CH317295A - Verfahren zur Herstellung neuer 2-(Arylsulfonamido)-1,3,5-triazine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer 2-(Arylsulfonamido)-1,3,5-triazineInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer 2-(Arylsulfonamido):1,3,5-triazine Unter den therapeutisch in Frage kom= menden Derivaten des 4-Amino-benzolsulfon- amides haben sich besonders die Ni-hetero- cyclisch substituierten Vertreter bestens be währt, und unter diesen wieder besonders solche, welche einen Pyridin-, Thiazol-, Thio- diazol-,
Isoxazol- oder Diazinring besitzen.
An Vertretern der 1,3,5-Triazinklasse ist bisher nur ein 2-(Sulfanilamido)-4,6-diamino- 1,3,5-triazin bekanntgeworden, in welchem aber, wie bekannt, die im, Heterocyclus stehen den Aminogruppen einen: dystherapeutischen Effekt zeigen (Northey, - The Sulfonamides, S. 84).
Ein Versuch, das unsubstituierte 2- (Sulfanilamido)-1,3,5-s-triazin nach der meist üblichen Darstellungsweise aus Amino-s-tri- azin und 4-Acetylamino-benzolsulfochlorid zu gewinnen, scheiterte an der Instabilität des Triazinringes unter den Kondensations- bedingungen, so dass Zerstörung des Ringes, u. a. unter Bildung von Sulfaguanidin, er folgte (Roblin, Amer, Soc. 64, 2902 [1942] ).
Es wurde nun gefunden, dass sich neue 2-Arylsulfonamido-1,3,5-triazine der allgemei nen Formel
EMI0001.0039
(worin Ar einen durch eine N-haltige Gruppe substituierten aromatischen .Rest, R1 und R2 Alkoxygruppen bedeuten) in überraschend einfacher Weise durch Umsatz von als Salze,
EMI0001.0046
vorzugsweise <SEP> als <SEP> Alkalisalze, <SEP> vorliegenden,
<SEP> im <SEP> /R1
<tb> /N--C@
<tb> R30 <SEP> - <SEP> C <SEP> N
<tb> _ <SEP> @<B><I>N=C</I></B>@
<tb> R2 aromatischen Kern durch eine N-haltige Gruppe substituierten Arylsulfonamiden mit Alkoxy-triazinverbindungen der allgemeinen Formel (in welcher R, und R2 die obgenannte Be deutung besitzen und R.3 einen Alkylrest be deutet) -unter Abspaltung des entsprechenden Alkohols R30H herstellen lassen.
Die anfal lenden Salze der Verfahrensprodukte werden nach LTmwandlimg in die zugehörigen freien Verbindungen als solche isoliert.
Das erfindungsgemässe Verfahren, das sich am Beispiel des Natriumsalzes wie folgt erläutern lässt,
EMI0002.0011
bietet sowohl was die Zugänglichkeit der heterocyclischen Komponente als auch was deren Einführung in die Sulfonamidgruppe anlangt, besondere technische Vorteile. Einer seits sind nämlich die 2,4,6-Triallioxy-triazine einfachst zugänglich, z.
B. das 2,4,6-Trimeth- o_Yy-s-triazin aus Bromcyan und Natriiun- methylat (vergleiche Beilstein, 26, S. 126), anderseits werden zur Kondensation keine der sonst oft nötigen, teuren Kondensationsmittel verbraucht, und endlich kann diese Konden sation wahlweise an verschiedenen Substraten vollzogen werden. So können beispielsweise zur .
Herstellung von Verbindungen der 4-Amino- aryl- bzw. 4-Acylamino-aryl-sulfonamid-Reihe, von welchen eine besondere therapeutische Be deutung zu erwarten war, 4-Amino- bzw. 4z Acylamino-arylsulfonamide in Form ihrer Al kalisalze mit dem 2,4,6-Trialkoxy-triazin an der Sulfonamidogr.ippe umgesetzt werden.
Überraschenderweise zeigt die oben geschil derte Reaktion eine derartige Spezifität, dass die Alkoholabspaltung aus den beiden Kom ponenten ausschliesslich mit dem reaktiven Wasserstoffatom der Sulfonamidogruppe er folgt, während gegebenenfalls vorhandene, weitere reaktive Wasserstoffatome, z. B. solche kernständiger Aminogruppen, nicht in Reak tion treten. Dadurch ist aber ein weiterer Vorteil des Verfahrens gegeben, da damit aiieh Verbindungen mit freier Aminogruppe, z. B.
