CH318076A - Procédé de préparation d'une composition spermicide - Google Patents

Procédé de préparation d'une composition spermicide

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CH318076A
CH318076A CH318076DA CH318076A CH 318076 A CH318076 A CH 318076A CH 318076D A CH318076D A CH 318076DA CH 318076 A CH318076 A CH 318076A
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CH
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sep
acid
composition
carbon atoms
aliphatic
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Inventor
Richard Berliner Victor
Carl Mende William
Orlando Singher Heron
Original Assignee
Ortho Pharma Corp
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone

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Description


  Procédé de     préparation    d'une     composition    spermicide    L'invention se rapporte à un procédé de  préparation d'une nouvelle composition spermi  cide avantageuse surtout en application aux sur  faces des muqueuses de la cavité vaginale, dans  laquelle elle agit comme moyen spermicide.  



  On a déjà proposé diverses compositions  spermicides, par exemple celles exposées dans  le brevet américain No 2330846. Ce brevet  mentionne des compositions spermicides dans  lesquelles un véhicule aqueux est associé avec  un acide gras supérieur non saturé, de     dix     atomes de carbone ou plus, et avec un agent  diminuant la tension superficielle, ledit acide  gras non saturé étant en suspension dans le vé  hicule sous forme de particules finement dis  persées.  



  On a maintenant découvert que l'on peut pré  parer d'autres compositions spermicides, ayant  un pouvoir spermicide remarquablement élevé.  



  Le procédé selon     l'invention    est caractérisé  en ce que l'on associe, avec un véhicule liquide,  un     alcoylphénoxyéthanol    de formule  
EMI0001.0006     
    dans laquelle R est un radical alcoyle ayant au  moins sept et pas plus de neuf atomes de car  bone et X est au moins sept mais non supé  rieur à onze, au moins un acide aliphatique    mono- ou     dibasique    ayant moins de     dix    atomes  de carbone, et un alcali caustique réagissant  avec une partie du ou des acides pour former  un agent tampon maintenant le<I>pH</I> de la com  position entre 4 et 8,5,

   ces     ingrédiens    étant  choisis de telle façon que la composition con  tienne un acide aliphatique ayant au     moins     trois, mais moins de dix atomes de C en une  concentration d'au moins 20     millimodes    d'acide  non dissocié par     litre.     



  On peut encore ajouter     une    certaine quan  tité d'un acide     aliphatique    mono- ou     dibasique     ayant seulement 2 atomes de carbone, par  exemple l'acide acétique.  



  Les acides     aliphatiques        ayant    au moins trois  et     moins    de     dix    atomes de carbone peuvent  être à     chaîne    droite ou à     chaîne    ramifiée. Les  acides     propionique,    butyrique,     isobutyrique,        ca-          prylique,        succinique,    tartrique et     glutarique     conviennent particulièrement; l'acide     succini-          que    est cependant celui que l'on préfère, éven  tuellement en combinaison avec de l'acide acé  tique.  



       L'alcoylphénoxyéthanol    soluble dans l'eau,  qui sert d'agent     d'abaissement    de la     tention    su  perficielle, répond à la formule générale sui  vante  
EMI0001.0033     
      dans laquelle R est un radical     alcoyle    ayant au  moins sept, mais pas plus de neuf atomes de  carbone, et dans laquelle X est au moins sept,  mais pas plus que onze. On peut employer un  mélange     d'alcoylphénoxyéthanols    solubles dans  l'eau.

   De préférence, dans ce cas, X a une va  leur moyenne de 9,25 à 10,25, le poids molé  culaire moyen des     alcoylphénoxyéthanols    so  lubles dans l'eau est de 595 à 639, et R est  un radical     diisobutyle    de formule  
EMI0002.0005     
    Dans une autre réalisation préférée de l'in  vention, X est     approximativement    9,75 et R est  un radical     octyle    tertiaire. -   On peut encore ajouter un acide gras su  périeur non saturé,     ayant    au moins dix atomes  de carbone, cet acide ayant pour effet d'élever  le pouvoir spermicide.

