CH314796A - Verfahren zur Herstellung von 7-Dehydro-cholesterin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 7-Dehydro-cholesterinInfo
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- C07J9/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
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Description
Verfahren zur Herstellung von 7.Dehydro.cholesterin Es ist bekannt, dass man 7-Dehydro-chole- sterin aus 7-Brom-cholesterylestern herstellen kann, indem man auf die siedende Lösung eines 7-Brom-eholesterylesters in einem iner- ten Lösungsmittel konzentrierte wässerige Lö sungen von Alkalihydroxyden oder Alkali- carbonaten einwirken lässt.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 7-Dehydro- eholesterin durch Bromwasserstoffabspaltung aus einem 7-Brom-cholesterylester und an schliessende Verseifung des gebildeten 7-De- hy dro-cholesterylesters, das dadurch gekenn zeichnet ist, dass man auf eine Lösung des 7-Brom-cholesterylesters in einem inerten was serfreien Lösungsmittel zur Bromwasserstoff- abspaltung gasförmiges Ammoniak einwirken lässt.
Wie sich gezeigt hat, kann man das 7-De- hydro-cholesterin erfindungsgemäss vorteilhaft dadurch erhalten, dass man auf die siedende Lösung eines 7-Brom-cholesterylesters in einem inerten wasserfreien Lösungsmittel gasförmi ges Ammoniak so lange einwirken lässt, bis allegBrom als Bromwasserstoff abgespalten ist und die fast farblose Lösung des gebilde ten 7-Dehydro-cholesterinesters anschliessend durch Verseifung in das freie 7-Dehydro-cho- lesterin überführt. Man erhält auf diese Weise Produkte, welche fast frei von farbigen Bei mengungen sind.
Diese Arbeitsweise zeichnet sich durch grosse Einfachheit ans, indem durch einfaches Durchleiten von Ammoniak durch die Reaktionslösung sich augenblick lich das HBr als Ammoniumbromid fest abzu scheiden beginnt -und die darüberstehende Lö sung des sich bildenden 7-Dehydro-cholesteryl- esters ohne Beimengungen als solche erhalten bleibt.
<I>Beispiel</I> 20 g 7-Brom-cholesterylbenzoat (oder Ace tat oder ein anderer Ester) werden in einem Rundkolben, versehen mit Gaseinleitungsrohr, Rückflusskühler und Rührer, in 150 cm3 Yylol gelöst und schon in der Kälte ein kräf tiger Ammoniakstrom eingeblasen. Während des Einleitens setzt man den Kolben in ein auf 150 C vorgeheiztes ölbad. Nach 3 bis 4 Minuten beginnt sich das unlösliche Am moniumbromid flockig auszuscheiden.
Nach 3 Stunden ist die Bromwasserstoffabspaltung beendet. Man filtriert von Ammoniumbromid ab und erhält nach der Aufarbeitung und Verseifung 13,0 g eines beinahe weissen Ste- ringemisches, welches 40,50/0. 7-Dehydro-cho- lesterin (spektroskopisch gemessen) enthält.
Die Gesamtausbeute an 7-Dehydro-cholesterin beträgt 46,2%, bezogen auf 100%iges 7-De- hydr o-cholesterylbenzoat.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 7-Dehydro- cholesterin durch Bromwasserstoffabspaltung aus einem 7-Brom-cholesterylester und an schliessende Verseifung des gebildeten. 7-De- hydro-cholester ylesters, dadurch gekennzeich- net,dass man auf eine Lösung des 7-Brom- cholesterylesters in einem inerten wasser freien Lösungsmittel zur Bromwasserstoff- abspaltung gasförmiges Ammoniak einwirken lässt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die Einwirkung von gasförmigem Ammoniak bei erhöhter Temperatur stattfindet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Einwirkung bei 150 C stattfindet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man das Reaktionsgemisch vor der Er hitzung mit Ammoniak sättigt.
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