Utilisation d'un mélange de phényl-aroxy-silanes comme fluide transmetteur de chaleur La présente invention concerne l'utilisation de mélanges de phényl-aroxy silanes comme fluides transmetteurs de chaleur.
On cherche depuis longtemps un liquide transmetteur de chaleur pouvant agir pendant longtemps à des températures élevées sans dé composition. On a proposé à cet effet de nom breux composés séparés, ainsi que des mélan ges de divers composés: Par exemple, on a proposé les orthosilica- tes tétra-aryliques comme fluides transmet teurs de chaleur, seuls ou en combinaison avec les orthosilicates tétra-éthyliques. Ces compo sitions n'ont pas une résistance suffisante à la chaleur pendant de longues périodes, et ne ré sistent également pas d'une manière suffisante à l'hydrolyse.
Dans le cas de ces composés, une fuite d'eau ou de vapeur d'eau dans le dispo sitif destiné à la transmission de la chaleur peut entraîner une obstruction résultant de la for mation de gommes ou de gels par réaction de l'eau avec le fluide transmetteur de chaleur.
La présente invention permet d'utiliser un mélange liquide comme fluide transmetteur de chaleur pendant de longues durées et à des températures élevées sans décomposition.
Selon l'invention, on utilise comme fluide transmetteur de chaleur un mélange liquide comprenant les constituants suivants 1) C6H5-Si (OC6H5)3 2) C6H5-Si (OC6H5)2 (OR) 3) CGH5-Si (OC6H5) (0R)2 4) C6115-Si (0R)3 ce mélange répondant à la formule générale C6H5-Si (OC6H5)x(OR),
dans laquelle R représente au moins un radi cal hydrocarbure aromatique autre que phé nyle, x représente un nombre compris entre 0,75 et 2,50 et y représente un nombre com pris entre 0,50 et 2,25, la somme de x et y étant égale à 3.
Ces mélanges sont liquides aux tempéra tures d'environ 25 C et présentent des points d'ébulition élevés. Grâce à leur résistance à la chaleur et à leur forte résistance à l'hydrolyse, ils conviennent donc particulièrement comme fluides transmetteurs de chaleur.
Pour la préparation des mélanges en ques tion, on peut, par exemple, faire réagir le phényltrichlorosilane dans des proportions sen siblement stoechiométriques avec un mélange de phénols. La réaction a lieu par simple mélange des composés et chauffage du mélange à une tem pérature permettant le contrôle de la réaction. De préférence, on porte les réactifs à une tem pérature relativement élevée, allant jusqu'à la température de reflux du mélange de réaction, en un moment de la période de réaction, de préférence vers la fin, pour assurer l'achève ment de la réaction.
Les composés phénoliques susceptibles d'être utilisés sont nombreux. En dehors du phénol et de l'orthophényl-phénol, on peut ci ter le méta-, le para- et l'orthocrésol, les diffé rents éthylphénols isomères, le méta- et le -para-phénylphénol, l'alpha- et le bêta-naphtol, et divers autres composés phénoliques alcoylés et arylés.
Il est évidemment essentiel que les propor tions des composés réagissant soient telles que le produit résultant réponde à la composition précitée. Ceci signifie que, pour chaque mol. gr de phényltrichlorosilane, le mélange doit contenir de 0,75 à 2,50 mol.-gr de phénol et, par conséquent, de 2,25 à 0,50 mol.-gr d'au tres composés phénoliques pour présenter un total de 3 mol.-gr de composés phénoliques. Ordinairement, le mélange ne contient pas plus de trois composés phénoliques, quoiqu'il soit possible d'en utiliser un nombre supérieur à trois.
Si l'on tente d'utiliser une proportion de phénol inférieure à la limite inférieure de 0,75 mol.-gr, le produit résultant est une ma tière extrêmement visqueuse, résineuse, trop épaisse pour pouvoir servir d'une manière sa tisfaisante comme fluide transmetteur de cha leur. Inversement, si la proportion de phénol dépasse la limite supérieure de 2,5 mol.-gr, le produit résultant est un corps solide cristallin, dont le point de fusion est trop élevé pour per mettre l'utilisation satisfaisante comme fluide transmetteur de chaleur.