       Comme    acides gras su  périeurs non saturés, on peut employer, par  exemple, l'acide     ricinoléique,    l'acide oléique et  l'acide linoléique. L'acide     ricinoléique    est le  préféré. L'agent abaissant la tension superfi  cielle employé pour la préparation permet d'ob  tenir une fine division de l'acide gras non sa  turé, et cela contribue fortement à assurer le  pouvoir spermicide.  



  Le véhicule que l'on emploie pour la pré  paration est de préférence un véhicule aqueux,       renfermant    un ingrédient gélifiant. Les dérivés  de cellulose constituent un ingrédient gélifiant  préféré, quoique des gommes végétales et des  substances comme les gommes synthétiques  puissent aussi être utilisées. On peut employer  comme véhicule une masse épaissie contenant  de l'eau .et une gomme végétale telle que la  gomme adragante ou la     gomme    d'acacia, une  combinaison de ces deux gommes végétales, ou  d'autres gommes végétales qui sont stables à un  <I>pH</I> de 4 à 8,5.

   Des dérivés de cellulose tels  que les éthers de cellulose, dont des exemples  particuliers sont la     méthylcellulose,        l'éthyl-          cellulose,    et la     carboxyméthylcellulose,    sont  stables à des<I>pH</I> compris entre 4,0 et 8,5 et for  ment avec de l'eau d'excellents véhicules.    Des combinaisons d'un ou plusieurs dérivés  de     cellulose    ou des     combinaisons    d'un dérivé de  cellulose avec une     gomme    végétale peuvent  aussi être employées.  



  La proportion d'acide aliphatique,     d'alcoyl-          phénoxyéthanol    et d'acide gras présents dans le       véhicule    aqueux est d'ordinaire faible, et il est  préférable que le rapport de la quantité en  poids respectivement de l'acide aliphatique et  de l'acide gras d'une part et de     l'alcoylphénoxy-          éthanol    d'autre part, au véhicule, ne soit pas  supérieur à environ 5 à 100 et 1,0 à 100 res  pectivement.

   On peut aussi ajouter un ou plu  sieurs agents antiseptiques tels que l'acide bo  rique, le sulfate     d'oxyquinoléine,    les phénols,  les crésols, les thymols, et les thymols chlorés,       ainsi    qu'un agent empêchant la moisissure,  comme le     para-hydroxybenzoate    de propyle, et  un agent hygroscopique comme la glycérine, et  d'autres substances, telles que des parfums et  semblables.  



  L'invention est illustrée par les exemples  qui suivent.  



  Dans ces exemples, les compositions sper  micides sont préparées de la manière générale  décrite ci-après, en mélangeant deux solutions  initiales pour former la composition ; toutes  les parties sont indiquées en poids.  



       Dans    chacun de ces exemples, la composi  tion est préparée comme suit  Pour former la solution A, on dissout un  ester de l'acide     para-hydroxybenzoïque    dans  environ les deux tiers de l'eau chaude     déionisée,     employée pour la préparation, on refroidit à  environ 77 C, et, tout en agitant vivement, on  ajoute l'ingrédient gélifiant et de la glycérine ou  du glycol     propylénique.     



  Pour préparer la solution B, on ajoute  l'agent abaissant la tension superficielle à une  solution de l'acide gras supérieur non saturé  dans le reste de l'eau     déionisée,    et additionne  ensuite l'acide aliphatique mono- ou     dibasique    ;  on ajoute finalement de la soude caustique en  quantité suffisante pour avoir le<I>pH</I> voulu.  



  La composition est obtenue en ajoutant la  solution<I>B</I> à la solution<I>A</I> en un faible courant,  tout en agitant fortement ; l'agitation est encore  continuée pendant au moins une heure.    
EMI0003.0001     
  
