CH314012A - Process for the preparation of new organosilicon resins - Google Patents

Process for the preparation of new organosilicon resins

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CH314012A
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Inventor
Chassot Jean
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Rhone Poulenc Chemicals
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule

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Description

  

  Procédé de     préparation    de nouvelles résines     organosiliciques       La présente invention a pour objet un pro  cédé de préparation de résines     organosiliciques     d'un type nouveau, du fait qu'elles contiennent  simultanément des liaisons     -Si-Si-    et des liai <   sons     -Si-0-Si.     



  Selon la présente invention, on prépare ces  résines     organosiliciques    par hydrolyse et. con  densation simultanées des dérivés     organosilici-          ques    de formule générale       (CH3).Sinxt,    1  dans laquelle X représente un atome ou un  groupement hydrolysables, par exemple un  atome d'halogène (chlore ou brome), n est un  nombre entier supérieur à 1 et m et p sont des  nombres entiers reliés l'un- à l'autre et à n par  l'équation<I>m</I>     -I-   <I>p = 2n</I>     -I-   <I>2.

   -</I>  Ces nouvelles résines     ôrganosiliciques    don  nent lieu à des applications     industrielles        int6=          ressantes,    en     particulier    celles qui sont dérivées  des composés de formule 1 dans laquelle X  représente du chlore et n est égal à 2,     c'est-à-          dire    celles qui sont dérivées des     méthylchloro-          disilanes.     



  On peut préparer les composés répondant  à la formule 1 de diverses façons, par exemple,  par action d'un métal alcalin tel que le sodium  sur des     méthylchlorosilanes    ou un mélange de       méthylchlorosilanes,    ou encore par action de  réactifs de Grignard sur     l'hexachlorodisilane.     Toutefois, ce mode de préparation ne présente    pas un gros intérêt au point de vue industriel  car on sait, que les produits répondant à la for  mule 1 constituent- des sous-produits de la pré  paration des     méthylchlorosilanes    par action du       chlorure.    de méthyle sur le silicium en présence  de catalyseurs.

   La. quantité de ces sous-produits       peut        représenter        de    5     à.10        %_        en        poids        de        celle-          des        méthylchlorosilanes    obtenus et par suite  ce procédé constitue.. une source importante  pour les matières premières nécessaires à la  présente invention. En fait, la présente inven  tion permet également de. valoriser ce résidu  qui, jusqu'ici, -n'avait que peu ou pas d'intérêt  au point de     vue    industriel.  



  Dans- ce procédé de préparation, on sépare  les différents     méthylchlorosilanes    par distilla  tion     fractionnée    et, en     particulier,    le     diméthyl-          dichlorosilâne    bouillant à     700,    le résidu de .dis  tillation     étant    constitué- principalement de     mé-          thylchlorodisilane@,    composés répondant à la  formule 1.

   Ce résidu distille pour la plus  grande partie     entre    120 et<B>1700</B> .à la pression  atmosphérique et     il    est possible de le fraction  ner pour séparer un certain nombre de substan  ces     chimiques    bien définies-et un certain nom  ,bre de     mélanges    de     -méthylpolysilanes    com  plexes.

   Par exemple, la fraction passant entre  146 et     152()    est constituée principalement par  du     triméthyltrichlorodisilane    (dosage du chlore:       trouvé        51;26        %        pour        51,3        %        théorique    ;     d20     égal 1,158).

   La     -fractiow-qui        distille    entre 152           et        154o        qui        titre        57,96        %        de        chlore        et    a     une     densité égale à 1,

  229 est apparemment     consti-          tuée        par        un        mélange        d'environ        60        %        de        tétra-          chlorodiméthyldisilane        et        40        %        de        trichloro-          triméthyldisilane.     



  Les nouvelles résines     organosiliciques    vi  sées ici peuvent être préparées par hydrolyse  et condensation de la     totalité    du résidu brut  bouillant à     120-1700,    ou à     partir    des fractions  individuelles bouillant entre les intervalles pré  cisés ci-dessus.  



