CH565219A5 - - Google Patents

Info

Publication number
CH565219A5
CH565219A5 CH998673A CH998673A CH565219A5 CH 565219 A5 CH565219 A5 CH 565219A5 CH 998673 A CH998673 A CH 998673A CH 998673 A CH998673 A CH 998673A CH 565219 A5 CH565219 A5 CH 565219A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
formula
group
amine
denotes
residue
Prior art date
Application number
CH998673A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Althouse Tertre
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Althouse Tertre filed Critical Althouse Tertre
Publication of CH565219A5 publication Critical patent/CH565219A5/fr

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/63—Esters of sulfonic acids
    • C07C309/64—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/65—Esters of sulfonic acids having sulfur atoms of esterified sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • C07C309/66—Methanesulfonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
    • C07C317/32—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C317/34—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having sulfone or sulfoxide groups and amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same non-condensed ring or of a condensed ring system containing that ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0823—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by CN
    • C09B29/0826—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by CN having N(-alkenylene/-alkynylene-O)(-alkenylene/-alkynylene-CN)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  
 



   La présente invention concerne la préparation de colorants monoazolques nouveaux. précieux pour la teinture de fibres synthétiques. Ces colorants qui sont exempts de groupes aquasolubilisants anioniques, répondent à la formule générale:
EMI1.1     
 où A est le reste d'un constituant   diazoique    phénylique ou hétérocylique éventuellement porteur d'au moins un substituant non aquasolubilisant:

  :
 R1 désigne de l'hydrogène ou un reste alkyle, alcoxy, acylamino ou halogéno;
 R2 désigne de l'hydrogène ou un reste alkyle, alcoxy ou   aryloxy, et   
 R3 désigne un groupe alkyle de faible poids moléculaire
 Le reste A d'un constituant diazoique phénylique ou hétérocyclique peut porter, à l'exception de groupes aquasolubilisants acide sulfonique et acide carboxylique, au moins un substituant choisi parmi les groupes alkyle, nitro, cyano, halogéno et alkylsulfonyle.



   Dans le reste copulant phénylique B, R3 désigne, de préférence, un groupe alkyle contenant   I    ou 2 atomes de carbone.



   Suivant   rinvention,    ces nouveaux colorants monoazoiques se préparent en copulant un sel de diazonium d'une composante de diazotation de formule   A - NH2    (II) dans laquelle A a la signification indiquée plus haut avec un agent copulant de formule:
EMI1.2     
 dans laquelle   Rl,    R2 et R3 ont les significations indiquées plus haut, cette copulation s'effectuant, de préférence, à froid en milieu aqueux légèrement acide.



   L'acidité du milieu réactionnel est avantageusement obtenue par addition à ce milieu d'acide chlorhydrique ou d'un acide aliphatique saturé contenant de 1 à 5 atomes de carbone.



   Comme composantes de diazotation, dont les sels de diazonium sont utilisables dans le procédé suivant l'invention, on peut citer,    de préférence, les suivantes: I-amino-4-nitrobenzène, 1-amino- 2-chloro-4nitrobenzène, 1-amino-2,6-dichloro-4-nitrobenzène,      1 -amino-2-cyanobenzène,      1 -amino-4-cyanobenzène,    1-amino-    2-cyano4-nitrobenzène, 1 -amino-2-bromo-4,6-dinitrobenzéne,      l-amino-2-bromo-4-nitro-6-cyanobenzène,    1-amino-   4-méthoxybenzene, l-amino-4-nitro-2-méthylsulfonylbenzène,    diéthylamide de l'acide   l-aminobenzène-4-sulfonique,      1 -amino-      benzène4-carboxyamide,

   1 -amino-2,4-dinitrobenzéne,      1 -amino-2,4-dinitro-6-cyanobenzène,    2-aminothiazole, 2-amino-5-nitrothiazole, 2-aminobenzothiazole substitué, par exemple, en position 6 par un groupe alcoxy, méthylsulfonyle, chloro ou 3-amino-1,2,4-triazole, etc.



