Verfahren zur Herstellung von Polyazofarbstoffen der Stilbenreihe Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyazo- farbstoffen der Stilbenreihe. Das Verfahren besteht darin, dass man 4,4'-Dinitro-1,1'- stilben-2,2'-disulfonsäure mit einem Gemisch aus einer Aminodisazoverbindung der Formel
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worin x Wasserstoff oder einen niedriguiole- kularen Alkylrest,
R,. einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe, welcher in ortho- Stellung zu -azo- einen zur Metallkoxnplex- bildung befähigenden Substituenten enthält, und P.2 einen ein- oder mehrkernigen Arylrest bedeuten,
und einer Aminomono- oder -dis- azoverbindung in Gegenwart von Alkali- hydroxyd kondensiert, wobei die Mengen der Komponenten derart zu wählen sind, dass auf 1 Mol 4,4'-Dinitro-1,1'-stilben-2,2'-disulfon- säure insgesamt mindestens 1,5 Mol Amino- azoverbindung kommen.
Zur Ausfühxung des Verfahrens löst man 1 Mol 4,4'-Dinitro-1,1'-stilben-2,2'-disulfon- säure in verdünnter Alkalihydroxydlösung, vorzugsweise in Natrium- oder Kalium hydroxydlösung. Die Lösung erhitzt man mit mindestens 1,5 Mol eines Gemisches aus einer Aminodisazoverbindung (1) und einer Amino- mono- oder -disazoverbindung entweder auf <B>70-100'</B> C oder, in geschlossenem Gefäss, auch auf Temperaturen über<B>100'</B> C.
Man kann die Kondensation auch stufenweise aus führen, indem die Dinitroverbindung vorerst mit der einen der beiden Aminoazoverbin- dungen und erst anschliessend mit der zweiten Amixioazoverbindung verknüpft wird. So werden besonders reine Polyazofarbstoffe er halten, wenn 1 Mol Dinitroverbindung mit 0,
75 bis 1 Mol einer Aminoazoverbindung bei Temperaturen zwischen 70 und<B>90'</B> C kon densiert und das isolierte und gegebenenfalls gereinigte Monokondensationsprodukt in ei nem zweiten Arbeitsgang mit 0,75 bis 1 Mol der zweiten Aminoazoverbindung verknüpft wird.
Die als Ausgangsstoffe dienenden Amino- azoverbindungen lassen sich. nach bekannten Methoden herstellen. Ein Wasserstoffatom ihrer Arninogruppe kann durch einen niedrig molekularen Alkylrest, beispielsweise durch eine Methylgruppe, substituiert sein.
Durch geeignete Behandlung mit metall abgebenden Mitteln können die verfahrens- gemäss erhaltenen Polyazofarbstoffe, wenn sie noch metallisierbare Gruppierungen ent halten, gegebenenfalls in Substanz in ihre Metallkomplexverbindungen übergeführt werden. Als metallabgebende Mittel eignen sich hierzu beispielsweise Kupfer- und Nickel verbindungen. Die Kupferung z.
B. kann nach verschiedenen Methoden erfolgen, etwa durch Erhitzen der Farbstoffe mit Kupfer salzen in schwach saurem bis alkalischem Medium, gegebenenfalls unter Anwendung von Druck, und/oder in Anwesenheit von Ammoniak und/oder organischen Basen, oder in der Schmelze von Alkalisalzen niedrig- molekularer aliphatischer Monocarbonsäuren. Enthalten die neuen Polyazofarbstoffe zur Metallkomplexbildung befähigende Alkoxy- gruppen,
so hat die Metallisierung unter Auf spaltung dieser Gruppen zu erfolgen.
Die neuen Polyazofarbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von vegetabili schen Fasern. So erhält man beispielsweise beim Färben von Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose mit den metallfreien oder nur teilweise metallisierten Polyazo- farbstoffen Färbungen, welche nach dem Nachbehandeln mit kupferabgebenden Mit teln licht-, wasch-, wasser- und schweissechte braune, grünstichig braune bis olivgrüne Töne zeigen.
