Procédé de préparation de nouveaux composés azoïques La présente invention a pour objet un pro cédé de préparation de nouveaux composés azoïques utilisables pour la teinture ou la colo ration des textiles, particulièrement de l'acétate de cellulose, teinture qui présente une bonne solidité à la lumière et aux gaz.
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on diazote un 2-amino-5-nitrothiazole, et copule le dérivé de diazonium obtenu avec une phé- nylamine portant un groupe amino dont les deux atomes d'hydrogène sont substitués, l'un par un reste organique non cyclique, l'autre par un reste organique cyclique, à noyau non sa turé comportant six atomes, dont au moins cinq de carbone.
Dans ledit reste amino, qu'on peut dési gner par .
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R peut être un groupe alcoyle ayant d'un à dix atomes de carbone inclusivement, un groupe alcoxy-alcoyle ayant de trois à six ato mes de carbone inclusivement, un groupe hy- droxyalcoyle ayant de deux à cinq atomes de carbone inclusivement, un groupe cyanoalcoyle ayant de deux à cinq atomes de carbone inclu sivement, un groupe sulfoalcoyle ayant de deux à quatre atomes de carbone inclusivement,
un groupe sulfatoalcoyle ayant de deux à cinq atomes<B>dé</B> carbone inclusivement, un groupe phosphatoalcoyle ayant de deux à cinq atomes de carbone inclusivement, un groupe phos- phonoalcoyle ayant de deux à cinq atomes de carbone inclusivement, un groupe bêta-nitro- éthyle;
un groupe alcoylényle ayant de deux à quatre atomes de carbone inclusivement, et un groupe -(CH2)9,Z COOR2 dans lequel<I>m</I> est égal à 1, 2 ou 3 et R2 représente un groupe alcoyle ayant d'un à quatre atomes de carbone inclusivement<B>;</B> RI peut être un groupe phényle, un groupe xényle ou un groupe pyridyle.
Le reste phényle de ladite phénylamine peut aussi porter encore un ou deux substituants en ortho ou méta par rapport au groupe amino, ladite phénylamine répondant alors à la for mule générale
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EMI0001.0038
dans <SEP> laquelle <SEP> Z <SEP> peut <SEP> représenter <SEP> un <SEP> groupe <SEP> al coyle <SEP> ayant <SEP> d'un <SEP> à <SEP> quatre <SEP> atomes <SEP> de <SEP> carbone
<tb> inclusivement, <SEP> un <SEP> groupe <SEP> alcoxy <SEP> ayant <SEP> d'un <SEP> à
<tb> quatre <SEP> atomes <SEP> de <SEP> carbone <SEP> inclusivement, <SEP> un
<tb> atome <SEP> de <SEP> chlore, <SEP> <B>dé</B> <SEP> brome <SEP> ou <SEP> de <SEP> fluor,
<SEP> ou <SEP> un
<tb> groupe <SEP> g
<tb> -N-C-Y
<tb> <B>0</B> dans lequel Y représente un groupe alcoyle ayant d'un à trois atomes de carbone inclusi vement, et n est égal à 1 ou 2.
Quant au 2-amino-5-nitrothiazol, il peut être substitué en 4, répondant alors à la for mule générale
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dans laquelle X peut représenter un groupe alcoyle ayant d'un à six atomes de carbone in clusivement, un groupe cyano, un groupe tri fluorométhyle, ou un groupe
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où Q représente un atome d'hydrogène, un groupe nitro, un atome de chlore ou de brome, ou un groupe alcoyle ayant (Tun à quatre ato mes de carbone inclusivement.
On peut obtenir ainsi des composés qui sont particulièrement utiles pour la teinture des matières textiles précitées, ils donnent des teintures violettes, bleu-rougeâtre, bleues et bleu-verdâtre qui, en général, présentent une bonne solidité à la lumière et aux gaz. Les com posés selon l'invention colorent aussi, dans les mêmes nuances, les textiles en laine, soie, superpolyamides linéaires, téréphtalate de polyéthylène et polyacrylonitrile modifié, mais ils ne paraissent pas être d'aussi bons colo rants pour ces dernières que pour l'acétate de cellulose.