    <I>Exemple <SEP> 1</I>
<tb>  Eau <SEP> déionisée <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 82,60
<tb>  Sel <SEP> de <SEP> sodium <SEP> de <SEP> carboxyméthylcellulose <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> - <SEP> , <SEP> 3,50
<tb>  Glycérine <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> 5,00
<tb>  Ester <SEP> méthylique <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> para-hydroxy-benzoïque <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 0,20
<tb>  Mélange <SEP> de <SEP> para-diisobutylphénoxypolyéthanols <SEP> répondant <SEP> à <SEP> la <SEP> formule <SEP> générale
<tb>  . <SEP> CH., <SEP> CHs
<tb>  H-OH
<tb>  C <SEP> - <SEP> CH <SEP> 2 <SEP> - <SEP> C <SEP> (O-CH2-CH2)X-O
<tb>  CH;

  @ <SEP> <B>cg,</B>
<tb>  dans <SEP> laquelle <SEP> X <SEP> a <SEP> une <SEP> valeur <SEP> approximative <SEP> de <SEP> 9,75 <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 1,00
<tb>  Acide <SEP> succinique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 5,00
<tb>  Acide <SEP> ricinoléique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 2,70
<tb>  Soude <SEP> caustique.

       
EMI0003.0002     
  
    <I>Exemple <SEP> II<B>:</B></I>
<tb>  Eau <SEP> déionisée <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> <B>...</B> <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 89,30
<tb>  Sel <SEP> de <SEP> sodium <SEP> de <SEP> carboxyméthylcellulose <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 3,50
<tb>  Glycol <SEP> propylénique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 5,00
<tb>  Ester <SEP> méthylique <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> para-hydroxy-benzoïque <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> 0,20
<tb>  Mélange <SEP> de <SEP> para-diisobutylphénoxypolyéthanols <SEP> de <SEP> formule <SEP> générale
<tb>  CH,, <SEP> CH;,
<tb>  CHs <SEP> -C-CH2 <SEP> -C <SEP> -(OCH2-CH2)X-OH
<tb>  CH,, <SEP> CH,
<tb>  dans <SEP> laquelle <SEP> X <SEP> a <SEP> une <SEP> valeur <SEP> approximative <SEP> de <SEP> 9,75 <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 1,00
<tb>  Acide <SEP> succinique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 1,00
<tb>  Soude <SEP> caustique.

       
EMI0003.0003     
  
    <I>Exemple <SEP> 1l1:</I>
<tb>  Eau <SEP> déionisée <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .. <SEP> . <SEP> . <SEP> 89,06
<tb>  Hydroxyéthyl-cellulose <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 3,50
<tb>  Glycol <SEP> propylénique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> <B>...</B> <SEP> . <SEP> <B>...</B> <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 5,00
<tb>  Ester <SEP> méthylique <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> para-hydroxy-benzoïque <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> :

   <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 0,20
<tb>  Mélange <SEP> de <SEP> para-diisobutylphénoxypolyéthanols <SEP> de <SEP> formule <SEP> générale
<tb>  ÇH3 <SEP> CH,
<tb>  CHs <SEP> - <SEP> C <SEP> - <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> C <SEP> <B> < #D</B>-(OCH2-CH2)XOH
<tb>  CH3 <SEP> CHs
<tb>  dans <SEP> laquelle <SEP> X <SEP> a <SEP> une <SEP> valeur <SEP> approximative <SEP> de <SEP> 9,75 <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> , <SEP> . <SEP> 1,00
<tb>  Acide <SEP> adipique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> <B>...</B> <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 1,24
<tb>  Soude <SEP> caustique.

         
EMI0004.0001     
  
    <I>Exemple <SEP> IV</I>
<tb>  Eau <SEP> déionisée <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 88,94
<tb>  Méthylcellulose <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 3,50
<tb>  Glycol <SEP> propylénique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> i <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 5,00
<tb>  Ester <SEP> méthylique <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> para-hydroxy-benzoïque <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> 0,20
<tb>  Mélange <SEP> de <SEP> para-düsobutylphénoxypolyéthanols <SEP> de <SEP> formule <SEP> générale
<tb>  CH3 <SEP> ÇH3
<tb>  CH3 <SEP> - <SEP> C <SEP> - <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> C <SEP> -(OCH2-CH2)x-OH
<tb>  C93 <SEP> CH3
<tb>  dans <SEP> laquelle <SEP> X <SEP> a <SEP> une <SEP> valeur <SEP> approximative <SEP> de <SEP> 9,75 <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 1,00
<tb>  Acide <SEP> pimélique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> <B>...</B> <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 1,36
<tb>  Soude <SEP> caustique.