   Le terme copulant B peut être avantageusement préparé au départ de l'aminobenzène correspondant en fixant d'abord sur ce dernier une molécule d'oxyde d'éthylène suivant des procédés bien connus, puis en condensant avec de l'acrylonitrile, de préférence en milieu acétique en présence d'un catalyseur de cuivre.



  Les aminobenzènes préférés sont les suivants:   I-aminobenzène,      m-chloroaminobenzéne, m-toluidine, I-amino-3-acétylam I-amino-3-acétylamino-    benzène, I-amino-3-acétylamino-6-méthoxybenzène,   
I-amino-3-acétylamino-6-éthoxybenzène, 1 -amino-2,5-diméthoxy-    benzène, etc.



   On obtient ainsi un   N-ss-cyanoéthyl-N-ss-hydroxyéthylaniline    que   l'on    fait réagir avec du chlorure d'acide méthane- ou éthanesulfonique, soit en milieu aqueux chaud en présence d'un alcali, soit de préférence dans un solvant organique comme la N-méthylpyrrolidone ou le diméthylformamide, éventuellement en présence d'urée. Les quantités de réactifs servant à cette estérification sont équimoléculaires.



   La copulation effectuée pour préparer les nouveaux colorants   monoazoïques    suivant l'invention est avantageusement accélérée par l'adjonction de solvants organiques ou d'agents dispersants ou mouillants. Le terme copulant alkylsulfonylé peut être au préalable finement dispersé dans le milieu de copulation aqueux en y versant sa solution organique de préparation éventuellement diluée au préalable, par exemple, par un alcool aliphatique.



   Les colorants de formule I obtenus au départ des composantes diazotables et copulables précitées sont nouveaux. Ils sont très peu solubles dans l'eau et sont transformés en compositions tinctoriales suivant des procédés connus à   l'aide    de dispersants appropriés. Ces colorants teignent alors les fibres d'acétate de cellulose, de polyamides et surtout de polyesters en nuances de teinture ou d'impression très intenses et possédant des solidités à la lumière et aux épreuves thermiques particulièrement bonnes.



   Pour procéder à la teinture, on peut travailler à l'ébullition en présence d'agents gonflants, ou en vase clos à haute température ou en soumettant les produits imprégnés de colorant à l'action de la chaleur pendant un très court temps, par exemple à   180-220 .   



   Les nuances des colorants de dispersion selon l'invention vont du jaune orangé au bleu en passant par l'écarlate, le brun, le rouge, le bordeaux, le marin.



   Dans les exemples suivants qui illustrent l'invention, sans nullement la limiter, les parties et les degrés indiqués s'entendent, sauf mention spéciale, respectivement en poids et en degrés centigrades.



  Exemple 1:
 On prépare une solution de composé diazoique de la 2-chloro4-nitraniline de la façon suivante: on empâte 17,7 parties de l'amine dans 35 parties d'eau et 40 parties d'acide chlorhydrique concentré. On refroidit par addition de glace et on diazote à   0-2"    par une solution de nitrite de sodium contenant 7 parties de nitrite dans 20,4 parties de solution.



   La solution diazoique obtenue est clarifiée, puis on y verse, en 30 minutes, une solution de   N,ss-cyanéthyl-N,ss-méthyl-    sulfonyloxy-éthylaniline dans du diméthylformamide, correspondant à 21 parties de   N,ss-cyanoéthyl-N,ss-hydroxyéthylaniline    que   l'on    a mis à réagir avec du chlorure d'acide méthanesulfonique.



   Le colorant formé est insoluble et peut être filtré et lavé; il correspond à la formule:
EMI1.3     

 Apres recristalllsatlon dans un alcool   aliphatlque    a   j    ou 4 atomes de carbone, il se présente sous la forme d'une poudre rouge qui peut être conditionnée sous une forme dispersable dans  
I'eau. Il teint les fibres de polyesters en nuance écarlate très solide à la lumière et aux traitements thermiques.



   Si   l'on    utilise du chlorure d'acide éthanesulfonique pour l'estérification du terme copulant, le colorant obtenu est de nuance et propriétés identiques.