Par esters cellulosiques d'acides alcoyl- carboxyliques dont les groupes acides contien nent de deux à quatre atomes de carbone, on entend, par exemple, l'acétate de cellulose, le propionate de cellulose, le butyrate de cellu lose, l'acétopropionate de cellulose et l'acéto- butyrate de cellulose, hydrolysés ou non hydro lysés. Les exemples suivants décrivent comment le procédé de l'invention peut -être exécuté pour la préparation de quelques composés azoïques. .
<I>EXEMPLE 1</I> <I>A. Préparation de sulfate acide de nitrosyle</I> On ajoute, par petites fractions, en agitant, 1,52 g de nitrite de sodium à 10 cm3 d'acide sulfurique concentré et on laisse la température du mélange s'élever à 650 C. On refroidit la solution obtenue à 50 C, puis on y ajoute goutte à goutte, en agitant, 20 cm-3 d'un mé lange de 3 crus d'acide propionique et de 17 cm3 d'acide acétique, en laissant la tempé rature s'élever à 150 C et en maintenant cette température pendant toute la durée de l'addi tion.
<I>B.</I> Diazotation On refroidit entre 00 C et 50 C la solution de sulfate acide de nitrosyle préparée comme indiqué sous A), puis on ajoute, par petites fractions, en agitant, 2,9 g (0,02 molécule- gramme) de 2-amino-5-nitrothiazole. On ajoute ensuite, en maintenant la température entre 00 C et 50 C, de nouveau 20 cm3 du mélange d'acides propionique et acétique préparé comme décrit sous A).
On agite pendant trois heures le mélange ainsi obtenu, à la tempéra ture d'environ 0 C - 50 C, puis on décompose l'excès de nitrite de sodium présent dans le mélange en ajoutant 1 à 2 g d'urée. On obtient une solution limpide du sel de diazonium. <I>C.
Copulation</I> On introduit, en agitant à 0o C - 5o C, 12 cm3 de la solution de 2-amino-5-nitro- thiazole diazoté, préparée comme décrit sous B), dans une solution de 1,14 g de N-bêta- hydroxyéthyl-N-phényl-m-toluidine dissous dans 10 cm3 d'un mélange d'un volume d'acide propionique et de six volumes d'acide acétique.
Après quelques instants, on rend le mélange réactionnel neutre au papier Congo en ajoutant, par fractions, de l'acétate de so dium, puis on laisse la copulation se faire pen- dant deux à trois heures. On verse alors le mélange dans de l'eau froide (150 C), on agite quelques instants, puis on filtre pour séparer le colorant. On lave soigneusement à l'eau le colorant ainsi obtenu, puis on sèche.
On obtient 1,44 g de colorant de la formule
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Ce composé présente une affinité et une valeur tinctoriale excellentes pour les matières texti les d'acétate de cellulose et les teint en nuan ces profondes bleu-rouge vif ayant une bonne solidité à la lumière et une excellente solidité aux gaz. Les teintures présentent aussi d'excel lentes propriétés d'enlevage.
Le colorant teint aussi les matières textiles en superpolyamides linéaires laine et soie en nuances profondes bleu-rouge. <I>EXEMPLE 11</I> On ajoute à 30 C, en agitant, 12 cm3 de so lution du sel de diazonium du 2-amino-5-nitro- thiazole préparée comme indiqué au paragra phe B) de l'exemple I à une solution de<B>1,29-g</B> de N-bêta-gamma-dihydroxypropyl-N-phényl- m-toluidine dans 10 cm3 d'un mélange d'un volume d'acide propionique et de six volumes d'acide acétique.