4-Amino-benzolsulfonamid, direkt der Hetero- arylierung durch den Triazinrest in einstufi ger Reaktion unterworfen werden können.
Diese Reaktionsfolge lässt sieh, unter Be nützung obiger Abkürzungen, wie folgt illu strieren, wobei die salzbildende kanonische Komponente wieder durch Natrium v ersinn bildlicht werden soll:
EMI0002.0041
Die allfällige Abtrennung- von nicht um gesetztem Ausgangsmaterial kann leicht, z. B. auf Grund der verschiedenen Aziditäten der einzelnen Partner, erfolgen. Die bakteriologische und pharmakologische Prüfung von nach diesem Verfahren gewon nenen Produkten der Triazinklasse, wie z. B.
des 2-(4'-Amino-benzolsiilfonamido)-4,6-di- methoxy-triazins zeigte, dass diese neuen Ver- bindungen wertvolle Therapeutika darstellen. So erwies sich die letztgenannte Verbindung bei allen Testen den besten, vermutlich teure ren Sulfonamiden der Diazinklasse als min destens gleichwertig hinsichtlich der Einwir kung auf bakterielle Erreger, und zwar bei erstaunlich geringer Toxizität.
Vor den Ver tretern der Diazinklasse besitzt aber das 2-(4'- Amino-benzolsulfonamido) - 4,6 - dimethoxy-tri- azin den therapeutisch höchst wichtigen Vor teil, dass die bei Raumtemperatur herstell- baren, bis über 30o/oigen Lösungen des Na triumsalzes völlig neutral sind (PH = 7).
Da durch eignen sie sich aber zur gefahrlosen Cxabe auf jedem parenteralen Wege besser als die viel stärker alkalisch reagierenden Lösun gen der Natriumsalze anderer, an sich sonst bewährter Präparate, wird doch für Lösun gen von Sulfathiazolnatrium bzw, Sulfapyri- midinnatriiun ein p.H von 11,5 bis 12,5 ange geben (Vonkennel, Deutsch. med.Wochenschr., 39, 954 [1942] ).
Aber auch mit organischen Basen, wie dem 4-Aminomethyl-benzolsiilfon- amid, lassen sich -wohlkristallisierte Salze ge winnen, die wiederum eine für ihren lokalen Anwendungsbereich günstige Schwerlöslich keit besitzen.
<I>Beispiel 1</I> 19,4 g Sulfanilamid-Natrium und 17,2 g Trimethoxy-s-triazin werden mit 100 em3 Me thanol, enthaltend 0,23 g Na als Methylat, ver setzt und 24 Stunden unter Rückflusskühlung erhitzt. Dann wird das Lösungsmittel abdestil- liert, der Rückstand in Wasser gelöst und bei sodaalkalischer Reaktion 3 g Sulfanilamid ab geschieden.
Beim nachfolgenden Neutralisie ren der Mutterlauge erhält man 23,4 g 2-Sul- fanilamido-4,6-dimethoxy-s-triazin vom F = 134-138 C. Durch Umkristallisieren aus ver dünnter Essigsäure erhält man 20-21 g eines reinen Präparates vom F = 137-141 C.
Der angegebene Schmelzpunkt des freien 2-Sulfanilamido-4,6-diinethoxy-s-triazins von 137-l.41 C entspricht dem Monohydrat die ser Verbindung und ist bei Einhaltung des im Beispiel angegebenen Syntheseweges, ins- besondere- aber der Reinigungsvorschrift, stets reproduzierbar.
Bei Veränderung, der _ Kri- stallisätionsbedingungen (Variation von Lö sungsmittel und Dauer des Erhitzens) kann das Reaktionsprodukt auch andere Schmelzpunkte zeigen, da es auch in wasserfreier oder lösungs- mittelhaltiger Form vorkommt und oben drein diese wie auch die wasserhaltige Form mehrere Modifikationen mit verschiedenen Schmelzpunkten besitzen; es sei hier besonders eine wasserfreie Form mit dem Schmelzpunkt von 170-175 C erwähnt.
Die Schmelzpunkt angabe ist für das 2-Siilfanilamido-4,6-di- methoxy - s - triazin daher uncharakteristiscli und zur Identifizierung nicht geeignet. Die Schmelzpunkte der Salze dieser Verbindung sind reproduzierbar.