Die in Substanz metallisierten Polyazofarbstoffe besitzen eine vorzügliche Affinität zu Baumwolle und Fasern aus rege nerierter Cellulose. Sie färben diese Fasern in licht-, wasch-, wasser- und schweissechten braunen, grünstichig braunen bis olivgrünen Tönen. Durch Behandeln der Färbungen mit den in der Textilfärberei gebräuchlichen Nachbehandlungsmitteln, beispielsweise mit einem Polyalkylenpolyamin, welches Kupfer, gegebenenfalls in komplexgebundener Form, enthalten kann, werden die Nassechtheiten noch verbessert.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Ge wichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. <I>Beispiel 1</I> 27,7 Teile (= 1/1o Mol) 4-Amino-1,1'- azobenzol-4'-sulfonsäure und 57,1 Teile (= 1/1o Mol) der durch alkalisches Kuppeln von diazotierter 3-Carboxy-4-amino-1,
1'-azoben- zol-4'-sulfonsäure mit 2-Amino-5-oxynäph- thalin-7-sulfonsäure erhältlichen Aminodis- azoverbindung werden zusammen mit 43 Tei len (= 1/lo Mol) 4,4'-Dinitro-1,1'-stüben-2,2'- disulfonsäure in 1000 Teilen 3 % iger Natrium hydroxydlösung unter Rühren während 12 Stunden am Rückfluss gekocht.
Das erhaltene Kondensationsprodukt wird aus der Konden sationslösung durch Neutralisieren mit Salz säure und Zusatz von 50 Teilen Natrium chlorid gefällt, filtriert, mit verdünnter Natriumchloridlösung gewaschen und ge trocknet. Der so erhaltene Polyazofarbstoff löst sich in Wasser mit rotbrauner Farbe und färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose nachgekupfert in lichtechten brau nen Tönen.
Zur Überführung des Kondensations produktes in seine Kupferkomplexverbin- dung löst man es in 1200 Teilen Wasser und erwärmt die Lösung nach Zusatz einer kon zentrierten wässrigen Lösung aus 25 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat und 50 Teilen 25 /oiger Ammoniaklösung während einer Stunde auf<B>75'.</B> Der kupferhaltige Polyazo- farbstoff wird durch Zugabe von Natrium chlorid aus der Kupferungslösung abge schieden, filtriert und getrocknet.
Er ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit brauner Farbe löst und Baumwolle und Fa sern aus regenerierter Cellulose in lichtechten braunen Tönen färbt.
Werden im vorliegenden Beispiel die 57,1 Teile der verwendeten Aminodisazo- verbindung durch 55,1 Teile (= 1/1o Mol) der durch alkalisches Kuppeln von diazotierter 4-Amino-4'-oxy-1,1'-azobenzol-3, 3'-dicarbon- säure mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfon- säure erhältlichen Aminodisazoverbindung ersetzt, so erhält man einen Polyazofarb- stoff,
welcher Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose nachgekupfert in grün stichig braunen waschechten Tönen färbt. <I>Beispiel 2</I> 57,1 Teile (= 1/1o Mol) der durch alkali sches Kuppeln von diazotierter 2-Methyl-4- amino -5-methoxy- 1,<B>l'-</B> azobenzol-4'- sulfon- säure mit 2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfon- säure erhältlichen Aminodisazoverbindung und 68,
9 Teile (= 1/1o Mol) des gereinigten Monokondensationsproduktes aus 1 Mol 4,4'- Dinitro-1,1'-stilben-2,2'-disulfonsäure und 1 Mol 4-Arnino -1,1'-azobenzol-4'-sulfonsäure werden in 1000 Teilen 3 % iger Natrium hydroxydlösung 12 Stunden lang bei 95-100 unter Rückfluss gerührt.
Der erhaltene Poly- azofarbstoff wird nach dein Neutralisieren der Kondensationslösung mittels Salzsäure durch Zusatz von 50 Teilen Natriumchlorid abgeschieden, filtriert, mit verdünnter Na triumchloridlösung gewaschen und getrock net.
Zur Überführung in die Kupferkomplex verbindung wird das erhaltene Kondensa tionsprodukt in 1400 Teilen Wasser gelöst und mit 50 Teilen 25 % iger Ammoniak lösung und einer konzentrierten wässrigen Lösung aus 25 Teilen kristallisiertem Kupfer sulfat während 9 Stunden bei<B>90'</B> gerührt.
Der kupferhaltige Polyazofarbstoff wird durch Zugabe von Natriumchlorid aus der Kupferungslösung abgeschieden, filtriert, ge waschen und getrocknet. Er ist ein dunkles Pulver, welches sich in Wasser mit grüner Farbe löst und Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in lichtechten oliv grünen Tönen färbt.