Après traitement du mélange réactionnel suivant les indications de l'exem ple I, on obtient 1,61g de colorant à l'état de poudre foncée. Ce colorant teint les matières textiles d'acétate de cellulose en nuances bleu- rouge présentant une bonne solidité à la lu mière, une excellente solidité aux gaz et d'ex cellentes propriétés d'enlevage. <I>EXEMPLE 11I</I> En utilisant 1,54 g de N-bêta-gamma-di hydroxypropyl-N-phényl-2-méthoxy-5-chloro- aniline au lieu de la N-bêta-hydroxyéthyl-N- phényl-m-toluidine utilisée à l'exemple I, on obtient 1,
3 g de colorant à l'état de poudre fine foncée. Ce colorant teint les matières tex tiles d'acétate de cellulose en nuances bleues de profondeur et de vivacité satisfaisantes. Les teintures présentent une bonne solidité à la lu mière, une très bonne solidité aux gaz et d'ex cellentes propriétés d'enlevage.
<I>EXEMPLE IV</I> On ajoute, en agitant, à 00 - 50 C, 12 cm3 de la solution de sel de diazonium du 2-amino- 5-nitrothiazole, préparée comme indiqué au paragraphe B) de l'exemple I, à une solution de 1,39 g de N-bêta-gamma-dihydroxypropyl- N-phényl-m-chloroaniline dans 10 cm3 d'un mélange d'un volume d'acide propionique et de six volumes d'acide acétique. Après traite ment du mélange réactionnel suivant les indi cations de l'exemple 1, on obtient environ 1,5 g de colorant à l'état de poudre foncée.
Ce colorant teint les matières textiles d'acétate de cellulose en nuances violettes présentant une bonne solidité à la lumière et une excellente solidité aux gaz. <I>EXEMPLE V</I> On diazote 2,13 g de 2-amino-4-trifluoro- méthyl-5-nitrothiazole et on copule le dérivé de diazonium obtenu avec 2,49 g de N-bêta- hydroxyéthyl-N-pyridyl-m-chloroaniline. La diazotation, la copulation et la séparation du colorant formé sont effectuées suivant les in dications générales de l'exemple I.
Le colorant obtenu teint les matières textiles d'acétate de cellulose en nuances bleues.
<I>EXEMPLE VI</I> On diazote 2,55 g de 2-amino-4-(p-chloro- phényl)-5-nitrothiazole et on copule le dérivé de diazonium obtenu avec 3,20 g de N-bêta, gamma- dihydroxypropyl-N-xénylaniline. La diazotation, la copulation et la séparation du colorant formé sont effectuées suivant les indi cations générales de l'exemple I. Le colorant obtenu teint les matières textiles d'acétate de cellulose en nuances bleues.
<I>EXEMPLE VII</I> On diazote 2,77 g de 2-amino-4-(p-n-butyl- phényl)-5-nitrothiazole et on copule le dérivé de diazonium obtenu avec 2,70 g de N-bêta- hydroxyéthyl-N-phényl-m-acétaminoaniline. La diazotation, la copulation et la séparation du colorant formé sont effectuées .suivant les in dications générales de l'exemple I. Le colorant obtenu teint les matières textiles d'acétate de cellulose en nuances bleu-verdâtre.
<I>EXEMPLE VIII</I> On diazote 1,45 g de 2-amino-5-nitrothia- zole et on copule le dérivé de diazonium ob tenu avec 1,97 g de N-éthyl-N-phénylaniline. La diazotation, la copulation et la séparation du colorant formé sont effectuées suivant les indications générales de l'exemple I. Le colo rant obtenu teint les matières textiles d'acétate de cellulose en nuances violettes.
En utilisant de la N-méthyl-N-phénylani- line (1,83 g), on obtient un colorant qui teint les matières textiles d'acétate de cellulose en nuances violettes.
<I>EXEMPLE IX</I> On diazote 1,45 g de 2-amino-5-nitrothia- zole et on copule le. dérivé de diazonium ob tenu avec -2,27 g de N-bêta-méthoxyéthyl-N- phénylaniline. La diazotation, la copulation et la séparation du colorant formé sont effectuées suivant les indications générales de l'exemple I. Le colorant obtenu teint les matières textiles d'acétate de cellulose en nuances violettes.