  Exemple 2:
 On dissout, à   60 ,    3,5 parties de nitrite de sodium sec dans 10 parties d'acide sulfurique concentré. Quand cette solution est refroidie à   20 ,    on y verse   1 1    parties d'acide acétique concentré en maintenant la température à   20     par un bain réfrigérant.



   On ajoute 8,2 parties de 2-cyano-4-nitraniline en évitant de dépasser la température de   30     et brasse pendant 3 heures pour achever la réaction de diazotation. On verse la masse dans un mélange de 250 parties de glace et 100 parties d'acide acétique.



   Dans ce composé diazoique, on verse une solution de   N,ss-      cyanoéthyl-N,ss-méthylsulfonyloxyéthyl-m-toluidine    dans du diméthylformamide, provenant directement de la réaction d'estérification de 11,25 parties de   N,ss-cyanoéthyl-N,ss-hydroxyéthyl-    m-toluidine par 6 parties de chlorure d'acide   mèthanesulfonique.   



   Le colorant formé est insoluble et peut être filtré et lavé. Il se présente sous la forme d'une pâte rouge qui peut être conditionnée sous une forme physique dispersable dans l'eau. Il teint les fibres de polyesters en nuance rouge foncé très solide à la lumière et aux épreuves à la chaleur sèche.



  Exemples 3-17:
 Les exemples 3 à 17 du tableau I montrent les nuances que   l'on    peut obtenir sur polyester avec des colorants répondant à la formule générale I selon   Invention    où les composantes diazotables A et les restes   Rl    et R2 ont les significations particulières mentionnées.



   Tableau   NO    Ex. Composant diazotable   Rl    R2 Nuance
 3 4-nitraniline H H orangé
 4 4-nitro-2-méthoxyaniline CH3 H rouge orangé
 5 2,6-dichloro-4-nitraniline H H orange brûnatre
 6 2,6-dichloro-4-nitraniline CH3 H brun orange
 7 4-nitro-2-méthylsulfonylaniline H H rouge
 8 2-bromo-4-nitro-6-cyanoaniline H H rouge bordeaux
 9 2-chloro-4-nitraniline CH3 H rouge 10 2-chloro-4-nitraniline Cl H rouge écarlate 1 1 2-aminobenzonitrile H H jaune or 12 5-nitro-2-aminothiazole CH3 H rouge foncé 13   3-amino-l,2,4-triazole    H H jaune rougeâtre 14 2-bromo-4,6-dinitraniline -   NHCOC6H5    H bleu violet 15 2-bromo-4,6-dinitraniline -   NHCOCH3      OC2Hs    bleu marine 16 6-méthylsulfonyl-2-aminobenzothiazole H H rouge vif 17 2-bromo-4-nitro-6-cyananiline -  <RTI  

    ID=2.20> NHCOCH3    OCH3 bleu rougeâtre
Exemple 18:
 On dissout 18 parties de 6-méthoxy-2-aminobenzothiazole dans 50 parties d'acide sulfurique (60%). On refroidit cette solution   vers - 10"    par un bain réfrigérant glace-sel et sous brassage énergique, on y verse une solution de sulfate acide de nitrosyle préparée à partir de 7 parties de nitrite de sodium sec et de 37 parties d'acide sulfurique 96-98%. On coule la solution obtenue dans un mélange de 500 parties d'eau et 500 parties de glace.

 

   Au composé diazoique ainsi préparé, on ajoute lentement une solution de   N, P-cyanoéthyl-N,P-méthylsulfonyloxyéthyl-    aniline dans du diméthylformamide obtenue par estérification au chlorure d'acide méthane sulfonique de 21 parties de   N,ss-      cyanoéthyl-N,ss-hydroxyéthylaniline.   



   Mis en dispersion par des moyens connus, le colorant obtenu teint les fibres de polyester en nuance rouge vif.