Das oben beschriebene Monokondensa- tionsprodukt wird erhalten, wenn man 430 Teile (= 1 Mol) 4,4'-Dinitro-1,1'-stilben-2,2'- disulfonsäure mit 277 Teilen (= 1 Mol) 4-Amino-l, l'-azobenzol-4'-sulfonsäure in <B>10000</B> Teilen 3 % iger Natriumhydroxyd- lösung während 12 Stunden bei<B>70'</B> rührt,
aus der Lösung das mit 500 Teilen Natrium chlorid ausgefällte schwerlösliche Neben produkt abfiltriert, das Filtrat mit weiteren 1500 Teilen Natriumchlorid versetzt und die nun entstandene Fällung abfiltriert. <I>Beispiel 3</I> 68,9 Teile (= 1/1o Mol) des in Beispiel 2 verwendeten Monokondensationsproduktes aus 4,4'-Dinitro-1,1'-stilben-2,2'-disulfon- säure und 4-Amino-1,1'-azobenzol-4'-sulfon- säure und 54,
3 Teile der durch alkalisches Kuppeln von diazotierter 3-Amino-4-oxy- 1,1'-azobenzol-3'-sulfonsäure mit 2-Amino-5- oxynaphthalin-7-sulfonsäure werden in 900 Teilen 3 % iger Natriumhyäroxydlösung wäh rend 10 Stunden bei<B>95-100'</B> unter Rückfluss gerührt.
Der erhaltene Polyazofarbstoff wird aus der Kondensationslösung durch Neutrali sieren mit Salzsäure und Zugabe von 45 Tei len Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert, gewaschen und getrocknet. Er ist ein dunkles Pulver, welches sich in Wasser mit braun oliver Farbe löst und Baumwolle und Fasern aus regexlerierter Cellulose nachgekupfert in grünstichig braunen, lichtechten Tönen färbt.
Wird das Kondensationsprodukt in Ge genwart von Natriumacetat und Kupfersul fat in wässriger Lösung während einer Stunde auf<B>70'</B> erwärmt, so entsteht die Kupfer komplexverbindung. Sie wird durch Zugabe von Natriumchlorid zur Kupferungslösung ausgefällt, hierauf abfiltriert und getrocknet.
Der kupferhaltige Polyazofarbstoff löst sich in Wasser mit olivbrauner Farbe und färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cellulose in lichtechten grünstichig braunen Tönen.
Ein Polyazofarbstoff mit ähnlichen färbe- rischen Eigenschaften wird erhalten, wenn die 54,3 Teile der im vorliegenden Beispiel verwendeten Aminodisazoverbindung ersetzt werden durch 59,3 Teile der durch alkalisches Kuppeln von diazotierter 1-(3'-Amino-4'- oxy) -phenyl-azonaphthalin-5-sulfonsäure er hältlichen Disazoverbindung und im übrigen nach den Angaben des Beispiels verfahren wird.
In der nachfolgenden Tabelle sind weitere Polyazofarbstoffe aufgeführt, welche nach den Angaben der Beispiele 1-3 herstellbar sind. Sie sind durch die. folgenden Angaben gekennzeichnet: a) die mit 4,4'-Dinitro-1,1'- stilben-2,2'-äisulfonsäure zu kondensierenden Aminodisazoverbindungen der Formel (I) bzw. Aminomonoazoverbindungen (Kolon nen III und V);
b) Anzahl Mole der Amino- disazo- bzw. -monoazoverbindungen, welche zur Kondensation mit 1 Mol 4,4'-Dinitro-1,1'- stilben-2,2'-disulfonsäure verwendet werden (Kolonnen II und IV);
c) Art der Metalli- sierung der Polyazofarbstoffe (Kolonne VI); d) Farbton der metallhaltigen. Färbung auf Baumwolle (Kolonne VII).
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<I>Tabelle</I>
<tb> I <SEP> 1I <SEP> III <SEP> IV <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
<tb> Art <SEP> der <SEP> Farbton <SEP> der
<tb> Nr.
<SEP> Anzahl <SEP> Anzahl <SEP> Aminodisazo- <SEP> bzw.
