CH315465A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,4-Diphenyl-1-butyn-3-ol - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,4-Diphenyl-1-butyn-3-olInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3, 4-Diphenyl-l-butyn-3-ol
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3, 4-Diphenyl-l-butyn-3-ol, die sich zur Verwendung als Arzneimittel eignen und unter anderem sedative Wirkung speziell bei Epilep- sie mit sehr geringer Toxizität vereinigen.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Keton der allgemeinen. Formel
EMI1.1
in der R Alkoxy und R' alkyl bedeuten, in Anwesenlieit eines Lösungsmittels, vorzugs- weise Dioxan, mit Alkaliacetylid zum Athinyl- carbinol der Formel :
EMI1.2
in der R und R' die gleiche Bedeutung wie oben haben, umsetzt.
Ein bevorzugtes Produkt ist das 3, 4-p- Dianisyl-4-äthyl-1-butyn-3-ol, das erhalten werden kann dureh Umsetzung von a-Äthyl- desoxyanisoin mit Natriumaeetylid in Dioxan.
Beispiel
10 Teile reines a-Äthyl-desoxyanisoin werden in 100 Volumteilen reinem Dioxan gelöst und mit 10 Teilen Na-aeetylid versetzt. Nach 10 Tagen Stehen in verschlossenem. Gefäss bei Zimmertemperatur werden nochmals 10 Teile Na-acetylid'zugegeben. Nach weiteren 4-5 Wochen Stehen bei Zimmertemperatur wird in Wasser gegossen, mit Essigsäure a. uf schwach alkaliseh gestellt, ausgeäthert, die Ätherlosung mit Wasser gewaschen, getrock- net und der Äther vertrieben.
NTaeh der Destillation des Rohproduktes im Hochvakuum wircl 1 mal aus Benzol-Petroläther und 1 mal aus Chloroform umkristallisiert. 3, 4-p-Dianisyl-4 äthyl-l-butyn-3-ol kristallisiert in weissen Kristallen vom Smp. 95-97 C.
Das Rohprodukt kann auch über das Silbersalz gereinigt werden, indem letzteres in Alkohol mit überschüssigem Silbernitrat (in ammoniakalischer Lösung) ausgefällt und mit einer K-eyanidlcsung wieder zerlegt wird. Die auf diese Weise gereinigte Verbindung wird dann d'estilliert und aus Chloroform oder Benzol-Petrolather umkristallisiert.
PATFINTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3, 4-Diphenyl-1-butyn-3-ol, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Keton der allgemeinen Formel
EMI1.3
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3, 4-Diphenyl-l-butyn-3-ol Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3, 4-Diphenyl-l-butyn-3-ol, die sich zur Verwendung als Arzneimittel eignen und unter anderem sedative Wirkung speziell bei Epilep- sie mit sehr geringer Toxizität vereinigen.Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Keton der allgemeinen. Formel EMI1.1 in der R Alkoxy und R' alkyl bedeuten, in Anwesenlieit eines Lösungsmittels, vorzugs- weise Dioxan, mit Alkaliacetylid zum Athinyl- carbinol der Formel : EMI1.2 in der R und R' die gleiche Bedeutung wie oben haben, umsetzt.Ein bevorzugtes Produkt ist das 3, 4-p- Dianisyl-4-äthyl-1-butyn-3-ol, das erhalten werden kann dureh Umsetzung von a-Äthyl- desoxyanisoin mit Natriumaeetylid in Dioxan.Beispiel 10 Teile reines a-Äthyl-desoxyanisoin werden in 100 Volumteilen reinem Dioxan gelöst und mit 10 Teilen Na-aeetylid versetzt. Nach 10 Tagen Stehen in verschlossenem. Gefäss bei Zimmertemperatur werden nochmals 10 Teile Na-acetylid'zugegeben. Nach weiteren 4-5 Wochen Stehen bei Zimmertemperatur wird in Wasser gegossen, mit Essigsäure a. uf schwach alkaliseh gestellt, ausgeäthert, die Ätherlosung mit Wasser gewaschen, getrock- net und der Äther vertrieben.NTaeh der Destillation des Rohproduktes im Hochvakuum wircl 1 mal aus Benzol-Petroläther und 1 mal aus Chloroform umkristallisiert. 3, 4-p-Dianisyl-4 äthyl-l-butyn-3-ol kristallisiert in weissen Kristallen vom Smp. 95-97 C.Das Rohprodukt kann auch über das Silbersalz gereinigt werden, indem letzteres in Alkohol mit überschüssigem Silbernitrat (in ammoniakalischer Lösung) ausgefällt und mit einer K-eyanidlcsung wieder zerlegt wird. Die auf diese Weise gereinigte Verbindung wird dann d'estilliert und aus Chloroform oder Benzol-Petrolather umkristallisiert.PATFINTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3, 4-Diphenyl-1-butyn-3-ol, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Keton der allgemeinen Formel EMI1.3 in der R Alkoxy und, R' Alkyl bedeuten, in Anwesenheit eines Lösungsmittels mit Alkali- acetylid zum Äthinylearbinol der Formel : EMI2.1 in der R und R' die gleiche Bedeutung wie oben haben, umsetzt.UNTEBANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet., dass man als Lösungsmittel Dioxan verwendet.2. Verfahren naeh Patentansprueh, dadgreh gekennzeichnet, dass man 3,4-p-Dianisyl-4 äthyl-1-butyn-3-ol durch Umsetzung von α- Athyl-desoxyanisoin mit. Natriumacetylid in Dioxan herstellt.Die neue Verbindung ist ein weisses Kristallpnlver vom Smp. 95-97 C.
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| CH315465A true CH315465A (de) | 1956-08-15 |
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| CH315465D CH315465A (de) | 1953-04-24 | 1953-04-24 | Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3,4-Diphenyl-1-butyn-3-ol |
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- 1953-04-24 CH CH315465D patent/CH315465A/de unknown
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