En utilisant de la N-bêta-éthoxyéthyl-N- phényl-m-éthoxyaniline (2,71 g), on obtient un colorant qui teint les matières textiles d'acétate de cellulose en nuances violettes. <I>EXEMPLE X</I> On diazote 1,45 g de 2-amino-5-nitrothia- zolë et on copule le dérivé de diazonium ob tenu avec 3,06 g de N-bêta-phosphatoéthyl-N- phényl-m-toluidine. La diazotation, la copula tion et la séparation du colorant formé sont effectuées suivant les indications générales de l'exemple I.
Le colorant obtenu teint les ma tières textiles d'acétate de cellulose en nuances bleues.
En utilisant de la N-epsilonn-phosphato- amyl-N-pyridylaniline (3,37 g), on obtient un colorant qui teint les matières textiles d'acétate de cellulose en nuances bleu-rougeâtre.
<I>EXEMPLE XI</I> On diazote 1,45 g de 2-amino-5-nitrothia- zole et on copule le dérivé de diazonium ob tenu avec 2,23 g de N-méthallyl-N-phénylani- line. La diazotation, la copulation et la séparation du colorant formé sont effectuées suivant les indications générales de l'exemple I. Le colorant obtenu teint les matières textiles d'acétate de cellulose en nuances violettes.
En utilisant de la N-crotyl-N-phénylaniline (2,23 g), on obtient un colorant qui teint les matières textiles d'acétate de cellulose en nuances violettes.
<I>EXEMPLE X11</I> On diazote 1,45 g de 2-amino-5-nitrothia- zole àt on copule le dérivé de diazonium obtenu avec 2,69 g de N-CH2COOC2 H5-N- phényl-m-toluidine. La diazotation, la copula tion et la séparation du colorant formé sont effectuées suivant les indications générales de l'exemple I. Le colorant obtenu teint les ma tières textiles d'acétate de cellulose en nuances bleu-rougeâtre.
En utilisant de la N-CH2COOCH2CH2CH2 CH3-N-phénylaniline (2,83 g), on obtient un colorant qui teint les matières textiles d'acétate de cellulose en nuances violettes. <I>EXEMPLE</I> XIII On diazote 1,45 g de 2-amino-5-nitrothia- zole et on copule le dérivé de diazonium obtenu avec 2,77 g de N-bêta-sulfoéthyl-N- phénylaniline. La diazotation, la copulation et la séparation du colorant formé sont effec tuées suivant les indications générales de l'exemple I.
Le colorant obtenu teint les ma tières textiles d'acétate de cellulose en nuan ces bleu-rougeâtre.
En utilisant de la N-bêta-sulfoéthyl N- xénylaniline (3,53 g), on obtient un colorant qui teint les matières textiles d'acétate de cel lulose en nuances bleu-rougeâtre. Les tableaux I et II indiquent les compo sants d'autres composés selon l'invention. Ces composés sont préparés en diazotant les compo sants de diazoïques indiqués et en copulant les dérivés de diazonium obtenus avec les copu- lants indiqués.
La couleur indiquée est celle de la teinture obtenue sur l'acétate de cellulose. La diazotation, la copulation et la séparation du colorant sont effectuées suivant les indica tions données ci-dessus.
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<I>TABLEAU <SEP> 1</I>
<tb> Composants <SEP> de <SEP> diazoïques <SEP> : <SEP> 2-amino-5-nitrothiazole,
<tb> 2-amino-4-méthyl-5-nitrothiazole, <SEP> et
<tb> 2-amino-4-phényl-5-nitrothiazole.