Claims (1)

  1. REVENDICATION
    Procédé de préparation de nouveaux colorants monoazoiques répondant à la formule générale suivante: EMI2.1 dans laquelle: A représente le reste d'une composante de diazotation de la série phénylique ou hétérocyclique, ce reste étant éventuellement substitué par au moins un groupe autre qu'un groupe hydrosolubilisant anionique; Rt désigne de l'hydrogène ou un reste alkyle, alcoxy, acylamino ou halogéno; R2 désigne de l'hydrogène ou un reste alkyle, alcoxy ou aryloxy, et R3 désigne un groupe alkyle de faible poids moléculaire;
    caractérisé en ce qu'on copule un sel de diazonium d'une amine de la série phénylique ou hétérocyclique de formule: A-NH2 (Il) dans laquelle A a l'une des significations indiquées plus haut, avec un agent de copulation de formule: EMI3.1 dans laquelle Rl, R2 et R3 ont l'une des significations indiquées plus haut.
    SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule Il dans laquelle A représente un reste d'une composante de diazotation de la série phénylique ou hétérocyclique, ce reste étant substitué par au moins un groupe choisi parmi les groupes alkyle.
    2. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule Il dans laquelle A représente un reste d'une composante de diazotation de la série phénylique ou hétérocyclique, ce reste étant substitué par au moins un groupe choisi parmi les groupes nitro.
    3. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule II dans laquelle A représente un reste d'une composante de diazotation de la série phénylique ou hétérocyclique, ce reste étant substitué par au moins un groupe choisi parmi les groupes cyano.
    4. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule II dans laquelle A représente un reste d'une composante de diazotation de la série phénylique ou hétérocyclique, ce reste étant substitué par au moins un groupe choisi parmi les groupes halogéno.
    5. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule II dans laquelle A représente un reste d'une composante de diazotation de la série phénylique ou hétérocyclique, ce reste étant substitué par au moins un groupe choisi parmi les groupes alkylsulfonyle.
    6. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule II, dans laquelle A représente un reste d'une composante de diazotation de la série hétérocyclique choisie parmi les thiazoles et les triazoles éventuellement substitués.
    7. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule II dans laquelle A est un groupe EMI3.2 et un agent copulant de formule III, dans laquelle Rl et R2 désignent de l'hydrogène et R3 désigne un groupe méthyle.
    8. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule II, dans laquelle A est un groupe EMI3.3 et un agent copulant de formule III, dans laquelle Rl et R3 désignent un groupe méthyle et R2 désigne de l'hydrogène.
    9. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule II, dans laquelle A est un groupe EMI3.4 et un agent copulant de formule III, dans laquelle Rl et R2 désignent de l'hydrogène et R3 désigne un groupe méthyle.
    10. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'o utilise une amine de formule II, dans laquelle A est un groupe EMI3.5 et un agent copulant de formule III, dans laquelle Rl et R3 désignent un groupe méthyle et R2 désigne de l'hydrogène.
    Il. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule II, dans laquelle A est un groupe EMI3.6 et un agent copulant de formule III, dans laquelle Rl et R3 désignent un groupe méthyle et R2 désigne de l'hydrogène.
    12. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule II, dans laquelle A est un groupe EMI3.7 et un agent copulant de formule III, dans laquelle Rl et R2 désignent de l'hydrogène et R3 désigne un groupe méthyle.
    13. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule II, dans laquelle A est un groupe EMI3.8 et un agent copulant de formule III, dans laquelle R3 et R2 désignent de l'hydrogène et R3 désigne un groupe méthyle.
    14. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule Il, dans laquelle A est un groupe EMI3.9 et un agent copulant de formule III, dans laquelle R1 et R3 désignent un groupe méthyle et R2 désigne de l'hydrogène.
    15. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule Il, dans laquelle A est un groupe EMI3.10 et un agent copulant de formule III, dans laquelle Rl désigne du chlore, R2 de Fhydrogène et R3 un groupe méthyle. 16. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule II, dans laquelle A est un groupe EMI4.1 et un agent copulant de formule III, dans laquelle Rl et R2 désignent de l'hydrogène et R3 un groupe méthyle.
    17. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule II, dans laquelle A est un groupe EMI4.2 et un agent copulant de formule III, dans laquelle R1 désigne un groupe de formule EMI4.3 R2 désigne de l'hydrogène et R3 désigne un groupe méthyle.
    18. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule II, dans laquelle A est un groupe EMI4.4 et un agent copulant de formule III, dans laquelle R1 désigne un groupe NHCOCH3, R2 désigne un groupe éthoxy et R3 désigne un groupe méthyle.
    19. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule II, dans laquelle A est un groupe EMI4.5 et un agent copulant de formule III, dans laquelle Rl désigne un groupe NHCOCH3, R2 désigne un groupe méthoxy et R3 un groupe méthyle.
    20. Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 6, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule II, dans laquelle A désigne un reste de 2-amino-5-nitrothiazole et un agent copulant de formule III, dans laquelle R1 et R2 désignent de l'hydrogène et R3 désigne un groupe méthyle.
    21. Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 6, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule II, dans laquelle A désigne un reste de 3-amino-1,2,4-triazole et un agent copulant de formule III, dans laquelle Rl et R2 désignent de l'hydrogène et R3 désigne un groupe méthyle.
    22. Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 6, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule II, dans laquelle A désigne un reste de 6-méthylesulfonyl-2-aminobenzothiazole et un agent copulant de formule III, dans laquelle Rl et R2 désignent de l'hydrogène et R3 désigne un groupe méthyle.
    23. Procédé suivant la revendication et la sous-revendication 6, caractérisé en ce qu'on utilise une amine de formule II, dans laquelle A désigne un reste de 6-méthoxy-2-aminobenzothiazole et un agent copulant de formule III, dans laquelle R désigne de rhydrogène, R2 désigne un groupe SO2CH3 et R3 désigne un groupe méthyle.
CH998673A 1972-07-11 1973-07-09 CH565219A5 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
BE119732 1972-07-11