Il est préférable toutefois d'utiliser un excès d'environ 10'% de réactifs phénoliques. Cet excès n'est utilisé que pour accélérer la réaction qui suit la loi d'action de masse ; il est éliminé après la réaction. Les exemples ci-après illustrent l'invention. Sauf spécification contraire, les parties sont in diquées en poids.
<I>Exemple 1</I> Dans un ballon de réaction équipé d'un agi tateur et d'un condenseur de reflux, on intro duit un mélange de 155 parties (1,65 mol.-gr) de phénol et de 178 parties (1,65 mol.-gr) de crésol (mélange industriel de crésols isomères). On ajoute au mélange 211,5 parties (1,0 mol.-gr) de phényltrichlorosilane. On porte le' mélange progressivement à la température de reflux tout en maintenant un dégagement uni forme de gaz chlorhydrique. Lorsque le déga gement de ce gaz n'est plus perceptible, on soumet le liquide au reflux pendant plusieurs heures pour achever la réaction à une tempé rature de 260 à 2750 C.
Ensuite, on élimine par distillation l'excès de phénols non entrés en réaction, tandis que le produit final reste. Le rendement sans filtrage est de 96 à 99% de la théorie. Le produit liquide présente un point d'ébullition initial de 4320 C, un point de congélation de - 260 C, un point éclair de 2460 C et un point de combustion de 277 C.
La viscosité est de 44,5 centistokes à 25() C. Le liquide se caractérise par une excellente résistance à la chaleur et une très forte résis tance à l'hydrolyse.
Le produit de cet exemple répond à la formule générale CGH5 . Sl(OC6H5)1,5 (OC6H4CH3)1.5 Il est, en réalité, un mélange en équilibre de disproportionnement des quatre composés 1. C6H5 . Sl(OCGH5)3 <B>2.</B> C6H5 . Sl(OC6H5)2 (OC6H5 CH3) 3. C6H5 . Si(OC6H5) (OC6H4 CH3)2 4. C6H5 .
Si(OCGH4CH3)3 <I>Exemple 2</I> Dans un ballon de réaction équipé d'un agitateur et d'un condenseur à reflux, on in troduit un mélange de 140 parties (0,82 mol.- gr) d'orthophénylphénol et de 232 parties (2,47 mol.-gr) de phénol. On porte le mélange à 64o C et l'on ajoute progressivement 211,5 parties (1,0 mol.-gr) de phényltrichlorosilane dans un espace de temps d'une heure, tout en maintenant la température du mélange de ré action à environ 60o C.
On porte ensuite pro gressivement le mélange de réaction à la tem pérature de reflux et on le maintient à cette température pendant plusieurs heures pour achever la réaction. On élimine par distillation l'excès des phénols non entrés en réaction.
Le rendement en produit final est supérieur à 96'% de la théorie. Le produit final est un li- quide d'une densité de 1,1502, ayant une vis cosité de 5370 centistokes à -00 C, de 155,5 centistokes à 25o C, et de 9,22 centistokes à 850 C.
Il présente un point de congélation de - 9,40 C, un point d'ébullition de 4430 C, un point éclair de 252o C, et un point de combus tion de 293 C.
Le produit liquide est un mélange de qua tre composés qui se laissent séparer par distil lation fractionnée. Ces composés et leurs pro portions sont les suivants
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Le composé 1 est un corps cristallin solide à la température ambiante et ne pourrait donc servir seul comme fluide transmetteur de cha leur. Le composé 4 présente une viscosité rela tivement forte à la température ambiante, de sorte qu'il serait mal adapté comme fluide transmetteur de chaleur. Mais le mélange des quatre composés ne cristallise à aucune tem pérature, de sorte qu'il est très indiqué comme fluide transmetteur de chaleur.
On vérifie l'extraordinaire résistance à la chaleur du produit de l'exemple 2 en en chauf fant un échantillon dans un tube de verre muni d'une étroite tubulure montante débouchant à l'air libre. On immerge un bout de fil en acier dans le liquide, parce que le fer et l'acier, qui entrent dans la construction de nombreux ap pareils transmetteurs de chaleur, peuvent exer cer une action catalytique dans le sens d'une décomposition thermique. On chauffe ensuite le tube de verre dans un bain de sel fondu. On prélève des échantillons du produit dans des intervalles de temps de 48 heures, et l'on me sure la viscosité.