<tb> <I>Copulant <SEP> Couleur</I>
<tb> 1. <SEP> N-bêta-hydroxyéthyl-N-phényl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> blèu-rougeâtre
<tb> 2. <SEP> N-bêta-hydroxyéthyl-N-phényl-m-éthylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu-rougeâtre
<tb> 3. <SEP> N-bêta-hydroxyéthyl-N-phényl-m-méthoxyaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu-rougeâtre
<tb> 4. <SEP> N-bêta-hydroxyéthyl-N-phényl-m-éthoxyaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .
<SEP> bleu-rougeâtre
<tb> 5. <SEP> N-bêta,gamma-dihydroxypropyl-N-phényl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu-rougeâtre
<tb> 6. <SEP> N-bêta,gamma-dihydroxypropyl-N-phényl-m-méthoxyaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu-rougeâtre
<tb> 7. <SEP> N-bêta,gamma-dihydroxypropyl-N-phénylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu-rougeâtre
<tb> 8. <SEP> N-bêta,gamma-dihydroxypropyl-N-xényl,m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu-rougeâtre
<tb> 9. <SEP> N-gamma-hydroxypropyl-N-2-pyridyl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu-rougeâtre
<tb> 10. <SEP> N-gamma-méthoxy-bêta-hydroxypropyl-N-phénylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violet
<tb> 11.
<SEP> N-bêta,gamma-delta-tribydroxybutyl-N-phényl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu-rougeâtre
<tb> 12. <SEP> N-bêta,gamma-dihydroxypropyl-N-phényl-m-acétaminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb> 13. <SEP> N-bêta-hydroxyéthyl-N-phényl-m-propionyl-aminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb> 14. <SEP> N-bêta,gamma-dihydroxypropyl-N-phényl-m-butyryl-aminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb> 15. <SEP> N-bêta-sulfoéthyl-N-phényl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .- <SEP> bleu-rougeâtre
<tb> 16. <SEP> N-bêta-sulfo-n-propyl-N-phényl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu-rougeâtre
<tb> 17. <SEP> N-delta-sulfobutyl-N-2-pyridylaniline <SEP> .
<SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu-rougeâtre
<tb> 18. <SEP> N-bêta-phosphatoéthyl-N-phényl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu-rougeâtre
<tb> 19. <SEP> N-bêta-sulfatoéthyl-N-phényl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu-rougeâtre
<tb> 20. <SEP> N-delta-sulfatobutyl-N-phényl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu-rougeâtre
<tb> 21. <SEP> N-bêta-phosphonoéthyl-N-phényl-m-méthoxyaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu-rougeâtre
<tb> 22. <SEP> N-gamma-phosphonopropyl-N-phényl-m-méthoxyaniline- <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .
<SEP> bleu-rougeâtre
<tb> 23. <SEP> N-bêta-sulfatoéthyl-N-4-pyridyl-m-chloroaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> violet
<tb> 24. <SEP> N-bêta-méthyl-bêta,gamma-dihydroxypropyl-N-p-chlorophényl-m-toluidine <SEP> . <SEP> bleu-rougeâtre
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<I>TABLEAU <SEP> 11</I>
<tb> Composants <SEP> de <SEP> diazoïques <SEP> :
<SEP> 2-amino-4-cyano-5-nitrothiazole,
<tb> 2-amino-4-trifluorométhyl-5-nitrothiazole, <SEP> et
<tb> 2-amino-4-m-nitrophényl-5-nitrothiazole.
<tb> <I>Copulant <SEP> Couleur</I>
<tb> 1. <SEP> N-bêta-hydroxyéthyl-N-phényl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb> 2. <SEP> N-bêta-hydroxyéthyl-N-phényl-m-éthylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb> 3. <SEP> N-bêta-hydroxyéthyl-N-phényl-m-méthoxyaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb> 4. <SEP> N-bêta-hydroxyéthyl-N-phényl-m-éthoxyanihne <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb> 5. <SEP> N-bêta,gamma-dihydroxypropyl-N-phényl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .
<SEP> bleu
<tb> 6. <SEP> 1V <SEP> bêta,gamma-dihydroxypropyl-N-phényl-m-méthoxyaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb> 7. <SEP> N-bêta,gamma-dihydroxypropyl-N-phénylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb> 8. <SEP> N-bêta,gamma-dihydroxypropyl-N-xényl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb> 9. <SEP> N-gamma-hydroxypropyl-N-2-pyridyl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb> 10. <SEP> N-gamma-méthoxy-bêta-hydroxypropyl-N-phénylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu-rougeâtre
<tb> 11. <SEP> N-bêta,gamma-delta-trihydroxybutyl-N-phényl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb> 12.
<SEP> N-bêta,gamma-dihydroxypropyl-N-phényl-m-acétaminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu-verdâtre
<tb> 13. <SEP> N-bêta-hydroxyéthyl-N-phényl-m-propionyl-aminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu-verdâtre
<tb> 14. <SEP> N-bêta,gamma-dihydroxypropyl-N-phényl-m-butyryl-aminoaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu-verdâtre
<tb> 15. <SEP> N-bêta-sulfoéthyl-N-phényl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb> 16. <SEP> N-bêta-sulfo-n-propyl-N-phényl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb> 17:
<SEP> N-delta-sulfobutyl-N-2-pyridylaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb> 18. <SEP> N-bêta-phosphatoéthyl-N-phényl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb> 19. <SEP> N-bêta-sulfatoéthyl-N-phényl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb> 20. <SEP> N-delta-sulfatobutyl-N-phényl-m-toluidine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb> 21. <SEP> N-bêta-phosphonoéthyl-N-phényl-m-méthoxyaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb> 22. <SEP> N-gamma-phosphonopropyl-N-phényl-m-méthoxyaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .
<SEP> bleu
<tb> 23: <SEP> N-bêta-sulfatoéthyl-N-4-pyridyl-m-chloroaniline <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> bleu
<tb> 24. <SEP> N-bêta-méthyl-bêta,gamma-dihydroxypropyl-N-p-chlorophényl-m-toluidine <SEP> . <SEP> bleu Les groupes sulfatoalcoyle, sulfoalcoyle, phosphato-alcoyle ou phosphonoalcoyle, qui peuvent être inclus dans les nouveaux colo rants préparés suivant l'invention, peuvent être à l'état d'acide libre ou à l'état de tout sel ap proprié tel que, par exemple, les sels de so dium, de potassium, d'ammonium, de magné sium, de calcium ou de lithium.
Les colorants azoïques obtenus par le pro cédé objet de l'invention peuvent être appli qués aux matières textiles indiquées ci-dessus, à l'état de dispersion aqueuse, ce qui est leur mode d'utilisation habituel. Par exemple, on broie finement le colorant avec un agent dis persant, tel que le lignine-sulfonate de sodium, l'huile pour rouge turc, du savon ou un gly- céryl-sulfate d'oléyle, puis on disperse dans de l'eau le mélange obtenu.
On chauffe le bain de teinture ainsi préparé à une température d'environ 450 - 550 C, puis on immerge dans ce bain la matière textile à teindre, après quoi on élève progressivement la température jus qu'à 800 - 900 C et on la maintient à ce niveau jusqu'à ce que l'opération de teinture soit ter minée, ce qui demande habituellement une demi-heure à deux heures. Pendant la teinture, on agite de temps en temps la matière textile pour obtenir une teinture uniforme. Lorsque la teinture est terminée, on retire du bain la matière textile, on la lave à l'eau savonneuse, la rince soigneusement à l'eau et la sèche.
On peut utiliser pour la teinture des quan- tités très diverses de colorant. La quantité de colorant utilisée peut être, par exemple, 1/3oo à 5/0o du poids de la matière textile, bien que des quantités de colorant moindres ou supérieures puissent être utilisées.
Par le terme xényle utilisé dans les exemples, on entend le radical p-xényle. Par le terme pyridyle utilisé dans les exemples on entend, sauf indications contraires, le radi cal 2-pyridyle.