<tb> Aminodisazoverbindung <SEP> Metallisierun <SEP> g <SEP> metallhaltigen
<tb> Beispiel <SEP> Mole <SEP> Mole <SEP> -monoazoverbindung <SEP> des <SEP> Färbung <SEP> auf
<tb> Farbstoffes <SEP> Baumwolle
<tb> 4 <SEP> 1 <SEP> 4-Andno-2-methyl-5- <SEP> 1 <SEP> wie <SEP> Kolonne <SEP> III <SEP> Entmethy- <SEP> graugrün
<tb> methoxy-1,1'-azobenzol- <SEP> lierende
<tb> 4'-sulfonsäure <SEP> -> <SEP> 2-Ami- <SEP> Kupferung
<tb> no=5-oxynaphthalin-7- <SEP> in <SEP> Substanz
<tb> sulfonsäure
<tb> 5 <SEP> 1 <SEP> 1-(3'-Amino-4'-methoxy)- <SEP> 1 <SEP> wie <SEP> Kolonne <SEP> III <SEP> do.
<SEP> braun phenyl-azonaphthalin-5- <SEP> stichig
<tb> sulfonsäure <SEP> -- <SEP> 2-Amino- <SEP> grau
<tb> f <SEP> 5-oxynaphthalin-7-sulfon säure
<tb> 6 <SEP> 1 <SEP> 3-Amino-4-methoxy-1,1'- <SEP> 1 <SEP> wie <SEP> Kolonne <SEP> III <SEP> do. <SEP> grau
<tb> azobenzol-3'-sulfonsäure
<tb> <U>--></U> <SEP> 2-Amino-5-oxynaph thalin-7-sulfonsäure
<tb> 7 <SEP> 1 <SEP> 1-(3'-Amino-4'-äthoxy)- <SEP> 1 <SEP> wie <SEP> Kolonne <SEP> III <SEP> Entäthy- <SEP> braun phenyl-azonaphthalin-5- <SEP> Tierende <SEP> stichig
<tb> sulfonsäure <SEP> -r <SEP> 2 <SEP> -Arnino <SEP> - <SEP> Kupferung <SEP> grau
<tb> 5-oxynaphthalin-7-sulfon- <SEP> in <SEP> Substanz
<tb> säure
<tb> 8 <SEP> 1 <SEP> 4-Amino-2, <SEP> 5-dimethoxy- <SEP> 1 <SEP> wie <SEP> Kolonne <SEP> III <SEP> Entmethy- <SEP> do
<tb> 2' <SEP> -oxy-1,
1' <SEP> -azobenzol-5' <SEP> - <SEP> liegende
<tb> sulfonsäure <SEP> -a <SEP> 2-Amino- <SEP> Kupferung
<tb> 5-oxynaphthalin-7-sulfön- <SEP> in <SEP> Substanz
<tb> säure
<tb> 9 <SEP> 1 <SEP> 1-(3'-Amino-4'-methoxy)- <SEP> 1 <SEP> 4-Axnino-1,1'-azo- <SEP> do. <SEP> grün phenyl-azon.aphthalin-5- <SEP> benzol-4'-sulfon- <SEP> stichig
<tb> sulfonsäure <SEP> - <SEP> 2-Amino- <SEP> säure <SEP> braun
<tb> 5-oxynaphthalin-7-sulfon säure
<tb> 10 <SEP> 1 <SEP> do. <SEP> 1 <SEP> 4-Amino-1,1'-azo- <SEP> do. <SEP> do.
<tb> benzol-4'-carbon säure
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<I>Tabelle</I> <SEP> (Fortsetzung)
<tb> I <SEP> II <SEP> III <SEP> Iv <SEP> v <SEP> vI <SEP> vII
<tb> Art <SEP> der <SEP> Farbton <SEP> der
<tb> Beispiel <SEP> Anzahl <SEP> Anzahl <SEP> Aminodisazo- <SEP> bzw. <SEP> Metallisierung <SEP> Färbung <SEP> metallhaltigen
<tb> <I>N <SEP> r.</I> <SEP> r.
<SEP> Mole <SEP> Mole <SEP> -monoazoverbindung <SEP> des
<tb> Farbstoffes <SEP> Baumwolle
<tb> 11 <SEP> 1 <SEP> 1-(3'-Amino-4'-methoxy)- <SEP> 1 <SEP> 4-Amino-1,1'-azo- <SEP> Entmethy- <SEP> grün phenyl-azonaphthalin-4- <SEP> benzol-4'-sulfon- <SEP> lierende <SEP> stichig
<tb> sulfonsäure <SEP> - <SEP> 2-Amino- <SEP> säure <SEP> Kupferung <SEP> braun
<tb> 5-oxynaphthalin-7-sulfon- <SEP> in <SEP> Substanz
<tb> säure
<tb> 12 <SEP> 1 <SEP> do. <SEP> 1 <SEP> 4-Amino-1,1'-azo- <SEP> do. <SEP> do.
