   kristallinisch      a. us.   



   Der als Ausgangsstoff verwendete   substi-      tuierte      Benzaldehyd    kann nach dem in der schweizerischen Patentschrift Nr. 293429 beschriebenen Verfahren erhalten werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines substi- tuierten Benzaldehydthiosemiearbazons, dadurch gekennzeiehnet, dass ma. n eine den Rest EMI2.3 abgebende Verbindung mit einer den Rest EMI2.4 abgebenden Verbindung umsetzt.

   Die erhaltene neue Verbindung, das Thiosemicarbazon des p-[2-(2'-Methoxy-Ïthoxy) äthoxy]-benzaldehyds der Formel EMI2.5 kristallisiert, in farblosen Plättehen vom Schmelzpunkt 140 C.