  Pour la préparation de produits particu  liers, les produits de départ peuvent être mélan  gés avec des     méthyl-    ou     phénylchlorosilanes     mono-, di- ou tri- substitués, le mélange étant  ensuite hydrolysé et condensé. Les proportions  ajoutées dépendent naturellement de la valeur  désirée pour le rapport<I>CH,</I>     3/Si    de la résine  finale et des caractéristiques physiques et chi  miques particulières que l'on désire pour cette  résine. Le choix de la nature et des proportions  de ces additions en fonction des caractéristi  ques désirées ne présente pas de difficultés.  



  L'hydrolyse et la condensation simultanées  des composés répondant à la formule 1 et, en  particulier, des     disilanes    et mélanges de     disila-          nes,    peuvent être     réalisées    par des méthodes       connues    en elles-mêmes pour l'hydrolyse des       alcoylhalogénosilanes.    Dé préférence, on verse  dans l'eau une solution des     disilanes    dans le  solvant organique mais     inversement    on peut  ajouter l'eau dans la solution des     disilanes    dans  le solvant organique. Cette hydrolyse peut être       réalisée    à des températures très variables.

   Ce  pendant, on a constaté qu'il était avantageux       d'utiliser    comme milieu solvant l'éther     diéthy-          lique    et     dans    ce cas il faut     limiter    la tempéra  ture réactionnelle à 400.  



  En ce qui concerne la constitution chimi  que des     résines    obtenues conformément à la  présente invention, on a constaté que l'existence  des liaisons     -Si-0-Si    est due à la présence des  liaisons     -Si-atome    ou reste hydrolysable avant  l'hydrolyse. La présence des liaisons     -Si-Si-          est    démontrée par le fait que le produit d'hy  drolyse, après lavage, filtration et évaporation  du solvant, réduit la liqueur de     Fehling    à  chaud.

   De plus, les produits d'hydrolyse, après    élimination des produits volatils, par exemple  par chauffage pendant deux heures à 2000, ont  la propriété d'augmenter de poids par chauf  fage ultérieur à l'air, et ceci est dû à l'oxyda  tion des liaisons     -Si-Si-    en     liaisons        -Si-0-Si.   <I>La</I>  présence des     liaisons        -SI-Si-    est en outre con  firmée par le fait qu'en traitant le produit d'hy  drolyse avec une solution de soude caustique  à 30 0/0,

       n    y a dégagement d'hydrogène et ce  phénomène est décrit par     Rochow    dans son  livre   An introduction     to    the     Chemistry    of the       silicones      seconde édition, pages 6 et 164,  comme     confirmant    la présence de liaisons       -Si-Si-.     



  Les résines     organosiliciques    obtenues con  formément à la présente invention ont des pro  priétés comparables à celles des résines     poly-          siloxaniques    des types connus. Ces nouvelles  résines sont solubles par exemple dans les mê  mes solvants organiques (toluène, chloro  benzène, white     spirit,    éther de pétrole, acétate  d'éthyle, acétate de butyle et trichloréthylène).

    On utilise en général ces résines sous forme de  solutions diluées, mais cependant les solutions       contenant        60    à     70        %        en        poids        de        résines        sont     d'une excellente     stabilité    au stockage.  



  Lesdites résines peuvent être     utilisées    de  la même manière que les résines     polysiloxani-          ques    et peuvent être polymérisées à l'aide de       catalyseurs.    Elles ont les mêmes applications  que les     organopolysiloxanes,    par exemple : iso  lants électriques, poudres à mouler, agents       hydrofugeants    et plus particulièrement agents  hydrofugeants pour la     maçonnerie.     



  On a aussi constaté que leur addition dans       la        proportion        de    1     %        (en        résidu        sec)        aux        émaux     au four du type     alkyde    apporte au     film    obtenu  un accroissement de dureté et de brillant.

