CH313492A - Process for the preparation of a new diazo-amino derivative - Google Patents

Process for the preparation of a new diazo-amino derivative

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CH313492A
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CH
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hydroxy
diazo
shades
amino
arylides
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Petitcolas Pierre
Sureau Robert-Frederic-Michel
Richard Andre-Paul
Roe Rene-Pierre-Victor
Original Assignee
Matieres Colorantes Societe An
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Description

  

  Procédé de     préparation    d'un nouveau dérivé     diazo-aminé       Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation d'un nouveau dérivé     diazo-          aminé,    procédé caractérisé en ce que l'on con  dense un composé     diazoïque    dérivé de     l'ami-          no-1-méthoxy-2-nitro-4-benzène,    en milieu non  acide, avec l'acide     N-isopropyl-amino-2-chlo-          ro-5-benzoïque.     



  Dans l'exemple qui est donné ci-après, les  parties en poids et les parties en volume sont  entre elles dans le même rapport que les kilo  grammes et les litres.  



  <I>Exemple</I>  16,8 parties en poids     d'amino-1-méthoxy-          2-nitro-4-benzène    sont empâtées dans 30 par  ties en volume d'acide chlorhydrique à 200     Bé     et 50 parties d'eau pendant quelques heures.  On refroidit à 00 C et ajoute 50 parties en  poids de glace. On     diazote    avec 14 parties en  volume d'une solution de nitrite de sodium à       50        %        en        volume.        On        brasse        pendant        une     heure.

   La solution     diazoïque    est coulée     dans     une solution maintenue à     0o    C et préparée à  partir de 26 parties en poids d'acide     N-isopro-          pyl-amino-2-chloro-5-benzoïque    dans 250 par  ties d'eau et 30 parties en poids de carbonate  de sodium. L'absorption du composé diazoï-    que est instantanée. Dès la fin de la coulée, on  alcalinise avec de la soude caustique à 350     Bé     jusqu'à très nette réaction sur papier au jaune       thiazol    et on précipite le dérivé     diazo-aminé     avec 50 parties en poids de sel ordinaire.  D'abord pâteux, le produit cristallise peu à  peu.

   On filtre les cristaux jaune     clair,    les  presse et les sèche à température modérée. Le  rendement est bon.  



  Le dérivé     diazo-aminé    obtenu se présente  sous la forme de cristaux de couleur orangé  brunâtre.     Il    est stable à l'état sec et soluble  dans l'eau.     Il    peut être     utilisé    en mélange avec  des copulants divers. Les pâtes d'impression,  préparées avec ces mélanges suivant la ma  nière habituelle en présence d'un léger excès  de soude,     imprimées    sur tissu de coton par  exemple et vaporisées en milieu neutre . ou  acide, permettent d'obtenir une grande variété  de nuances.

   On obtient ainsi avec les     arylides     de l'acide     fl-hydroxy-naphthoïque    des nuances  rouge bleuté à bordeaux, avec les     arylides    des  acides     hydroxy-carbazole-carboxylique    ou     hy-          droxy-diphénylèneoxyde-carboxylique,    des  nuances brunes, avec les     arylides    de l'acide       hydroxy    -     benzocarbazole    - carboxylique, des  nuances noires.



  Process for the preparation of a new diazo-amine derivative The present patent relates to a process for the preparation of a new diazo-amine derivative, process characterized in that a diazo compound derived from the amino is con dense. -1-methoxy-2-nitro-4-benzene, in a non-acidic medium, with N-isopropyl-amino-2-chlo-ro-5-benzoic acid.



  In the example which is given below, the parts by weight and the parts by volume are in the same ratio as the kilograms and the liters.



  <I> Example </I> 16.8 parts by weight of amino-1-methoxy-2-nitro-4-benzene are impasted in 30 parts by volume of hydrochloric acid at 200 Bé and 50 parts of water for a few hours. Cooled to 00 C and added 50 parts by weight of ice. Diazotized with 14 parts by volume of 50% by volume sodium nitrite solution. We brew for an hour.

   The diazo solution is poured into a solution maintained at 0o C and prepared from 26 parts by weight of N-isopropyl-amino-2-chloro-5-benzoic acid in 250 parts of water and 30 parts by weight. weight of sodium carbonate. The absorption of the diazo compound is instantaneous. As soon as the casting is complete, the mixture is basified with caustic soda at 350 Bé until very clear reaction on thiazol yellow paper and the diazo-amino derivative is precipitated with 50 parts by weight of ordinary salt. First pasty, the product gradually crystallizes.

   The light yellow crystals are filtered, pressed and dried at moderate temperature. The yield is good.



  The diazo-amine derivative obtained is in the form of crystals of brownish orange color. It is stable in the dry state and soluble in water. It can be used as a mixture with various couplers. Printing pastes, prepared with these mixtures in the usual way in the presence of a slight excess of soda, printed on cotton fabric for example and sprayed in a neutral medium. or acid, allow a wide variety of shades to be obtained.

   With the arylides of fl-hydroxy-naphthoic acid, shades of bluish red to burgundy are thus obtained, with the arylides of hydroxy-carbazole-carboxylic or hydroxy-diphenyleneoxide-carboxylic acids, brown shades, with the arylides of l hydroxy - benzocarbazole - carboxylic acid, black shades.

 

Claims (1)

REVENDICATION Procédé de préparation d'un dérivé diazo- aminé, caractérisé en ce que l'on condense un composé diazoïque dérivé de l'amino-1-mé- thoxy-2-nitro-4-benzène, en milieu 'non acide, avec l'acide N-isopropyl-amino-2-chloro-5- benzoïque. Le dérivé diazo-aminé obtenu se présente sous la forme de cristaux de couleur orangé brunâtre. Il est stable à l'état sec et soluble dans l'eau. CLAIM Process for preparing a diazo-amino derivative, characterized in that a diazo compound derived from amino-1-methoxy-2-nitro-4-benzene is condensed, in a non-acid medium, with N-isopropyl-amino-2-chloro-5-benzoic acid. The diazo-amine derivative obtained is in the form of crystals of brownish orange color. It is stable in the dry state and soluble in water. Il peut être utilisé en mélange avec des copulants divers. Les pâtes d'impression, préparées avec ces mélanges suivant la ma nière habituelle en présence d'un léger excès de soude, imprimées sur tissu de coton par exemple et vaporisées en milieu neutre ou acide, permettent d'obtenir une grande variété de nuances. It can be used as a mixture with various couplers. Printing pastes, prepared with these mixtures in the usual way in the presence of a slight excess of sodium hydroxide, printed on cotton fabric for example and sprayed in a neutral or acidic medium, make it possible to obtain a wide variety of shades. On obtient ainsi avec les arylides de l'acide fl-hydroxy-naphthoïque des nuances rouge bleuté à bordeaux, avec les arylides des acides hydroxy-carbazole-carboxylique ou hy- droxy - diphénylèneoxyde - carboxylique, des nuances brunes, avec les arylides de l'acide hydroxy - benzocarbazole - carboxylique, des nuances noires. With the arylides of fl-hydroxy-naphthoic acid, shades of bluish red to burgundy are thus obtained, with the arylides of hydroxy-carbazole-carboxylic or hydroxy-diphenyleneoxide-carboxylic acids, brown shades, with the arylides of l hydroxy - benzocarbazole - carboxylic acid, black shades.
CH313492D 1952-07-17 1953-06-30 Process for the preparation of a new diazo-amino derivative CH313492A (en)

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