AT250576B - Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Carbonsäureester des 17 α-Äthinyl-19-nortestosterons - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Carbonsäureester des 17 α-Äthinyl-19-nortestosteronsInfo
- Publication number
- AT250576B AT250576B AT51063A AT51063A AT250576B AT 250576 B AT250576 B AT 250576B AT 51063 A AT51063 A AT 51063A AT 51063 A AT51063 A AT 51063A AT 250576 B AT250576 B AT 250576B
- Authority
- AT
- Austria
- Prior art keywords
- ethynyl
- carboxylic acid
- new
- nortestosterone
- therapeutically valuable
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N norethisterone Chemical compound O=C1CC[C@@H]2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 VIKNJXKGJWUCNN-XGXHKTLJSA-N 0.000 title 1
- 229960004719 nandrolone Drugs 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006567 deketalization reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-N isocaproic acid Chemical compound CC(C)CCC(O)=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 10-undecenoic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC=C FRPZMMHWLSIFAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 17α-ethynyl-19-nor-testosterone ester Chemical class 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N caproleic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCC=C KHAVLLBUVKBTBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- HJZLEGIHUQOJBA-UHFFFAOYSA-N cyclohexane propionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCCC1 HJZLEGIHUQOJBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 229940003092 decanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229960002703 undecylenic acid Drugs 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Steroid Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Carbonsäureester des 17a-Äthinyl-19-nortestosterons Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Carbonsäureester des 17a-Äthinyl-19-nortestosterons der allgemeinen Formel EMI1.1 EMI1.2 <Desc/Clms Page number 2> EMI2.1 EMI2.2 dieses Produkt verestert und aus seinem 17-Ester durch Ketalspaltung in saurem Medium der gewünschte 17α-Äthinyl-19-nor-testosteronester gewonnen. EMI2.3 Als Veresterungsmittel kommen beim erfindungsgemässen Verfahren aliphatische oder cycloaliphatische Carbonsäuren mit bis zu 11 Kohlenstoffatomen oder ihre Derivate, wie ihre Anhydride, Chloride oder Ester, in Betracht, z. B. die Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Isocapronsäure, Önanthsäure, Caprylsäure, Decansäure, Undecylensäure, Undecylsäure, Malonsäure, Äpfelsäu- re, Cyclopentyl- oder Cyclohexylpropionsäure u. dgl. In dieser Aufzählung sind lediglich einige Beispiele von in Frage kommenden Säuren angeführt. Es können z. B. auch Ketocarbonsäuren verwendet werden. 4,5 g 17α-Äthinyl-19-nor-testosteronäthylenketal (Rohprodukt) wurden mit 13, 5 ml Pyridin und 13,5 ml Acetanhydrid unter Stickstoff 5 h zum Sieden erhitzt. Nach Abkühlung wird in Eiswasser eingerührt, das ausgeschiedene Rohprodukt in Äther aufgenommen, die Ätherlösung nacheinander mit verdünn- ter Schwefelsäure, Natriumbicarbonatlösung und Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Zur Ketalhydrolyse wird das Ketalacetat mit 255 ml Methanol und 2, 5 ml konz. Salzsäure unter Stickstoff 15 min zum Sieden erhitzt. Dann wird nach Abkühlung auf Zimmertemperatur in Eiswasser eingerührt, das ausgeschiedene Produkt abfiltriert und neutral gewaschen. Das rohe 17a-Äthinyl - - 19-nor-testosteron-acetat, dessen Acetylgehalt 89% d. Th. entspricht, wird zur Reinigung in Benzol ge- EMI2.4 Absorption im ultravioletten Licht : c 239 = 17 700 Durch Mischschmelzpunkt und Infrarotspektrenvergleich wurde die Identität mit authentischem Material bestätigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Carbonsäureester des 17a-Äthinyl-19-nor- - testosterons der allgemeinen Formel EMI2.5 worin Ac das Acyl einer niedrigen aliphatischen