   De       plus,        leur        addition        en        proportion        de    1 à 5     %     aux mêmes émaux du type     alkyde        utilisés    pour       l'émaillage    des armoires extérieures de réfrigé  rateurs et de machines à laver,     donne    à ces  émaillages des résistances accrues aux agents  détergents couramment     utilisés    pour leur en  tretien.  



       L'addition        de        10    à     15        %        de        ces        nouvelles     résines     organo-siliciques    aux peintures       anti-          fouling      destinées aux bateaux active le sé-           chage    à froid de ces     peintures,    accroît leur  dureté superficielle et les rend     hydrofuges        sans     que cette addition diminue l'adhérence de ces  peintures spéciales aux bois et aux tôles.  



  Les exemples     suivants        illustrent    le procédé  de l'invention. Les parties s'entendent en poids.  <I>Exemple 1</I>  Dans un appareil muni d'un agitateur et  d'un condenseur à reflux, on charge 333 par  ties d'eau et on ajoute alors, en vingt minutes,  une solution constituée par  
EMI0003.0007     
  
    - <SEP> trichlorotriméthyldisilanes <SEP> 100 <SEP> parties
<tb>  - <SEP> éther <SEP> diéthylique <SEP> 180 <SEP> parties       La température, qui était au début de     20(),     est maintenue ensuite en dessous de 400. On  agite encore une heure après la fin de la coulée,  puis on décante les eaux acides. On lave la  couche éthérée jusqu'à neutralité, on sèche sur  sulfate de sodium puis on évapore l'éther.  



  La résine ainsi obtenue présente la     parti-          cularité        de        perdre    5     %        de        son        poids        après     chauffage     pendant    deux heures à 2000 ; cepen  dant, si on continue le chauffage pendant     vingt-          quatre    heures à 2000, elle     fixe    de l'oxygène de  l'air et la perte     totale    de poids n'est plus que  4,15 0/0.  



  Pour     l'utilisation    ultérieure de la résine,     il     est commode de l'isoler du     milieu        réactionnel          sous        forme        d'une        solution    à     60        %        dans        le     toluène.  



  Une telle solution a une densité de 0,991,  une viscosité de 13     cst    à     201)    et un indice de  réfraction de 1,481.  



  Cette résine peut être     utilisée    pour     l'hydro-          fugation    des maçonneries et ses propriétés res  sortent des résultats comparatifs suivants  On prend quatre briques dont une est uti  lisée comme témoin, les autres briques étant  respectivement enduites des mélanges     suivants     a) résine obtenue comme ci-dessus, sous       forme        de        solution    à     60        %        dans        le        to-          luène,

          diluée    à     1%        avec        du        white        spirit    ;  b) résine     méthylpolysiloxanique    à rapport       CH3lSi    égal 1,5 diluée à     1avec    du  white spirit ;    c) résine     méthylpolysiloxanique    à rapport       CH3lSi    égal 1,3     diluée    à 1 0/0 avec du  white spirit.  



  On laisse les briques sécher à l'air à tem  pérature ambiante pendant sept jours et on  les soumet ensuite au test     hydrostatique    qui  consiste à     appliquer    sur la surface     traitée    une  colonne d'eau de 35 cm de hauteur. On mesure  la baisse du niveau de la     colonne    d'eau, ce  qui donne une mesure de l'absorption de l'eau  par la brique.

   On trouve  
EMI0003.0066     
  
    <I>Abaissement <SEP> du <SEP> niveau <SEP> de <SEP> la <SEP> colonne <SEP> d'eau</I>
<tb>  <I>en <SEP> soixante-douze <SEP> heures</I>
<tb>  brique <SEP> témoin <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 10 <SEP> cm <SEP> (en <SEP> 4 <SEP> heures)
<tb>  brique <SEP> traitée <SEP> avec <SEP> (a) <SEP> 1.4 <SEP> cm
<tb>  brique <SEP> traitée <SEP> avec <SEP> (b) <SEP> 1.5 <SEP> cm
<tb>  brique <SEP> traitée <SEP> avec <SEP> (c) <SEP> 2.5 <SEP> cm       <I>Exemple 2</I>  Dans un     appareil    identique - à celui de  l'exemple 1, on place 333 parties d'eau et on  ajoute     alors    dans l'eau, en agitant continuelle  ment, en     vingt    minutes;