En partant de diagrammes obtenus par les logarithmes de viscosité ciné matique reportés en fonction du temps, on cal cule le temps nécessaire au liquide pour mani fester une viscosité de 1000 centistokes à 250 C, cette viscosité étant considérée comme la limite supérieure qu'on peut admettre pour la facilité du pompage au moment de la mise en route d'un appareil transmetteur de chaleur froid. En partant de ces chiffres, on estime la durée du produit de l'exemple 2 comme suit à 427o C - de 180 à 200 jours, à 3710 C - 10 ans et plus, à 315o C - illimitée.
Des essais de comparaison avec des silica tes tétra-aryliques ont montré que ce produit dure environ 10 à 15 fois plus longtemps que les silicates tétra-aryliques connus ayant la plus forte résistance à la chaleur.
On n'observe aucun changement en chauf fant le produit liquide de l'exemple 2 avec un excès d'eau à 100o C pendant 10 minutes, ou en chauffant à 1150 C (ébullition de l'eau) pen dant une heure. Après le refroidissement, on voit un peu de matière solide au fond du li quide, mais le chauffage fait rapidement dis paraître cette matière solide par dissolution dans le liquide. Une répétition de l'essai avec de l'ammoniaque dilué remplaçant l'eau mon tre la même excellente résistance à l'hydrolyse.
A l'opposé de ces résultats, un mélange d'or- thosilicates phényliques et crésyliques se trans forme en gel complet presque immédiatement, dès qu'il est chauffé dans un excès d'eau à 115() C (ébullition de l'eau). En contact avec de l'ammoniaque dilué, la gélification de ces orthosilicates a également lieu presque immé diatement.
<I>Exemples 3, 4, 5 et 6</I> On procède comme pour l'exemple 2 en préparant des mélanges de phényl-aroxy-silanes par la réaction de phényltrichlorosilane avec des mélanges différents de phénol et d'ortho- phériy1phénol. Les propriétés physiques des dif férents phényl-aroxy-silanes ainsi préparés et des produits des exemples 1 et 2 sont indiquées dans le tableau ci-après.
Quoiqu'on utilise en réalité un excès de 10% des réactifs phénoli- ques, le tableau n'indique que la quantité molé culaire des réactifs phénoliques entrant dans la réaction.
Chacun des produits de ce tableau possède une excellente résistance à la chaleur combinée avec une excellente résistance à l'hydrolyse.
On peut aussi obtenir ces produits en fai sant réagir d'abord du phényltrichlorosilane avec du phénol et ensuite le phényltriphénoxy- silane avec de l'orthophénylphénol ou d'autres dérivés phénoliques, libérant ainsi une partie du phénol original et recevant par le fait le dé rivé aroxy voulu.