       
EMI0004.0002     
  
    <I>Exemple <SEP> V</I>
<tb>  Eau <SEP> déionisée <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> <B>...</B> <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 88,13
<tb>  Alginate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 3,50
<tb>  Glycol <SEP> propylénique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 5,00
<tb>  Ester <SEP> méthylique <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> para-hydroxy-benzoïque <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> 0,20
<tb>  Mélange <SEP> de <SEP> para-diisobutylphénoxypolyéthanols <SEP> de <SEP> formule <SEP> générale
<tb>  CH, <SEP> CH3
<tb>  CH3 <SEP> - <SEP> C <SEP> - <SEP> CH2 <SEP> - <SEP> C <SEP> <B>/--</B>\<B>\\</B> <SEP> /-(OCH2-CH2)x-OH
<tb>  CH3 <SEP> CH3
<tb>  dans <SEP> laquelle <SEP> X <SEP> a <SEP> une <SEP> valeur <SEP> approximative <SEP> de <SEP> 9,75 <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 1,00
<tb>  Acide <SEP> succinique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> , <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 1,00
<tb>  Acide <SEP> oléique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> , <SEP> . <SEP> , <SEP> _ <SEP> <B>...</B> <SEP> , <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> 1,17
<tb>  Soude <SEP> caustique.     
EMI0004.0003     
  
    <I>Exemple <SEP> VI</I>
<tb>  Eau <SEP> déionisée <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 87,89
<tb>  Gomme <SEP> adragante <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 3,50
<tb>  Glycol <SEP> propylénique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 5,00
<tb>  Ester <SEP> méthylique <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> para-hydroxy-benzoïque <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> 0,20
<tb>  Mélange <SEP> de <SEP> para-diisobutylphénoxypolyéthanols <SEP> de <SEP> formule <SEP> générale
<tb>  CH3 <SEP> CH3
<tb>  CH3 <SEP> - <SEP> C <SEP> - <SEP> CI-4 <SEP> - <SEP> C <SEP> --! <SEP> @-(OCH2-CH,)x-OH
<tb>  CH3 <SEP> CH3
<tb>  dans <SEP> laquelle <SEP> X <SEP> a <SEP> une <SEP> valeur <SEP> approximative <SEP> de <SEP> 9,75 <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 1,00
<tb>  Acide <SEP> adipique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> , <SEP> . <SEP> . <SEP> , <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 1,24
<tb>  Acide <SEP> linoléique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> , <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> _ <SEP> <B>...</B> <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 1,17
<tb>  Soude <SEP> caustique.

         
EMI0005.0001     
  
    <I>Exemple <SEP> V11:</I>
<tb>  Eau <SEP> déionisée <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 87,77
<tb>  Sel <SEP> de <SEP> sodium <SEP> de <SEP> carboxyméthylcellulose <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 3,50
<tb>  Glycol <SEP> propylénique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 5,00
<tb>  Ester <SEP> méthylique <SEP> de <SEP> l'acide <SEP> para-hydroxy-benzoïque <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> 0,20
<tb>  Mélange <SEP> de <SEP> para-diisobutylphénoxypolyéthanols <SEP> de <SEP> formule <SEP> générale
<tb>  CH, <SEP> ÇHs
<tb>  CH3 <SEP> - <SEP> C <SEP> - <SEP> CH2 <SEP> -- <SEP> C <SEP> <U>--@</U> <SEP> @-(OCH2-CH2)x-<B>OH</B>
<tb>  CH3 <SEP> CH <SEP> @@./;
<tb>  dans <SEP> laquelle <SEP> X <SEP> a <SEP> une <SEP> valeur <SEP> approximative <SEP> de <SEP> 9,75 <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> <B>1,00</B>
<tb>  Acide <SEP> pimélique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> ". <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 1,36
<tb>  Acide <SEP> ricinoléique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> 1,17
<tb>  Soude <SEP> caustique.       Des compositions spermicides ainsi prépa  rées ont été essayées pour déterminer leur pou  voir     spermicide,    de la manière suivante : on a  placé 1 gramme d'une composition     spermicide,     selon chacun des exemples I à VII inclusive  ment, dans un tube d'essai contenant 99 gram  mes d'une solution     saline    physiologique réglée  par un agent tampon à un<I>pH</I> de 3,9 à 4,1.  La solution saline contenait 9 g de chlorure de  sodium par litre d'eau, et l'agent tampon em  ployé était du     phtalate    acide de potassium et  du phosphate de sodium. Le sel tampon seul  n'est pas spermicide et n'a pas la propriété  d'immobiliser le sperme.