<tb> benzol-4'-carbon säure
<tb> 13 <SEP> 0,75 <SEP> 3-Amino-4-methoxy-1,1'- <SEP> 1 <SEP> 4-Amino-1,1'-azo- <SEP> do. <SEP> do.
<tb> azobenzol-3'-sulfonsäure <SEP> benzol-4'-sulfon 2-Amino-5-oxynaph- <SEP> säure
<tb> thalin- <SEP> 7-sulfonsäure
<tb> 14 <SEP> 0,75 <SEP> 1-(3'-Axnino-4'-methoxy)- <SEP> 1 <SEP> do. <SEP> do.
<SEP> do.
<tb> phenyl-azonaphthalin-5 sulfonsäure <SEP> -<B>-->-</B> <SEP> 2-Amino 5-oxynaphthalin-7-sulfon säure
<tb> 15 <SEP> 1 <SEP> 3-Amino-4-methoxy-l,l'- <SEP> 1 <SEP> 4-Amino-1,1'-azo- <SEP> do. <SEP> grau
<tb> azobenzol-3'-sulfonsäure <SEP> benzol-3,4'-disul --<B>->-</B> <SEP> 2-Amino-5-oxynaph- <SEP> fonsäure
<tb> thalin <SEP> - <SEP> 7 <SEP> - <SEP> sulfonsäure
<tb> 16 <SEP> 1 <SEP> 4-Amino-2,5-dimethoxy- <SEP> 1 <SEP> 4-Amino-1,1'-azo- <SEP> Entmethy- <SEP> do.
<tb> 2'-oxy-1,1'-azobenzol-5'- <SEP> benzol-4'-sulfon- <SEP> lierende
<tb> sulfonsäure <SEP> --- <SEP> 2-Amino- <SEP> säure <SEP> Kupferung
<tb> 5-oxynaphthalin-7-sulfon- <SEP> in <SEP> Substanz
<tb> säure
<tb> 17 <SEP> 1 <SEP> 3-Amino-4-methoxy-1,1'- <SEP> 1 <SEP> 4-Methylamino-2- <SEP> do.
<SEP> violett azobenzol-3'-sulfonsäure <SEP> methoxy-2'-oxy- <SEP> stichrg
<tb> -> <SEP> 2-Aniino-5-oxynaph- <SEP> 5'-chlor-1,1'-azo- <SEP> grau
<tb> thalin- <SEP> 7 <SEP> -sulfonsäure <SEP> Benzol- <SEP> 3' <SEP> -sulfon säure
<tb> 18 <SEP> 1 <SEP> 1-(3'-Amino-4'-methoxy)- <SEP> 1 <SEP> 4-Methylamino-2- <SEP> do. <SEP> grau phenyl-azonaphthalin-5- <SEP> methoxy-2'-oxy- <SEP> stichig
<tb> sulfonsäure <SEP> -y <SEP> 2 <SEP> -Amino <SEP> - <SEP> 1,1'-azobenzol-5'- <SEP> oliv
<tb> 5-oxynaphthalin-7-sulfon- <SEP> sulfonsäure
<tb> säure
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<I>Tabelle</I> <SEP> (Fortsetzung)
<tb> I <SEP> II <SEP> III <SEP> IV <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
<tb> Art <SEP> der <SEP> Farbton <SEP> der
<tb> Beispiel <SEP> Anzahl <SEP> Anzahl <SEP> Aminodisazo- <SEP> bzw. <SEP> Metallisierung <SEP> metallhaltigen
<tb> Nr.
<SEP> Mole <SEP> Aminodisazoverbin < iung <SEP> Mole <SEP> -monoazoverbindung <SEP> des <SEP> Färbung <SEP> auf
<tb> Farbstoffes <SEP> Baumwolle
<tb> 19 <SEP> 1 <SEP> 3 <SEP> -Amino <SEP> -4 <SEP> -methoxy-4' <SEP> - <SEP> 1 <SEP> 4 <SEP> - <SEP> Amino <SEP> - <SEP> 2 <SEP> -me <SEP> - <SEP> do.
<SEP> grün- <SEP> .