   une solution ayant la  composition suivante  
EMI0003.0070     
  
    - <SEP> résidu <SEP> polysiloxanique <SEP> bouil  lant <SEP> à <SEP> 152-1540, <SEP> tel <SEP> que <SEP> men  tionné <SEP> ci-dessus <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 90 <SEP> parties
<tb>  - <SEP> diméthyldichlorosilanes <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 10 <SEP> parties
<tb>  - <SEP> diéthyléther <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 180 <SEP> parties       La température, qui était de     20o    au début,  est maintenue en dessous de     40o.     



  On procède ensuite     comme    à l'exemple 1 et  on obtient une résine qui a la propriété de per  dre 2,2 0/0 de son poids après chauffage pen  dant deux heures à 2000.     Cependant,    si on con  tinue à la chauffer pendant vingt-quatre heures  à 2000, elle     fixe    de l'oxygène de l'air et le gain  total de poids est de 2,7 0/0.  



  Pour les applications ultérieures, il est com  mode, comme on l'a déjà dit à l'exemple 1,  d'isoler la résine sous forme d'une solution à           60        %        dans        le        toluène.        Cette        solution    a     une        vis-          cosité    de 103     cst    à 200, une densité de 1,021  et un indice de réfraction de<B>1,488.</B>  



  Elle est     utilisable        pour-l'hydrofugation    de la  maçonnerie dans les mêmes conditions que dé  crit à l'exemple 1. Une caractéristique particu  lière de     cette    résine est qu'elle sèche à tempé  rature ambiante en quelques heures.  



  <I>Exemple</I>     .3     On charge un appareil identique à celui  décrit à l'exemple 1 avec 1,125 partie d'eau et  on verse alors dans l'eau en agitant continuel  lement, en vingt     minutes,    une solution ayant la  composition suivante  
EMI0004.0017     
  
    - <SEP> résidu <SEP> brut <SEP> obtenu <SEP> par <SEP> distilla  tion <SEP> des <SEP> méthyldichlorosilanes
<tb>  (titre <SEP> en <SEP> chlore <SEP> égal <SEP> 48 <SEP> %),
<tb>  constitué <SEP> par <SEP> des <SEP> méthylchloro  disilanes <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 450 <SEP> parties
<tb>  .- <SEP> éther <SEP> diéthylique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> 550 <SEP> parties       La température, qui était au début de     20o,     est maintenue en dessous de     40o.    On opère en  suite     comme    à l'exemple 1 et on isole la résine       sous        forme        de        solution    à     60        %        dans        le        toluène.     Cette solution a une densité de 0,998 et une  viscosité de 15     cst    à 200.

   On peut l'appliquer  à l'hydrofugation de la maçonnerie dans les  mêmes conditions que décrit à l'exemple 1 et  elle donne aux briques traitées un degré     d'hy-          drofugation    comparable.  



  <I>Exemple 4</I>  On opère     comme    à l'exemple 3 en versant  dans 1,125 partie d'eau une solution constituée  par  
EMI0004.0034     
  
    - <SEP> résidu <SEP> brut <SEP> (comme <SEP> à <SEP> l'exem  ple <SEP> 3) <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 405 <SEP> parties
<tb>  - <SEP> diméthyldichlorosilanes <SEP> . <SEP> . <SEP> 45 <SEP> parties
<tb>  - <SEP> éther <SEP> diéthylique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> 550 <SEP> parties       On obtient ensuite, selon le processus uti  lisé aux exemples précédents, une     résine    dont       la        solution    à     60        %        dans        le        toluène    a     une        den-          sité    de 0,995 et une viscosité de 10     cst    à 200.  Cette solution présente la propriété intéres-    santé d'être beaucoup plus stable au stockage  que celle de la résine décrite à l'exemple 2.

