CH314854A - Verfahren zur Herstellung eines neuen, niedrigschmelzenden Steroidhormonesters - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen, niedrigschmelzenden SteroidhormonestersInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen, niedrigschmelzenden Steroidhormonesters Die vorliegende Erfindung bezieht sieh auf ein Verfahren zur Herstellung eines netten, niedrigschmelzenden Steroidhormon- esters.
Es wurde gefunden, dass sich hochkonzen trierte Injektionspräparate von Steroidhormo- nen, welche zur Anlegung von Hormondepots im Organismus geeignet sind, herstellen las sen, indem man nach an sich bekannten Me thoden niedrigschmelzende Gemische von Hor monderivaten herstellt oder Hormonderivate miteinander vermischt oder Hormonderivaten kleine Mengen von Zusätzen welche den Schmelzpunkt herabsetzten, zufügt. Die so her gestellten Gemische können im geschmolzenen Zustand ohne Wärmeschädigung des Zell gewebes injiziert werden.
Nach dem obigen Prinzip werden bevor- zugt Hormonderivate verwendet, welche be reits an sich einen verhältnismässig niedrigen Schmelzpunkt haben, da aus niedrigschmel- zenden Einzelkomponenten besonders leicht tiefschmelzende Gemische gewonnen werden können. Auch bei Zusatz schmelzpunkternied- rigender Stoffe bringt die Anwendung von besonders tiefschmelzenden Hormonderivaten Vorteile mit sich, weil der Anteil der Zusatz stoffe niedrig gehalten werden kann.
Es wurden nun in gewissen Estern von Steroidhormonen neue Verbindungen gefun den, die zufolge ihres überraschend niedrigen Schmelzpunktes zur Herstellung von Schmelz- gemischen von Hormonderivaten besonders geeignet sind. Eine Anzahl dieser neuen Ste- roidester besitzt so niedrige Schmelzpunkte, dass sogar reine Schmelzen dieser Verbindun gen unter Vermeidung von Gewebeschädigun gen direkt injiziert werden können.
Die neuen Steroidhormonester werden er findungsgemäss dadurch erhalten dass man. Steroidhormone mit Verbindungen, welche Reste aliphatischer Carbonsäure mit mehr als 3, vorzugsweise mit 4 bis 8, Kohlenstoff ato- men enthalten, umsetzt. Die auffallend- nied rigen Schmelzpiu-ikte der neuen Ester der Steroidhormone waren nicht vorauszusehen, da die nächsthöheren und nächstniedrigeren Homologen bedeutend höher schmelzen.
Nach dem bisherigen Stand der Technik war die Injektion von Schmelzen von Steroid- derivaten grösstenteils undurchführbar, da die bisher bekannten. Hormone und deren Deri vate infolge ihrer hohen Schmelzpunkte im nichtkristallinen Zustand bei Zimmertem peratur fast durchwegs zähe Harze sind.
Durch die Verwendung von Schmelzen der neuen Steroidhormonester im Sinne des oben erwähnten Prinzips gelingt es, Injek tionspräparate von bisher nicht gekannter hoher Konzentration und Wirksamkeit zu, schaffen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun ein Verfahren zur Herstellung eines nied- rigschmelzenden Steroidhormonesters, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Desoxy- corticosteron mit einer den Caprylsäurerest enthaltenden Verbindung verestert.
Das erhaltene Desoxycorticosteroncaprylat schmilzt bei 63-63,5 C.
Beispiel Eine Mischung von 10g Desoxycorticoste- ron, 40 cm3 Py ridin und 20 cms Caprylsäure- anhydrid wird 11/2 Stunden auf 125 C er hitzt. Das abgekühlte Reaktionsgemisch wird unter Rühren und Kühlen mit Wasser zer setzt.
Nach längerem Stehen bei Temperaturen unterhalb der Raumtemperatur wird ausge- äthert und die ätherische Lösung nacheinan- der mit verdünnter Schwefelsäure, Wasser, 5 /oiger Natronlauge und wieder mit Wasser gewaschen. Der beim Eindampfen der ge trockneten Ätherlösung verbleibende Rohester schmilzt nach wiederholtem Umkristallisieren aus Pentan bei 63-63,5 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines niedrig schmelzenden Steroidhormonesters, dadurch gekennzeichnet, da.ss man Desoxyeorticosteron mit einer den Caprylsäurerest enthaltenden Verbindung verestert. Das erhaltene Desoxycorticosteroncaprylat schmilzt bei 63-63,5 C.
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