<I>Beispiel 2</I> 2,14g N4-Acetylstilfanilamid werden mit einer Lösung von 0,23g Natrium in 20 cm3 Methanol und 1,72 g Trimethoxy-s-triazin ver setzt. Nach sechsstündigem Erhitzen unter Rüekflusskühlung wird das Lösungsmittel ab destilliert und der Rückstand mit 30 eins Wasser versetzt: Dabei scheiden sich 1,45 g Trimethoxytriazin aus. Nach dem Alifiltrieren werden bei sodaalkalischer Reaktion 1,25 g N4-Acetylsulfanilamid abgetrennt.
Beim nach folgenden Ansäuern der Mutterlauge erhält man 0,4 g 2-(N4-Acetylsulfanilamido)-4,6-di- methoxy-s-triazin vom F = 209-211 C.
<I>Beispiel 3</I> 3,29 g 2-Sulfanilamido-4,6-dimethoxy-s-tri- azinwerden in 15 eins absolutem Methanol, welches 0,23 g Natrium gelöst enthält, ein getragen, von einer geringen Trübung abfil- triert und mit Äther versetzt. Dabei erhält man in quantitativer Ausbeute das Na-Salz der eingesetzten Verbindung. Die Verbindung ist bei PH = 7 zii über 301/o in Wasser von 20 C löslich.
<I>Beispiel 4</I> 1,645 g 2 - Sulfanilamido - 4,6-dimethoxy-s- triazin werden in 7 cm-9 absolutem Methanol in der Hitze gelöst und mit einer heissen Lö sung von 0,94 g 4-Aminomethyl-sulfanilamid versetzt. Beim Abkühlen und- Versetzen mit Äther kristallisiert in quantitativer Ausbeute das 4-Aminomethyl-sulfanilamidosalz des 2 Sulfanilamido-4,6-dimethoxy-s-triazins aus.
Die Verbindung schmilzt bei 173-174 C, ist neutral zu 1,7% in Wasser von 20 C löslich und besitzt wertvolle antibakterielle Eigen schaften.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer 2-(Aryl- siLlfonamido)-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel EMI0004.0020 (worin Ar einen durch eine N-haltige Gruppe substituierten aromatischen Rest, R, und R2 Alkoxygruppen bedeuten), dadurch gekenn zeichnet, dass man als Salze vorliegende,im aromatischen gern durch eine N-haltige Gruppe substituierte Arylsulfonamide mit Alkoxytriazinverbindungen der allgemeinen Formel EMI0004.0030 (in welcher R, und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen und R3 einen Alkylrest bedeutet) unter Abspaltung des entsprechen den Alkohols R30H umsetzt, die anfallenden Salze der Verfahrensprodukte in die zugehöri gen freien Verbindungen überführt und diese isoliert. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmate rial ein durch eine Aminogruppe substituier tes Arylsulfonamid verwendet wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmate rial 4 - Amino - benzolsulfonanmid verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmate rial ein durch eine Acylaminogruppe substi tuiertes Arylsulfonamid verwendet wird. 4.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Ausgangsmate rial 4-Acetylamino-benzolsulfonamid verwen det wird. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als Trialkoxy-s-tri- azin das 2,4,6-Trimethoxy-s-triazin verwendet wird. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die als freie Ver bindungen isolierten Verfahrensprodukte in Salze übergeführt werden. 7. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die als freie Ver bindungen isolierten Verfahrensprodukte in 4-Aminomethyl-benzolsulfonamid-Salze über geführt werden. B.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die als freie Ver- bindungen isolierten Verfahrensprodukte in Salze anorganischer Basen übergeführt wer den. 9. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die als freie Ver bindungen isolierten Verfahrensprodukte in Natriumsalze übergeführt werden. 10.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass die als freie Ver- bindungen isolierten Verfahrensprodukte in Ammoniumsalze übergeführt werden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| AT317295X | 1952-03-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH317295A true CH317295A (de) | 1956-11-15 |
Family
ID=3671475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH317295D CH317295A (de) | 1952-03-20 | 1953-03-07 | Verfahren zur Herstellung neuer 2-(Arylsulfonamido)-1,3,5-triazine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH317295A (de) |
-
1953
- 1953-03-07 CH CH317295D patent/CH317295A/de unknown
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