   On a secoué vigou  reusement le tube d'essai     ju'squ'à    ce que la  gelée ait été distribuée de façon uniforme dans  la solution     saline.    Puis on a mis un cc de la  gelée en solution saline dans un second tube  d'essai contenant 0,2 cc de semence humaine  fraîche ; le contenu du second tube a été ra  pidement mélangé puis examiné au microscope  pour déterminer l'activité des spermatozoïdes.

    Le temps nécessaire pour mélanger les ingré  dients dans le second tube d'essai, pour placer  le mélange sur une coulisse convenable et pour  son     examen    subséquent au microscope a été  au     minimum    de 20 secondes ; donc des résul  tats d'essais inscrits comme - 20 secondes si  gnifient que, dès qu'ils furent vus au micro  scope, les spermatozoïdes étaient déjà immo  biles.

   Dans les cas où le spermatozoïde mon  trait encore de la     mobilité    quand on a com-         mencé    à     l'examiner    au microscope, on a     déter-          miné    par une observation     continue    de     l'échan-          tillon    d'essai sur la coulisse du microscope le  moment exact où le spermatozoïde est devenu  complètement immobile, et le temps qui s'est  écoulé a été considéré comme temps     d'occision,     pour que le sperme rendu inerte soit incapable  de     fertiliser    un     neuf    ou de reprendre de la mo  bilité.  



  On a fait trois séries d'essais à des inter  valles de quelques jours pour     déterminer    l'ac  tivité spermicide des compositions selon les  exemples. Chaque composition a été essayée  trois fois. Chaque série d'essais a été faite sur  un     échantillon    de semence humaine résultant  de la réunion de spécimens individuels de trois  donneurs. Les spécimens de semence étaient re  cueillis, assemblés et     utilisés    en peu d'heures  pour assurer que les spermatozoïdes aient leur  pleine mobilité au moment où l'on a procédé  aux essais. Dans tous les cas, les spermato  zoïdes étaient complètement     immobilisés    en  moins de 20 secondes.  



  Pour que le pouvoir spermicide de la com  position soit élevé, il est nécessaire que l'acide       aliphatique    mono- ou     dibasique    à au moins  trois, mais moins de 10 atomes de carbone,  soit présent à une concentration     suffisante    pour  qu'il y ait au moins 20     millimoles    d'acide non  dissocié par     litre    de la composition.

   La con  centration de l'acide nécessaire pour     qu'il    y  ait dans la composition cette quantité     minimum         d'acide non dissocié, varie selon l'acide     utilisé    ;  la concentration     minimum    nécessaire de l'acide       succinique    est une concentration 0,085 molaire.  Plus le poids moléculaire de l'acide est élevé,       moins        il    faut d'acide non dissocié ; cependant,  un minimum de 20     millimoles    d'acide non dis  socié dans la composition est nécessaire pour  que celle-ci ait un temps     d'occision    de 20 se  condes quand on l'essaie de la façon décrite  ci-dessus.

   Le temps     d'occision    du sperme dans  les compositions des exemples précédents est  fonction de la quantité d'acide résiduaire non  dissocié présent après que la     composition    et  le sperme ont été mélangés et une composition  ayant au moins 20     millimoles    d'acide non dis  socié     fournira    suffisamment d'acide non disso  cié lors du mélange avec le sperme pour tuer  ce dernier en un maximum de 20 secondes lors  de l'essai de la façon décrite ci-dessus.