    Ainsi cette solution, maintenue à 450 dans un  flacon de verre fermé, ne se gélifie pas après  stockage pendant plus d'un an.  



  <I>Exemple 5</I>  Dans l'appareil utilisé aux exemples précé  dents, on verse dans 1000 parties d'eau, une  solution constituée par  
EMI0004.0047     
  
    - <SEP> résidu <SEP> distillé <SEP> bouillant <SEP> à
<tb>  150-160 <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 450 <SEP> parties
<tb>  - <SEP> éther <SEP> diéthylique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 550 <SEP> parties       La résine obtenue     chauffée    quatre heures à       1000,        puis        deux        heures    à     2000,        perd        7,6        %        de     son poids.

   Cependant, si l'on continue le chauf  fage pendant vingt-quatre heures à 2000, elle  fixe de l'oxygène de l'air de sorte que la perte       totale        de        poids        est        seulement        de        5,6        %.        La          solution        toluénique    à     60        %        de        cette        résine        est     remarquablement stable au stockage.

   Sa vis  cosité ne varie pas après un an et demi de con  servation dans un récipient de verre ordinaire  à la température ambiante.  



  On peut utiliser cette résine comme base  d'une peinture aluminium résistant bien à la  chaleur ; il suffit pour cela d'ajouter à 100 par  ties de la solution de résine, 170 parties de  white spirit et 30 parties     d'aluminium    finement  divisé.



  Process for the preparation of new organosilicon resins The present invention relates to a process for the preparation of organosilicon resins of a new type, owing to the fact that they simultaneously contain -Si-Si- bonds and -Si-0 bonds. -Yes.



  According to the present invention, these organosilicon resins are prepared by hydrolysis and. simultaneous condensation of organosilicon derivatives of general formula (CH3). Sinxt, 1 in which X represents a hydrolyzable atom or group, for example a halogen atom (chlorine or bromine), n is an integer greater than 1 and m and p are integers related to each other and to n by the equation <I> m </I> -I- <I> p = 2n </I> -I- <I > 2.

   - </I> These new organosilicon resins give rise to interesting industrial applications, in particular those which are derived from compounds of formula 1 in which X represents chlorine and n is equal to 2, that is to say say those which are derived from methylchlorodisilanes.



  The compounds of formula 1 can be prepared in various ways, for example, by the action of an alkali metal such as sodium with methylchlorosilanes or a mixture of methylchlorosilanes, or by the action of Grignard reagents on hexachlorodisilane. However, this method of preparation is not of great interest from an industrial point of view because it is known that the products corresponding to formula 1 constitute by-products of the preparation of methylchlorosilanes by the action of chloride. of methyl on silicon in the presence of catalysts.

   The amount of these by-products may represent from 5 to 10% by weight of that of the methylchlorosilanes obtained and therefore this process constitutes an important source of the raw materials necessary for the present invention. In fact, the present invention also makes it possible to. to develop this residue which, until now, had little or no interest from an industrial point of view.



  In this preparation process, the various methylchlorosilanes are separated by fractional distillation and, in particular, the dimethyl-dichlorosilane boiling at 700, the distillation residue consisting mainly of methylchlorodisilane @, compounds corresponding to the formula 1.

   This residue for the most part distills between 120 and <B> 1700 </B>. At atmospheric pressure and can be fractionated to separate a number of well-defined chemical substances - and a number, bre mixtures of complex -methylpolysilanes.

   For example, the fraction passing between 146 and 152 () consists mainly of trimethyltrichlorodisilane (dosage of chlorine: found 51; 26% for 51.3% theoretical; d20 equals 1.158).