<tb> (6"-methylbenzthiazolyl)- <SEP> thyl-1,1'-azoben- <SEP> stichig
<tb> 1,1'-azobenzol-2',7"-di- <SEP> zol-4'-sulfonsäure <SEP> graubraun
<tb> sulfonsäure <SEP> <B>--></B> <SEP> 2 <SEP> -Amino <SEP> 5-oxynaphthalin-7-sulfon säure
<tb> 20 <SEP> 1 <SEP> 1-(3'-Amino-4'-methoxy)- <SEP> 1 <SEP> 4-Amino-1,1'-azo- <SEP> Entmethy- <SEP> grün phenyl-azonaphthalin-5- <SEP> benzol-4'-sulfon- <SEP> lierende <SEP> stichig
<tb> sulfonsäure <SEP> > <SEP> 2 <SEP> -Arnino <SEP> - <SEP> säure <SEP> Nickelung <SEP> gelbbraun
<tb> 5-oxynaphthalin-7-sulfon- <SEP> in <SEP> Substanz
<tb> säure
<tb> 21 <SEP> 1 <SEP> 3-Amino-4-methoxy-1,1'- <SEP> 0,
7 <SEP> 2-Amino-l-oxy- <SEP> Nach- <SEP> rot azobenzol-3'-sulfonsäure <SEP> benzol-4-sulfon- <SEP> kupferung <SEP> stichig
<tb> <U>-</U> <SEP> 2-Amino-5-oxynaph- <SEP> säure <SEP> -<B>-></B> <SEP> (alka- <SEP> auf <SEP> der <SEP> grau
<tb> thalin-7-sulfonsäure <SEP> lisch) <SEP> 2-Amino-5- <SEP> Faser
<tb> oxynaphthalin-7 sulfonsäure <SEP> -> <SEP> 1 Amino-3-methyl benzol
<tb> 22 <SEP> 1 <SEP> do. <SEP> 0,7 <SEP> do. <SEP> Kupferung <SEP> do.
<tb> in <SEP> Substanz
<tb> 23 <SEP> 1 <SEP> do. <SEP> 0,7 <SEP> do. <SEP> Entmethy- <SEP> do.
<tb> lieg <SEP> ende
<tb> Nickelung
<tb> in <SEP> Substanz
<tb> 24 <SEP> 0,7 <SEP> 3-Arnino-4-methoxy-1, <SEP> l'- <SEP> 1 <SEP> 4-Amino-1,1'-azo- <SEP> do.
<SEP> grün azobenzol-3'-sulfonsäure <SEP> benzol-4'-sulfon- <SEP> stichig
<tb> <B>-#-</B> <SEP> 2-Methylamino-5-oxy- <SEP> säure <SEP> braun
<tb> naphthalin-7-sulfonsäure
<tb> 25 <SEP> 0,7 <SEP> 3-Amino-4-methoxy-1,1'- <SEP> 1 <SEP> do. <SEP> do. <SEP> do.
<tb> azobenzol-3'-sulfonsäure
<tb> ---> <SEP> 2-(2'-Oxy)-äthylami no <SEP> - <SEP> 5 <SEP> - <SEP> oxynaphthalin <SEP> - <SEP> 7 <SEP> sulfonsäure
EMI0007.0001
<I>Tabelle</I> <SEP> (Fortsetzung)
<tb> I <SEP> II <SEP> III <SEP> IV <SEP> V <SEP> VI <SEP> VII
<tb> Art <SEP> der <SEP> Farbton <SEP> der
<tb> Beispiel <SEP> Anzahl <SEP> Anzahl <SEP> Aminodisazo- <SEP> bzw. <SEP> Metallisierung <SEP> metallhaltigen
<tb> Nr.
<SEP> Mole <SEP> Aminodisazoverbindung <SEP> Mole <SEP> -monoazoverbindung
<tb> des <SEP> Färbung <SEP> auf
<tb> Farbstoffes <SEP> Baumwolle
<tb> 26 <SEP> 1 <SEP> 3-Amino-4-methoxy-1,1'- <SEP> 0,S <SEP> 4-Amino-2-meth- <SEP> Entmethy- <SEP> violett azobenzol-3'-sulfonsäure <SEP> oxy-2'-oxy-1,1>- <SEP> liegende <SEP> stichig
<tb> -> <SEP> 2-Amino-5-oxynaph- <SEP> azobenzol-5'-sul- <SEP> Kupferung <SEP> graubraun
<tb> thalin <SEP> - <SEP> 7 <SEP> - <SEP> sulfonsäure <SEP> fonsäure <SEP> <B>--w-</B> <SEP> 1- <SEP> in <SEP> Substanz
<tb> Methylamino <SEP> - <SEP> 3 <SEP> methylbenzol