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH565219A5 true CH565219A5 (fr) 1975-08-15

Family

ID=3841668

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH998673A CH565219A5 (fr) 1972-07-11 1973-07-09

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JPS4950281A (fr)
CH (1) CH565219A5 (fr)
DE (1) DE2333000A1 (fr)
FR (1) FR2192149A1 (fr)
NL (1) NL7309403A (fr)

Also Published As

Publication number Publication date
JPS4950281A (fr) 1974-05-15
NL7309403A (fr) 1974-01-15
DE2333000A1 (de) 1974-01-31
FR2192149A1 (en) 1974-02-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0313265B2 (fr)
KR100868666B1 (ko) 프탈이미딜 아조 염료 및 이의 제조방법
JPS6261617B2 (fr)
DE2333447A1 (de) In wasser schwer loesliche azoverbindungen, ihre herstellung und verwendung
CH565219A5 (fr)
JPH07268225A (ja) 分散染料
JPS5876459A (ja) ジアゾ化及びカツプリングによつてアゾ染料を製造する方法
FR2461695A1 (fr) Procede de preparation d
CH366108A (fr) Procédé de fabrication de colorants azoïques polysiloxaniques
JPH01141953A (ja) アゾ染料
JPH0417988B2 (fr)
JPH0232301B2 (ja) Jisuazosenryonoseizoho
CH355238A (fr) Procédé de préparation de colorants monoazoïques
BE666693A (fr)
BE545435A (fr)
BE628169A (fr)
BE564094A (fr)
JPS6127415B2 (fr)
FR2578850A1 (fr) Nouveaux composes monoazoiques, leur preparation et leur utilisation comme colorants
JPH0782496A (ja) ペルフルオロアルキルスルホニルフェニルアゾ系化合物およびペルフルオロアルキルスルホニルアニリン系化合物
CH350742A (fr) Procédé de préparation de nouveaux colorants azoïques basiques
BE641495A (fr)
CH317904A (fr) Procédé de préparation de nouveaux composés azoïques
CH282386A (fr) Procédé pour la production d&#39;un colorant polyazoïque nouveau.
BE506933A (fr)

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased