CH323637A - Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von wasserunlöslichen Diazoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von wasserunlöslichen Diazoverbindungen

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CH323637A
CH323637A CH323637DA CH323637A CH 323637 A CH323637 A CH 323637A CH 323637D A CH323637D A CH 323637DA CH 323637 A CH323637 A CH 323637A
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CH
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Oskar Dr Sues
Schmidt Maximilian Dr Paul
Wilhelm Dr Neugebauer
Jakob Dr Barthenheier
Rebenstock August
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Kalle & Co Ag
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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/022Quinonediazides

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von  wasserunlöslichen     Diazoverbindungen       Im Patent     Nr.   <B>2192832</B> ist ein Verfahren       zur    Herstellung von     druelzfähigen    Bildern,  besonders     Druelzformen    für das graphische  Gewerbe, mit Hilfe von     wasserunlöslieher,          Diazoverbindungen    beschrieben, das dadurch  gekennzeichnet ist,     dass    man -unter     Verwen-          dting    von     wasserunlösliehen        Diazoverbindun-          geil,

      die sich von einem     Naphthochinon-(1,2)-          diazid    herleiten,     auf    einem     Schiehtträger    eine       lielitempfindliehe    Schicht herstellt, diese hin  ter einer Vorlage belichtet und die belichtete  Schicht mit einer verdünnten alkalischen Lö  <U>sung</U> behandelt.

   Für das Verfahren kommen       solebe        wasserunlösliehen        Diazoverbindungen     in Betracht, die die chemische Konstitution  von Estern     bzw.        Amiden    von     SullosäLiren    oder       Carbonsäuren    eines     Naphthochinon   <B>-</B> (1,2)     -          diazids    besitzen.  



       Ii',s    können auch     alkalilösliehe    Harze den       zu    verwendenden     Diazoverbindungen        beige-          nAseht    oder als besondere Schicht zwischen       Sellielitträger    und lichtempfindlicher Schicht  aufgetragen werden und das Erhitzen kann       iinterbleiben   <B>'.</B> auch dann, wenn in     Abwesen-          i-,eit    von     alkalilösliehen    Harzen gearbeitet       ,#vird.     



  Nach     obigeln.    Patent     Nr.   <B>292832</B>     werder     na -h positiven Vorlagen Positive und nach  negativen Vorlagen Negative erhalten.  



  <B>C</B>    In dein Hauptpatent     Nr.   <B>315139</B> ist ein  Verfahren zur Herstellung von Kopien, be  sonders     Druekformen,    mit Hilfe von. -wasser  unlöslichen     Diazoverbindungen    beschrieben,  das dadurch gekennzeichnet ist,     dass    licht  empfindliche Schichten verwendet werden,  welche solche Ester der     Naphthochinon-(1.,2)-          diazid-suliosäuren    enthalten, die     konstit-Li-          tionsmässig    Ester aus diesen     Sulfosäuren    mit.

         iin        Imidazolring    am Stickstoff, gegebenenfalls,  auch, am     2-Kohlenstoffatom,    durch     Alkyl     substituierten     0,xynaphtlioimidazolen    sind,  und     dass    zwecks Gewinnung von positiven Bil  dern nach negativen Vorlagen oder von nega  tiven Bildern nach positiven Vorlagen die  unter einer Vorlage belichteten Schichten  mit sauren Mitteln behandelt werden, denen  gegebenenfalls organische Lösungsmittel bei  gemischt sind.  



  Es ist nun weiter gefunden worden,     dass     man Kopien, besonders Druckformen, mit  Hilfe von wasserunlöslichen     Diazoverbindun-          gen    auch dadurch herstellen kann,     dass    man,  gemäss vorliegender Erfindung,

   unter     Ver-          wendang    von wasserunlöslichen     Sullosäure-          estern    von     ortho-Chinondiaziden    der     Benzol-          reihe    oder     Naphtbalinreihe    entsprechend der  allgemeinen Formel       D-SO2-0-R-C1I2--X         worin<B>D</B> für den Rest eines     ortho-Benzoeliinon-          diazids    oder     ortho-I\Taphthoehinondiazids,

     <B>E</B>  für einen     aromatisch-carboeyelischen    Ring  oder     aromatiseh-heteroeyelisellen    Ring und X  für den Rest einer sekundären     organisehen    Base  mit<B>2-5</B>     C-Atomen    stehen, auf einem Schicht  träger eine lichtempfindliche Schicht herstellt,  diese hinter einer Vorlage belichtet und die  belichtete Schicht zwecks Gewinnung von  positiven Bildern nach negativen Vorlagen  und von negativen Bildern nach positiven  Vorlagen mit sauren Mitteln behandelt.  



  Gute Ergebnisse werden mit Estern aus  den genannten     ortho-Chinondiazidsiilfosä-ui-          ren    mit mehrkernigen     Oxyverbindungen    er  zielt, beispielsweise solchen     der        Naphthalin-          oder        Diphenylenoxyd-    oder     Carbazol-    oder       Fluoren-Reihe,    die als basischen Rest eine       -Piperidyl-Allzyl-Gruppe    enthalten.  



  Die Darstellung der erfindungsgemäss     zür     Herstellung der     lielitempfindliehen    Schicht  zu verwendenden Ester     bzw.        Amide    kann nach  an sich bekannten Methoden erfolgen. Zum       Beschiehten    des Trägers kann man     auieh        Mi-          sehun-en    zweier oder mehrerer der erfin  dungsgemäss zu verwendenden     ortho-Chinon-          diazidabkämmlinge    nehmen. Dadurch wird bis  weilen eine Verbesserung der Schichten  erreicht, besonders bei solchen Verbindungen,  welche stärker zur Kristallisation neigen.

   Man  erhält dann bei Verwendung von Mischungen  der     ortbo-Cbinondiazidabkömmlinge    gleich  mässig     laekartige    Schichten, die gute     Abreib-          festigkeiten    auf den Unterlagen besitzen.  



  Ein Erhitzen kann beim Arbeiten gemäss  vorliegender Erfindung im allgemeinen, unter  bleiben. Eine     Mitverwendung    von     alkalilösli-          ehen    Harzen bietet beim Arbeiten gemäss vor  liegender Erfindung im allgemeinen keinen  Vorteil. Gegebenenfalls kann eine Ätzung des  .Materials vorgenommen werden, zweckmässig  nachdem die fette- Druckfarbe angetragen ist.  



  Die Entfernung der bei der Belichtung       unter        einer        Vorlage        -unverändert        gebliebenen          Diazoverbindung    kann entweder mit Säuren  oder mit sauer reagierenden Salzen in     wäss-          rigem        Medhim    vorgenommen werden. Bei  spielsweise sind     wässrige    Lösungen von Mine-         ralsäuren,    wie Phosphorsäure oder Schwefel  säure, oder von     Alkalibistilfat    sehr geeignet.

    Besonders     wasserlösliebe    organische Lösungs  mittel, wie niedere     aliphatische    Alkohole, z. B.       Kthanol,        Propanol,        Äthylenehlorhydrin,        Glv-          kol,        Glykolmonoalkyläther,        Dig17kol,        Triglykol,     ferner     Aeeton,        Tetrahydrofuran,        Dioxan    und  ähnliche, können mit Vorteil den sauren     Ent-          wieklern    zugesetzt werden,     zweel-,

  mässig    in  geringen Mengen. Den sauer reagierenden Lö  sungen, die man in geeigneter Weise, z. B.  mittels eines Tampons, auf das belichtete Ma  terial aufträgt oder in denen man das     belieh-          tete    Material badet, kann man verdickend  wirkende Substanzen, wie     Dextrin,        wasser-          lösliehe        CellLiloseäther    oder ähnliche Stoffe  zusetzen;

   die Säurewirkung kann durch     Zu-          satz        o        puffernd        wirkender        Salze        gemildert        wer-          den.    Auch Zusatz von Salzen, wie     Natrium-          chlorid,        Caleiumchlorid,        Ammoniumehlorid     oder     Magnesiumsulfat,    ist häufig vorteilhaft.  



  Als     Schiehtträger    kommen vor allem die  auch im     Flaehdraek,    viel benutzten metal  lischen Unterlagen in Frage, beispielsweise  solche aus Aluminium oder Zink, deren     Ober-          fliehe    auch in bekannter Weise mechanisch,  z. B. durch Bürsten oder Sandstrahlen, oder  chemisch, z.

   B. mit Hilfe von     Phosphatbädern,     oder elektrochemisch vorbehandelt sein     kön,-          nen.    Die Arbeitsweise sowohl bei der     Besehich-          tung    des     Schiehtträgers    und der     Beliehtung     des lichtempfindlichen Materials     zur    Erzeu  gung des Bildes in der lichtempfindlichen  Schicht als auch bei der Verwendung     zurn     Zwecke der Herstellung von Reproduktionen  stimmt mit der in den Schweizer Patenten       Nr.   <B>292832</B> und     Nr.   <B>315.1.39</B> beschriebenen  überein.  



  <I>Beispiele.</I>       1.        Eine        2%ige        Lösung        des        Esters        aus          Benzoehinon-    (1,2)     -diazid-    (2)     -5-methyl-4-sulio-          säure    und     3-Oxy-2-piperidylmethyldiphenvien-          oxyd    mit der Formel<B>1-</B> in     Glykolmonomethyl-          äther    wird nach den in der graphischen  Technik üblichen Methoden, z.

   B. durch Auf  schleudern, auf eine einseitig     aufigerauhte          Aluminiumplatte    aufgebracht und die licht  empfindliche Schicht vermittels eines etwa           6011   <B>C</B> warmen Luftstromes     gut    getrocknet.       Niaeli    der Belichtung der sensibilisierten     Foliie     unter einer transparenten Vorlage erhält  man von einer positiven Vorlage ein schwach  rot gefärbtes     Negai-ivbild    auf gelbem     Gruind.,     (las durch Tamponieren mit<B>5</B>     1/oiger    Phos  phorsäure entwickelt wird.

   Nach dem<B>Ab-</B>  spülen der Platte mit Wasser und Einfärben       ,nit    fetter Farbe erscheint das Negativbild  kräftig auf blankem metallischem Unter  grund.  



  An Stelle der     Diazoverbindung    mit der  Formel<B>1</B> lassen sieh zur Herstellung der  lichtempfindlichen Schicht mit gleich gutem       Ercebnis    die     Diazoverbindungen    mit den  Formeln. 2 und<B>3</B> in<B>1</B>     1/oiger    Lösung verwen  den.  



  2. Nach den in Beispiel<B>1</B> gemachten  Angaben wird eine Aluminiumfolie mit einer  <B>1</B>     1/oigen.    Lösung einer     Diazoverbindung    mit  der Formel 4 oder<B>5</B> in     Glykolmonomethyl-          äther        beschiehtet    und     auf    der sensibilisierten,  ,gut getrockneten Folie durch Belichtung an  einer Bogenlampe -unter einer Vorlage ein  Bild hergestellt.

   Dieses wird durch     Über-          wisehen    der belichteten Folie mit einem mit  <B>3-5</B>     O/eiger    Phosphorsäure     durehtränkten     Wattebausch entwickelt und nach dem<B>Ab-</B>  spülen der Platte mit Wasser mit fetter  Farbe eingefärbt. Man erhält von einer     ne,-a-          liven    Vorlage ein positives Bild.  



  <B>3.</B> Eine Aluminiumfolie wird in üblicher  Weise mit einer<B>1</B>     Iffigen    Lösung der     Diazo-          verbinduna-    mit der Formel<B>6</B> in     GIvkolmono-          methyläther    lichtempfindlich gemacht. Man  stellt durch Belichten der beschichteten Folie  hinter einer negativen Vorlage ein Bild her  und entwickelt dieses durch Tamponieren  mit<B>1</B>     Ihiger    Phosphorsäure. Die entwickelte  Platte kann in einem der gebräuchlichen  F     laehdruckapparate    eingespannt und     zur     Herstellung von Vervielfältigungen verwendet  <B>?n</B> ;n  werden. Man erhält positive Kopien von der  negativen Vorlage.  



  An Stelle der oben genannten     Diazover-          bindung    kann mit gleich gutem Ergebnis  auch die     Diazoverbindung    mit der Formel<B>7</B>       verwend(it    werden.    4. Auf eine an der Oberfläche     aufge-          rauhte        Aluminiumfolie        wird        eine        1%ige        Lö-          sung    der     DiazoverbindLing    von der Formel<B>8</B>  in     Dimethvjformamid        aufgestriehen.    Auf der  getrockneten sensibilisierten Folie 

  wird durch  Belichten unter einer Vorlage gemäss Bei  spiel 2 ein Bild hergestellt, das mit einer  Lösung aus<B>5</B> Teilen     51/oiger    Phosphorsäure  und 2 Teilen Äthylalkohol     überwiseht    und so  entwickelt wird. Man erhält von einer nega  tiven Vorlage ein positives Bild.  



  <B>5.</B> Entsprechend den Angaben von Bei  spiel 4 wird eine Aluminiumfolie mit einer       111/oigen    Lösung der     Diazoverbindung    mit  der Formel<B>9</B>     besehichtet    und das sensibili  sierte Material zur Bilderzeugung verwendet.  Die Bildentwicklung wird mit     111/aiger    Phos  phorsäure vorgenommen. Man erhält von  einer negativen Vorlage ein positives Bild,  das fette Farbe aufnimmt und als     Druekform     verwendet werden kann.  



       6.        Eine        mit        einer        1%igen        Lösung        der          Diazoverbindung    mit der Formel<B>10</B> in     Dioxan          besehichtete    Aluminiumplatte wird unter einer  transparenten Vorlage belichtet und das er  zeugte Bild mit<B>1</B>     II/oiger    Phosphorsäure     ent-          wiekelt.    Das erhaltene Bild, das im Verhält  nis zur Vorlage negativ ist, kann mit fetter  Farbe eingefärbt werden und ist druckfertig.  



  Verwendet man an Stelle der     Diazoverbin-          dung    mit der Formel<B>10</B> die     Diazoverbindung     mit der Formel<B>11,</B> so ist für die Entwicklung       3-10        %ige        Phosphorsäure        erforderlich.     



  <B>7.</B> Eine Aluminiumfolie wird in üblicher  -Weise mit einer<B>1</B>     "/aigen    Lösung der     Diazo-          verbindung    entsprechend der Formel 12 in       Glykolmonomethyläther    beschichtet. Die     Ent-          wieklung    des durch die Belichtung hinter  einer Vorlage entstandenen Bildes geschieht  mit     0,511/oiger        Phosphorsäu:re.    Beim Einfär  ben der entwickelten     Sehiehtseite    mit fetter  Farbe erscheint das bezüglich der     -#Torlage     negative Bild kontrastreich auf blankem       inetallischern-    Untergrund.  



  Die     Diazoverbindung    entsprechend \der  Formel 12, deren Herstellung ohne Schwie  rigkeiten aus     Naphthochinon-(1,2)-diazid-(2)-          4-sulfoehlroid    und 1-Oxy-2-nitro-4-piperidyl-           aeetyl-aminobenzol    gelingt, sintert beim     tr-          bitzen    im     Kapillarröhrehen    bei     9011   <B>C</B> und zer  setzt sieh bei     12011        c.  

Claims (1)

  1. <B>PATENTANSPRÜCHE</B> I. Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazo- verbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man unter Verwendung von wasserLinlöslichen Sullosäureestern von ortho-Chinondiaziden der Benzolreihe oder Naphthalinreihe entspro- ehend der allgemeinen Formel D-SO2-0-R-CI-I.-X ,
    vorin <B>D</B> für den Rest eines ortho-Benzoehinon- diazids oder ortho-iNaphthochinondiazids, R für einen aromatisch-carboeyelischen Ring oder aromatiseh-heteroe.yelischen Ring und X für den Rest einer sekundären organischen Base mit<B>2-5</B> C-Atomen stehen, auf einem Schicht träger eine lichtempfindliche Schicht herstellt, diese hinter einer Vorlage belichtet und die belichtete Schicht zwecks Gewinnting von positiven Bildern nach negativen Vorlagen und von negativen Bildern nach positiven Vorlagen mit sauren Mitteln behandelt.
    II. Lichtempfindliches Material zur Durch führung des Verfahrens nach Patentansprueb. I, bestehend aus einem Sehichtträger und einer Schicht ans wasser-Linlöslichen Diazoverbin- dungen,
    gekennzeichnet durch Sulfosäureester von ortho-Chinondiaziden der tenzolreihe oder Naphthalinreihe entsprechend der allge meinen Formel D-SO2-0-R-CH.-X worin<B>D</B> für den Rest eines ortho-Benzo- chinondiazids oder ortho <B>-</B> Naphthoehinon- diazids,
    R für einen aroniatiseh-carboeyellseheii. Ring oder aromatiseh-heteroeyelisehen Ring und X für den Rest einer sekundären organi- sehen Base mit<B>2-5</B> C-Atomen stehen. UNTERANSPRÜCHE <B>1.</B> Verfahren nach Patentanspriaeh I, da durch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel R. lür den Naphthalinring steht. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch L da durch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel R für den Fluorenring steht. <B>3.</B> Verfahren nach Patentanspruch<B>1,</B> da durch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel R für den Carbazolring steht. 4. Verfahren nach Patentanspruch I, dh- durch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen 1."orinel R für den Diphenylenoxydring steht.
    <B>5.</B> Verfahren nach Patentanspriieh I, da durch gekennzeichnet, dass in der allgemeinen Formel R durch einen zweiten Rest -O-SO2-D suibstiti-iiert ist.
CH323637D 1953-01-05 1953-01-05 Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von wasserunlöslichen Diazoverbindungen CH323637A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2369589A1 (fr) * 1976-11-01 1978-05-26 Gaf Corp Film photosensible negatif contenant un compose diazoique

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