   La  composition peut être amenée par l'agent tam  pon dans un champ de<I>pH</I> étendu<B>;</B>     cependant,     ce champ est limité par la nécessité d'éviter  l'irritation de la muqueuse     vaginale.    Des com  positions     ayant    un<I>pH</I> compris entre 4 et 8,5,  et une concentration en agent tampon infé  rieure à la valeur critique indiquée ci-après,  ont une tendance à ne produire qu'une irrita  tion suffisamment faible pour pouvoir être em  ployées de façon satisfaisante comme compo  sitions anticonceptionnelles.

   Aux valeurs fai  bles<I>de pH</I> ne provoquant pas d'irritation, il  est nécessaire qu'il y ait une quantité d'acide  non dissocié     moindre    qu'aux valeurs du<I>pH</I>  plus élevées, dans le domaine acide, pour que  le temps     d!'occision    soit inférieur à.20 secon  des, dans des essais effectués comme indiqué  ci-dessus.  



  La quantité d'acide non dissocié qui doit  être présente quand la composition est mélan  gée avec le sperme, pour que le temps     d'occi-          sion    du sperme- soit inférieur à 20 secondes,  est plus grande lorsque le poids     moléculaire     de l'acide aliphatique est faible que lorsque ce  poids moléculaire est voisin de la     limite    supé  rieure.

   Pour une composition     dans    laquelle  l'acide     aliphatique    a trois atomes de carbone,  il doit y avoir au moins 35     millimoles    d'acide  non dissocié dans une composition<I>à pH</I> réglé    à 4,5     par    l'agent tampon ; en revanche, si  l'acide aliphatique a neuf atomes de carbone,  il ne doit plus y avoir que 20     millimoles    d'acide  non dissocié dans une composition<I>à pH</I> réglé  à 4,5.  



  Pour que l'acide non dissocié soit présent  dans la composition selon la quantité prescrite,  sans que la concentration en acide soit trop  forte pour provoquer une irritation, le   pou  voir de tamponnement v doit se trouver dans  certaines limites correspondantes.  



  Le pouvoir de tamponnement est la con  centration de l'agent tampon dans la solution,  multipliée par son index de tamponnement.  L'index de tamponnement est la quantité né  cessaire d'alcali caustique pour déplacer le<I>pH</I>  d'une unité entre des limites données de<I>pH.</I>  



  Le pouvoir de tamponnement désirable est  représenté par celui d'une concentration d'acide  tampon de 0,01 à 0,775 moles et l'acide tam  pon envisagé peut naturellement être suffisam  ment soluble dans l'eau pour être présent dans  la solution dans la concentration requise.  



  Les résultats de la table I représentent les  temps     d'occision    en- secondes, déterminés  comme indiqué précédemment, sauf qu'en fai  sant les essais, on a mélangé des volumes égaux  de la composition et de semence ; on a utilisé  une série de compositions correspondant à celle  de l'exemple I, la concentration en acide     suc-          cinique    non dissocié ayant toutefois été modi  fiée de façon à donner une série de gels à con  centration d'acide succinique non dissocié allant  en augmentant, cette concentration étant ex  primée en     millimoles    par litre. Toutes ces com  positions ont été ajustées à un<I>pH</I> de 4,5.

    
EMI0006.0030     
  
    TABLE <SEP> I
<tb>  <I>Acide <SEP> non <SEP> dis<U>s</U>ocié <SEP> T<U>emps <SEP> d'</U>occision</I>
<tb>  35 <SEP> inférieur <SEP> à <SEP> 20
<tb>  22 <SEP> 35
<tb>  12 <SEP> 310
<tb>  2,5 <SEP> 400
<tb>  0,2 <SEP> 720<U>0</U>       Ces résultats montrent que le temps     d'occi-          sion    s'élève rapidement à mesure que la con  centration en acide non dissocié s'abaisse.