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<B><I>TABLEAU</I></B>
<tb> ,U
<tb> Réactifs <SEP> et <SEP> quantités <SEP> p
<tb> (mol: <SEP> gr) <SEP> #aU <SEP> Viscosité, <SEP> centistokes <SEP> . <SEP> b <SEP> o <SEP> # <SEP> N <SEP> w
<tb> C <SEP> #âTf <SEP> .y <SEP> #@ <SEP> ô <SEP> U <SEP> ô.â <SEP> ü
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<tb> I <SEP> I <SEP> <B>I</B> <SEP> I <SEP> - <SEP> <B>I <SEP> I</B>
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 1,5 <SEP> 1,5 <SEP> <B>1 <SEP> 1</B> <SEP> 44,5 <SEP> <B>-26</B> <SEP> 432 <SEP> 246 <SEP> 277
<tb> 2 <SEP> 1 <SEP> 2,25 <SEP> 0,75 <SEP> 1,1502 <SEP> 5370 <SEP> 155,5 <SEP> 9,22 <SEP> - <SEP> 9,4 <SEP> 443 <SEP> 251 <SEP> 293
<tb> 3 <SEP> 1 <SEP> 2,50 <SEP> 0,50 <SEP> 82,8 <SEP> 6,58 <SEP> -12,
2 <SEP> 421 <SEP> 243 <SEP> 304
<tb> 4 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 252,8 <SEP> 10,6 <SEP> - <SEP> 6,7 <SEP> 465 <SEP> 257 <SEP> 288
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 10.440 <SEP> 31,7 <SEP> +21 <SEP> 510 <SEP> 290 <SEP> 338
<tb> 6 <SEP> 1 <SEP> 0,75 <SEP> 2,25
<tb> 1 <SEP> <B><U>1</U></B> <SEP> 42,8 <SEP> <B><U>1</U></B> <SEP> -I- <SEP> 1 <SEP> 24 <SEP> <B><U>1</U></B> <SEP> 1 <SEP> 5<B><I>1</I></B>5 <SEP> <B><U>1</U></B> <SEP> 299 <SEP> <B><U>1</U></B> <SEP> 1 <SEP> 352
<tb> PCIS <SEP> = <SEP> Phény1trichlorosilane
<tb> OPP <SEP> -- <SEP> Orthophénylphénol
<tb> Ph <SEP> = <SEP> Phénol
<tb> Cr <SEP> = <SEP> Crésol
Use of a mixture of phenyl-aroxy-silanes as heat-transmitting fluid The present invention relates to the use of mixtures of phenyl-aroxy-silanes as heat-transmitting fluids.
A heat-transmitting liquid has long been sought which can act for a long time at high temperatures without decomposition. Numerous separate compounds have been proposed for this purpose, as well as mixtures of various compounds: For example, tetra-aryl orthosilicates have been proposed as heat-transmitting fluids, alone or in combination with tetra-orthosilicates. ethyls. These compositions do not have sufficient resistance to heat for long periods of time, and also do not sufficiently resist hydrolysis.
In the case of these compounds, a leak of water or water vapor in the device intended for the transmission of heat can cause an obstruction resulting from the formation of gums or gels by the reaction of water with it. the heat transmitting fluid.
The present invention allows a liquid mixture to be used as a heat transmitting fluid for long periods of time and at high temperatures without decomposition.
According to the invention, a liquid mixture comprising the following constituents is used as heat-transmitting fluid 1) C6H5-Si (OC6H5) 3 2) C6H5-Si (OC6H5) 2 (OR) 3) CGH5-Si (OC6H5) (0R ) 2 4) C6115-Si (0R) 3 this mixture corresponding to the general formula C6H5-Si (OC6H5) x (OR),
in which R represents at least one radi cal aromatic hydrocarbon other than phenyl, x represents a number between 0.75 and 2.50 and y represents a number between 0.50 and 2.25, the sum of x and y being equal to 3.
These mixtures are liquid at temperatures of about 25 ° C and have high boiling points. Thanks to their heat resistance and their high resistance to hydrolysis, they are therefore particularly suitable as heat transmitting fluids.
For the preparation of the mixtures in question, it is possible, for example, to react the phenyltrichlorosilane in substantially stoichiometric proportions with a mixture of phenols. The reaction takes place by simply mixing the compounds and heating the mixture to a temperature which allows the reaction to be controlled. Preferably, the reactants are heated to a relatively high temperature, up to the reflux temperature of the reaction mixture, at some point in the reaction period, preferably near the end, to ensure completion of the reaction. reaction.
The phenolic compounds which may be used are numerous. Apart from phenol and orthophenyl-phenol, we can cite meta-, para- and orthocresol, the various isomeric ethylphenols, meta- and -para-phenylphenol, alpha- and beta-naphthol, and various other alkylated and arylated phenolic compounds.
It is obviously essential that the proportions of the reacting compounds are such that the resulting product corresponds to the above composition. This means that for each mol. gr of phenyltrichlorosilane, the mixture should contain 0.75 to 2.50 mol.-gr of phenol and, consequently, 2.25 to 0.50 mol.-gr of other phenolic compounds to present a total of 3 mol.-gr of phenolic compounds. Usually, the mixture does not contain more than three phenolic compounds, although it is possible to use more than three.