odercyc1oaliphatischenCarbonsäure mit bis zu 11 Kohlen- <Desc/Clms Page number 3> stoffatomen bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 17α-Äthinyl-19-nor-testosteron-3-ketal mit entsprechenden aliphatischen oder cycloaliphatischen Carbonsäuren oder ihren Derivaten verestert und dann aus den erhaltenen 17-Estern durch Ketalspaltung in saurem Medium die gewünschten 17a-Äthi- nyl-19-nor-testosteronester in Freiheit setzt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE250576T | 1956-06-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| AT250576B true AT250576B (de) | 1966-11-25 |
Family
ID=29723007
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| AT51063A AT250576B (de) | 1956-06-16 | 1957-05-21 | Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Carbonsäureester des 17 α-Äthinyl-19-nortestosterons |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT250576B (de) |
-
1957
- 1957-05-21 AT AT51063A patent/AT250576B/de active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH309920A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Oxidosteroides. | |
| AT250574B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Carbonsäureester des 17 α-Äthinyl-19-nortestosterons | |
| AT218183B (de) | Verfahren zur Herstellung von Δ 5, 16-Pregnadien-3 β-o1-20-on-acetat aus Solasodin | |
| AT218182B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Acyloxyderivates des Δ 5, 16-Pregnadien-3 β-o1-20-ons | |
| AT221723B (de) | Verfahren zur Herstellung therapeutisch wertvoller Carbonsäureester von 17-Alkyl-19-nor-testosteronen | |
| DE911371C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der Bis-[4-oxycumarinyl-(3)]-essigsaeure | |
| DE883436C (de) | Verfahren zur Herstellung eines 3, 22-Diacyloxy-bisnor-5, 7, 9 (11), 20 (22)-cholatetraenadditionsproduktes | |
| DE903816C (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,9, 11.-Trioxy-5, 7-pregnadien-20-on-maleinsaeureaddukt bzw. dessen Alkalisalzen | |
| AT242873B (de) | Verfahren zur Herstellung von Testosteron-17-chloral-halbacetalestern | |
| CH227069A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Cyclopentano-dimethyl-polyhydrophenanthren-carbonsäure. | |
| DE1093360B (de) | Verfahren zur Herstellung von stabilen antioestrogen wirksamen Verbindungen der Oestranreihe | |
| DE2059296C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der 3-Methylflavon-8-carbonsäure mit N-tert-Aminoalkoholen | |
| DE681868C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pregnanolon und Allopregnanolon oder ihren Derivaten | |
| DE1138765B (de) | Verfahren zur Herstellung der Kaffeesaeureester der Chinasaeure | |
| AT250575B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, therapeutisch wertvoller Carbonsäureester des 17 α-Äthinyl-19-nortestosterons | |
| AT363207B (de) | Verfahren zur herstellung von neuen estern von androstadien-17-carbonsaeuren | |
| CH372302A (de) | Verfahren zur Herstellung von 17(20)-16a-Alkyl-20-acyloxy-steroiden der 5a- und5ss-Pregnanreihe | |
| DE1000814B (de) | Verfahren zur Herstellung von 17ª‡-Acyloxy-20-ketosteroiden der Pregnan-, Allopregnan- und Pregnenreihe | |
| CH314855A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, niedrigschmelzenden Steroidhormonesters | |
| CH343395A (de) | Verfahren zur Herstellung von 21-Estern von 3-Äthylendioxy-16,17-oxydo- 5-pregnen-21-ol-11,20-dion | |
| CH330675A (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxidosteroiden | |
| CH314854A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen, niedrigschmelzenden Steroidhormonesters | |
| CH324529A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Ester der Steroidreihe | |
| DD139575A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,4-bis-eckige klammer auf 4-subst.-benzoyloxy eckige klammer zu-2-tert.-butyl-benzolen | |
| CH291189A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 22-Aryl-bisnor-5,7,9-cholatrien-22-on-Additionsproduktes. |