        Les résultats de la table II représentent  les temps     d'occision    en secondes, déterminés  comme indiqué précédemment, sauf qu'en fai  sant les essais, on a mélangé des volumes  égaux de la composition et de semence ; on a  utilisé une série de compositions correspondant  à celle de l'exemple I sauf que, pour une partie  de ces compositions, l'acide succinique a été  remplacé par de l'acide     isocaproïqueet    de l'acide       propionique    et qu'on a fait varier la concen  tration en acide non     dissocié    de façon à avoir    trois - séries de gels,

   chacune avec des     quan-          -tités    croissantes d'acide non dissocié exprimées  en     millimoles    par litre. Les<I>pH</I> de la table     II     se rapportent aux mélanges de la composition  avec la semence. Ces résultats montrent que  pour chaque acide     particulier,    la quantité  d'acide non dissocié nécessaire pour que la  composition ait un temps     d'occision    inférieur  à 20 secondes, s'accroît à mesure que le<I>pH</I>  s'élève de 4 à 7,4.

    
EMI0007.0011     
  
    TABLE <SEP> II
<tb>  <I>Acide <SEP> pH <SEP> Ac<U>i</U>de <SEP> non <SEP> dissocié <SEP> Temps <SEP> d'occision</I>
<tb>  Succinique <SEP> . <SEP> . <SEP> 4,5 <SEP> 35 <SEP> inférieur <SEP> à <SEP> 20
<tb>  Succinique <SEP> . <SEP> . <SEP> 7,2 <SEP> 35 <SEP> 210
<tb>  Succinique <SEP> . <SEP> . <SEP> 7,4 <SEP> 42 <SEP> inférieur <SEP> à <SEP> 20
<tb>  Propionique <SEP> . <SEP> 4,5 <SEP> 30 <SEP> inférieur <SEP> à <SEP> 20
<tb>  Propionique <SEP> . <SEP> 7,4 <SEP> 30 <SEP> - <SEP> 500
<tb>  Propionique <SEP> . <SEP> 7,4 <SEP> 40 <SEP> inférieur <SEP> à <SEP> 20
<tb>  Isocaproïque <SEP> . <SEP> 4,0 <SEP> 23 <SEP> inférieur <SEP> à <SEP> 20
<tb>  Isocaproïque <SEP> . <SEP> 5,0 <SEP> 24 <SEP> 300
<tb>  Isocaproïque <SEP> . <SEP> 5,0 <SEP> 28 <SEP> 200
<tb>  Isocaproïqüe <SEP> . <SEP> 5,0 <SEP> 30 <SEP> inférieur <SEP> à <SEP> 20

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation d'uné composition spermicide, caractérisé en ce que l'on associe, avec un véhicule liquide, un alcoylphénoxy- éthanol de formule EMI0007.0016 dans laquelle R est un radical alcoyle ayant au moins sept et pas plus de neuf atomes de carbone et X est au moins sept mais non supérieur à onze, au moins un acide aliphati que mono- ou dibasique ayant moins de dix atomes de carbone, et un alcali caustique réa gissant avec une partie du ou des acides pour former un agent tampon maintenant le<I>pH</I> de la composition entre 4 et 8,5,
    ces ingrédients étant choisis de telle façon que la composition contienne un acide aliphatique ayant au moins trois, mais moins de dix atomes de C en une concentration d'au moins 20 millimoles d'acide non dissocié par litre. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, dans le quel l'acide aliphatique est l'acide succinique. 2. Procédé selon la revendication, dans le quel on emploie de l'acide succinique et de l'acide acétique. 3.
    Procédé selon la revendication, dans le quel on emploie un mélange d'alcoylphénoxy- éthanols solubles dans l'eau de formule EMI0007.0026 dans laquelle R est un radical diisobutyle, la valeur moyenne de X dans ledit mélange étant de 9,25 à<B>10,25</B> et le poids moléculaire moyen étant de 595 à 639. 4. Procédé selon la sous-revendication 3, dans lequel l'acide aliphatique est l'acide suc cinique. 5. Procédé selon la sous-revendication 3, dans lequel on emploie de l'acide succinique et de l'acide acétique. 6. Procédé selon la revendication, dans le quel on emploie encore un acide gras supérieur non saturé ayant au moins dix atomes de car bone. 7.
    Procédé selon la revendication, dans le quel on emploie un véhicule aqueux contenant un ingrédient gélifiant.
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