   The -fractiow-which distils between 152 and 154o which has 57.96% chlorine and has a density equal to 1,

  229 apparently consists of a mixture of about 60% tetrachlorodimethyldisilane and 40% trichlorotrimethyldisilane.



  The novel organosilicon resins referred to here can be prepared by hydrolysis and condensation of the entire crude residue boiling at 120-1700, or from the individual fractions boiling between the intervals specified above.



  For the preparation of specific products, the starting materials can be mixed with mono-, di- or tri-substituted methyl- or phenylchlorosilanes, the mixture then being hydrolyzed and condensed. The proportions added naturally depend on the desired value for the <I> CH, </I> 3 / Si ratio of the final resin and on the particular physical and chemical characteristics that are desired for this resin. The choice of the nature and the proportions of these additions as a function of the desired characteristics does not present any difficulties.



  The simultaneous hydrolysis and condensation of the compounds of formula 1 and, in particular, of the disilanes and mixtures of disilanes, can be carried out by methods known per se for the hydrolysis of alkylhalosilanes. Preferably, a solution of the disilanes in the organic solvent is poured into water, but conversely, water can be added to the solution of the disilanes in the organic solvent. This hydrolysis can be carried out at very variable temperatures.

   However, it has been found that it is advantageous to use diethyl ether as the solvent medium and in this case the reaction temperature must be limited to 400.



  As regards the chemical constitution of the resins obtained in accordance with the present invention, it has been found that the existence of -Si-0-Si bonds is due to the presence of -Si-atom bonds or remains hydrolyzable before hydrolysis. . The presence of -Si-Si- bonds is demonstrated by the fact that the hydrolysis product, after washing, filtration and evaporation of the solvent, reduces Fehling's liquor when hot.

   In addition, the hydrolysis products, after removal of the volatile products, for example by heating for two hours at 2000, have the property of increasing in weight by subsequent heating in air, and this is due to the oxidation. tion of -Si-Si- bonds into -Si-0-Si bonds. <I> The </I> presence of -SI-Si- bonds is further confirmed by the fact that by treating the hydrolysis product with a 30% solution of caustic soda,

       There is release of hydrogen and this phenomenon is described by Rochow in his book An introduction to the Chemistry of the silicones second edition, pages 6 and 164, as confirming the presence of -Si-Si- bonds.



  The organosilicon resins obtained according to the present invention have properties comparable to those of the polysiloxane resins of known types. These new resins are soluble for example in the same organic solvents (toluene, chloro benzene, white spirit, petroleum ether, ethyl acetate, butyl acetate and trichlorethylene).

    These resins are generally used in the form of dilute solutions, however solutions containing 60 to 70% by weight of resins have excellent storage stability.



  Said resins can be used in the same way as polysiloxane resins and can be polymerized with the aid of catalysts. They have the same applications as organopolysiloxanes, for example: electrical insulators, molding powders, water-repellent agents and more particularly water-repellent agents for masonry.



  It has also been observed that their addition in the proportion of 1% (as a dry residue) to the oven enamels of the alkyd type gives the film obtained an increase in hardness and gloss.

   In addition, their addition in a proportion of 1 to 5% to the same alkyd type enamels used for the enameling of exterior cabinets of refrigerators and washing machines, gives these enamels increased resistance to the detergents commonly used for their enamelling. maintenance.



       The addition of 10 to 15% of these new organo-silica resins to anti-fouling paints intended for boats activates the cold drying of these paints, increases their surface hardness and makes them water-repellent without this addition reducing adhesion. of these special paints for wood and sheet metal.



  The following examples illustrate the process of the invention. The parts are understood by weight. <I> Example 1 </I> In an apparatus fitted with a stirrer and a reflux condenser, 333 parts of water are charged and then added, over twenty minutes, a solution consisting of
EMI0003.0007
  
    - <SEP> trichlorotrimethyldisilanes <SEP> 100 <SEP> parts
<tb> - <SEP> <SEP> diethyl ether <SEP> 180 <SEP> parts The temperature, which was at the start of 20 (), is then kept below 400. Stirring is continued one hour after the end of the pouring, then the acidic water is decanted. The ethereal layer is washed until neutral, dried over sodium sulfate and then the ether is evaporated off.