If one attempts to use a proportion of phenol less than the lower limit of 0.75 mol.-gr, the resulting product is an extremely viscous, resinous material too thick to be able to serve satisfactorily as a material. heat transmitting fluid. Conversely, if the proportion of phenol exceeds the upper limit of 2.5 mol.-g, the resulting product is a crystalline solid body, the melting point of which is too high to allow satisfactory use as a heat-transmitting fluid.
It is preferable, however, to use about a 10% excess of phenolic reagents. This excess is only used to accelerate the reaction which follows the law of mass action; it is eliminated after the reaction. The examples below illustrate the invention. Unless otherwise specified, parts are given by weight.
<I> Example 1 </I> Into a reaction flask equipped with a stirrer and a reflux condenser, a mixture of 155 parts (1.65 mol.-gr) of phenol and 178 parts is introduced. parts (1.65 mol.-gr) of cresol (industrial mixture of isomeric cresols). 211.5 parts (1.0 mol.-gr) of phenyltrichlorosilane are added to the mixture. The mixture is gradually brought to reflux temperature while maintaining a uniform evolution of hydrochloric gas. When the evolution of this gas is no longer perceptible, the liquid is refluxed for several hours to complete the reaction at a temperature of 260 to 2750 C.
Then, the excess of unreacted phenols is distilled off, while the final product remains. The efficiency without filtering is 96-99% of theory. The liquid product has an initial boiling point of 4320 C, a freezing point of - 260 C, a flash point of 2460 C and a burning point of 277 C.
The viscosity is 44.5 centistokes at 25 () C. The liquid is characterized by excellent heat resistance and very high resistance to hydrolysis.
The product of this example corresponds to the general formula CGH5. Sl (OC6H5) 1.5 (OC6H4CH3) 1.5 It is, in reality, a disproportionately balanced mixture of the four compounds 1. C6H5. Sl (OCGH5) 3 <B> 2. </B> C6H5. Sl (OC6H5) 2 (OC6H5 CH3) 3. C6H5. Si (OC6H5) (OC6H4 CH3) 2 4. C6H5.
Si (OCGH4CH3) 3 <I> Example 2 </I> In a reaction flask equipped with a stirrer and a reflux condenser, a mixture of 140 parts (0.82 mol.- gr) is introduced. orthophenylphenol and 232 parts (2.47 mol.-gr) of phenol. The mixture is brought to 64o C and 211.5 parts (1.0 mol.-gr) of phenyltrichlorosilane are gradually added over a period of one hour, while maintaining the temperature of the reaction mixture at about 60o C.
The reaction mixture is then gradually brought to reflux temperature and maintained at this temperature for several hours to complete the reaction. Excess non-reacted phenols are distilled off.
The yield of the final product is greater than 96% of theory. The final product is a liquid with a specific gravity of 1.1502, having a screw cosity of 5370 centistokes at -00 C, 155.5 centistokes at 25 ° C, and 9.22 centistokes at 850 C.
It has a freezing point of - 9.40 C, a boiling point of 4430 C, a flash point of 252o C, and a combustion point of 293 C.
The liquid product is a mixture of four compounds which can be separated by fractional distillation. These compounds and their proportions are as follows
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Compound 1 is a solid crystalline body at room temperature and therefore could not serve alone as a heat-transmitting fluid. Compound 4 has a relatively high viscosity at ambient temperature, so that it would be ill-suited as a heat-transmitting fluid. But the mixture of the four compounds does not crystallize at any temperature, so that it is very suitable as a heat transmitting fluid.
The extraordinary heat resistance of the product of Example 2 is verified by heating a sample of it in a glass tube provided with a narrow riser tube opening into the open air. A piece of steel wire is immersed in the liquid, because iron and steel, which are used in the construction of many heat-transmitting devices, can exert a catalytic action in the direction of thermal decomposition. The glass tube is then heated in a bath of molten salt. Samples of the product were taken at 48 hour time intervals, and the viscosity measured.
Starting from diagrams obtained by the logarithms of kinematic viscosity reported as a function of time, the time required for the liquid to manifest a viscosity of 1000 centistokes at 250 ° C. is calculated, this viscosity being considered as the upper limit that can be obtained. admit for ease of pumping when starting a cold heat transmitter device. On the basis of these figures, the life of the product of Example 2 is estimated as follows at 427o C - 180 to 200 days, at 3710 C - 10 years and more, at 315o C - unlimited.