  The resin thus obtained has the particularity of losing 5% of its weight after heating for two hours at 2000; however, if the heating is continued for twenty-four hours at 2000, it fixes oxygen from the air and the total weight loss is only 4.15%.



  For the subsequent use of the resin, it is convenient to isolate it from the reaction medium in the form of a 60% solution in toluene.



  Such a solution has a density of 0.991, a viscosity of 13 cst at 201) and a refractive index of 1.481.



  This resin can be used for hydrofugation of masonry and its properties emerge from the following comparative results. Four bricks are taken, one of which is used as a control, the other bricks being respectively coated with the following mixtures a) resin obtained as above. above, as a 60% solution in toluene,

          diluted to 1% with white spirit; b) methylpolysiloxane resin with a CH3lSi ratio equal to 1.5 diluted to 1 with white spirit; c) methylpolysiloxane resin with a CH3lSi ratio equal to 1.3 diluted to 1 0/0 with white spirit.



  The bricks are allowed to air dry at room temperature for seven days and are then subjected to the hydrostatic test which consists in applying to the treated surface a column of water 35 cm high. The drop in the level of the water column is measured, which gives a measure of the absorption of water by the brick.

   We find
EMI0003.0066
  
    <I> Lowering <SEP> of the <SEP> level <SEP> of <SEP> the <SEP> column <SEP> of water </I>
<tb> <I> in <SEP> seventy-two <SEP> hours </I>
<tb> brick <SEP> witness <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 10 <SEP> cm <SEP> (in <SEP> 4 <SEP> hours)
<tb> brick <SEP> treated <SEP> with <SEP> (a) <SEP> 1.4 <SEP> cm
<tb> brick <SEP> treated <SEP> with <SEP> (b) <SEP> 1.5 <SEP> cm
<tb> brick <SEP> treated <SEP> with <SEP> (c) <SEP> 2.5 <SEP> cm <I> Example 2 </I> In an identical device - to that of example 1, we place 333 parts of water and then added to the water, stirring continuously, over twenty minutes;

   a solution having the following composition
EMI0003.0070
  
    - <SEP> polysiloxane <SEP> residue <SEP> boiling <SEP> to <SEP> 152-1540, <SEP> such <SEP> than <SEP> mentioned <SEP> above <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 90 <SEP> parties
<tb> - <SEP> dimethyldichlorosilanes <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 10 <SEP> parts
<tb> - <SEP> diethyl ether <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 180 <SEP> parts The temperature, which was 20o at the start, is kept below 40o.



  The procedure is then as in Example 1 and a resin is obtained which has the property of losing 2.2% of its weight after heating for two hours at 2000. However, if it is continued to be heated for twenty -four hours at 2000, it fixes oxygen from the air and the total weight gain is 2.7%.



  For subsequent applications, it is convenient, as already stated in Example 1, to isolate the resin in the form of a 60% solution in toluene. This solution has a viscosity of 103 cst at 200, a density of 1.021, and a refractive index of <B> 1.488. </B>



  It can be used for waterproofing masonry under the same conditions as described in Example 1. A particular characteristic of this resin is that it dries at room temperature in a few hours.



  <I> Example </I> .3 An apparatus identical to that described in Example 1 is charged with 1.125 parts of water and then poured into the water, stirring continuously, over twenty minutes, a solution having the next composition
EMI0004.0017
  
    - <SEP> crude <SEP> residue <SEP> obtained <SEP> by <SEP> distillation <SEP> of <SEP> methyldichlorosilanes
<tb> (title <SEP> in <SEP> chlorine <SEP> equal <SEP> 48 <SEP>%),
<tb> consisting of <SEP> by <SEP> of <SEP> methylchloro disilanes <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 450 <SEP> parts
<tb> .- <SEP> ether <SEP> diethyl <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>.