Comparison tests with tetra-aryl silicates have shown that this product lasts about 10 to 15 times longer than the known tetra-aryl silicates having the highest heat resistance.
No change was observed by heating the liquid product of Example 2 with excess water at 100 ° C for 10 minutes, or by heating to 1150 C (boiling water) for one hour. After cooling, a little solid matter is seen at the bottom of the liquid, but heating quickly causes this solid matter to appear by dissolution in the liquid. Repetition of the test with dilute ammonia replacing water shows the same excellent resistance to hydrolysis.
In contrast to these results, a mixture of phenyl and cresyl orthosilicates turns into a complete gel almost immediately, as soon as it is heated in excess water to 115 () C (boiling water ). In contact with dilute ammonia, gelation of these orthosilicates also takes place almost immediately.
<I> Examples 3, 4, 5 and 6 </I> The procedure is as for Example 2 by preparing mixtures of phenyl-aroxy-silanes by the reaction of phenyltrichlorosilane with different mixtures of phenol and ortho-phériy1phenol . The physical properties of the various phenyl-aroxy-silanes thus prepared and of the products of Examples 1 and 2 are shown in the table below.
Although in reality a 10% excess of the phenolic reactants is used, the table only indicates the molecular amount of the phenolic reactants entering the reaction.
Each of the products in this table has excellent heat resistance combined with excellent hydrolysis resistance.
These products can also be obtained by reacting first phenyltrichlorosilane with phenol and then phenyltriphenoxysilane with orthophenylphenol or other phenolic derivatives, thus releasing part of the original phenol and thereby receiving the dehydration. riveted aroxy wanted.
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<B><I>TABLE</I> </B>
<tb>, U
<tb> Reagents <SEP> and <SEP> quantities <SEP> p
<tb> (mol: <SEP> gr) <SEP> #aU <SEP> Viscosity, <SEP> centistokes <SEP>. <SEP> b <SEP> o <SEP> # <SEP> N <SEP> w
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<tb> I <SEP> I <SEP> <B> I </B> <SEP> I <SEP> - <SEP> <B> I <SEP> I </B>
<tb> 1 <SEP> 1 <SEP> 1.5 <SEP> 1.5 <SEP> <B> 1 <SEP> 1 </B> <SEP> 44.5 <SEP> <B> -26 < / B> <SEP> 432 <SEP> 246 <SEP> 277
<tb> 2 <SEP> 1 <SEP> 2.25 <SEP> 0.75 <SEP> 1.1502 <SEP> 5370 <SEP> 155.5 <SEP> 9.22 <SEP> - <SEP> 9 , 4 <SEP> 443 <SEP> 251 <SEP> 293
<tb> 3 <SEP> 1 <SEP> 2.50 <SEP> 0.50 <SEP> 82.8 <SEP> 6.58 <SEP> -12,
2 <SEP> 421 <SEP> 243 <SEP> 304
<tb> 4 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 1 <SEP> 252.8 <SEP> 10.6 <SEP> - <SEP> 6.7 <SEP> 465 <SEP> 257 <SEP> 288
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 2 <SEP> 10.440 <SEP> 31.7 <SEP> +21 <SEP> 510 <SEP> 290 <SEP> 338
<tb> 6 <SEP> 1 <SEP> 0.75 <SEP> 2.25
<tb> 1 <SEP> <B><U>1</U> </B> <SEP> 42.8 <SEP> <B><U>1</U> </B> <SEP> - I- <SEP> 1 <SEP> 24 <SEP> <B><U>1</U> </B> <SEP> 1 <SEP> 5 <B> <I> 1 </I> </ B > 5 <SEP> <B><U>1</U> </B> <SEP> 299 <SEP> <B><U>1</U> </B> <SEP> 1 <SEP> 352
<tb> PCIS <SEP> = <SEP> Phenyltrichlorosilane
<tb> OPP <SEP> - <SEP> Orthophénylphenol
<tb> Ph <SEP> = <SEP> Phenol
<tb> Cr <SEP> = <SEP> Cresol