   <SEP> 550 <SEP> parts The temperature, which was initially 20o, is kept below 40o. The operation is then carried out as in Example 1 and the resin is isolated in the form of a 60% solution in toluene. This solution has a density of 0.998 and a viscosity of 15 to 200 cst.

   It can be applied to the waterproofing of masonry under the same conditions as described in Example 1 and it gives the treated bricks a comparable degree of waterproofing.



  <I> Example 4 </I> The operation is carried out as in Example 3 by pouring into 1.125 parts of water a solution consisting of
EMI0004.0034
  
    - <SEP> raw <SEP> residue <SEP> (like <SEP> to <SEP> example <SEP> 3) <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 405 <SEP> parts
<tb> - <SEP> dimethyldichlorosilanes <SEP>. <SEP>. <SEP> 45 <SEP> parts
<tb> - <SEP> <SEP> diethyl ether <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>.

   <SEP> 550 <SEP> parts Following the process used in the preceding examples, a resin is obtained in which the 60% solution in toluene has a density of 0.995 and a viscosity of 10 cst to 200. This solution has the advantageous property of being much more stable on storage than that of the resin described in Example 2.

    Thus this solution, maintained at 450 in a closed glass bottle, does not gel after storage for more than a year.



  <I> Example 5 </I> In the apparatus used in the preceding examples, a solution is poured into 1000 parts of water, consisting of
EMI0004.0047
  
    - <SEP> residue <SEP> distilled <SEP> boiling <SEP> at
<tb> 150-160 <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 450 <SEP> parts
<tb> - <SEP> <SEP> diethyl ether <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP>. <SEP> 550 <SEP> parts The resin obtained, heated for four hours at 1000, then two hours at 2000, loses 7.6% of its weight.

   However, if the heating is continued for twenty-four hours at 2000, it fixes oxygen from the air so that the total weight loss is only 5.6%. The 60% toluene solution of this resin is remarkably stable on storage.

   Its screw cosity does not vary after one and a half years of storage in an ordinary glass container at room temperature.



  This resin can be used as a base for an aluminum paint that is very resistant to heat; it suffices to add to 100 parts of the resin solution, 170 parts of white spirit and 30 parts of finely divided aluminum.

 

Claims (1)

REVENDICATION Procédé de préparation de nouvelles rési nes organosiliciques renfermant simultanément des liaisons -Si-Si- et -Si-O-Si-, caractérisé en ce que l'on hydrolyse et condense simultané ment des dérivés organosiliciques de formule générale (CH@).SinXr, dans laquelle X représente un atome ou un groupement hydrolysables, n est un nombre en tier supérieur à 1 et m et p sont des nombres entiers reliés l'un à l'autre et à n par l'équation m+p=2n+2. <I>.</I> SOUS-REVENDICATIONS 1. CLAIM Process for preparing novel organosilicon resins simultaneously containing -Si-Si- and -Si-O-Si- bonds, characterized in that organosilicon derivatives of general formula (CH @) are simultaneously hydrolyzed and condensed. SinXr, in which X represents a hydrolyzable atom or group, n is a third number greater than 1 and m and p are integers linked to each other and to n by the equation m + p = 2n +2. <I>. </I> SUB-CLAIMS 1. Procédé selon la revendication, dans le quel on part d'un dérivé dans lequel X est un atome d'halogène. 2. Procédé selon la revendication et la sous- revendication 1, dans lequel on part d'un dérivé dans lequel X est un atome de chlore. 3. Procédé selon la revendication et la sous revendication 1, dans lequel on part d'un dérivé dans lequel X est un atome de brome. Process according to claim, in which the starting point is a derivative in which X is a halogen atom. 2. Process according to claim and sub-claim 1, in which the starting point is a derivative in which X is a chlorine atom. 3. Process according to claim and sub-claim 1, in which the starting point is a derivative in which X is a bromine atom.
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