CH324183A - Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des 4,4'-Diaminostilbens - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des 4, 4'-Diaminostilbens
Die vorliegende Erfindung betrifft die Herstellung neuer Derivate des 4, 4'-Diamino  stilbens    der allgemeinen Formel
EMI1.1     
 worin L eine saure wasserl¯slichmachende   (iruppe,    R   einen-gegebenenfalls      substituier-    ten-Kohlenwasserstoffrest und   R L einen      durch ein Kohlenstoff atoin    an   die-NH-    Gruppe gebundenen Rest einer organischen Säure bedeuten und worin keiner der   erwähn-    ten Substituenten Farbe verursachende Gruppen enthält.



   Die neuen Derivate sind farblos oder höchstens   sehwach gefärbt    und besitzen keinen Farbstoffeharakter im engeren Sinne. Je nach ihrer Konstitution haben sie eine mehr oder weniger ausgeprägte Affinität zu den verschiedensten Substraten wie vegetabilischen. animalischen und synthetischen Fasern. Auf diesen Substraten   fluoreszieren    sie, ultravioletten Strahlen ausgesetzt, violettblau bis ? Die Farbe der Fluoreszenz   verän-    dert sich umkehrbar, je nach dem   pH-Wert    t der auf diese   Substrate aufgebrachten Lo-    sung.



   Die neuen, erfindungsgemässen Derivate können somit zur Erzeugung von   optisehen    Effekten in Abhängigkeit des   pH-Wertes    herangezogen werden. Sie eignen sich dadurch vorzüglich zum Nachweis von pH-Werten und somit zur optischen   Säure-Alkali-Bestim-    mung. Sofern die erfindungsgemässen Produkte eine violettblaue bis grünblaue Fluoreszenz besitzen, können sie als optische Aufhellmittel verwendet werden, weil sie dank dieser    Fluoreszenzfarbe bei ungefärbtem Material    dessen Weissgehalt oder bei   gefärbtem    Material die Reinheit der Färbung verbessern k¯n  nen.   



   Zu den Verbindungen der   eingangs ge-      nannten    Formel gelangt man, wenn man in. die Aminogruppe eines Stilbenderivates der allgemeinen Formel
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 worin L die angegebene Bedeutung hat und A einen in die Aminogruppe überführbaren Substituenten bedeutet, den Rest einer organischen Säure einführt, in der erhaltenen Verbindung den Substituenten A in die Aminogruppe umwandelt und auch in diese den Rest einer organischen Säure einführt, wobei zur Einführung des Säurerestes in die eine   Aminogruppe    ein den Rest   R-S02-ab-      gebendes    Mittel und zur Einführung des Säurerestes in die andere Aminogruppe ein den Rest   Ri    abgebendes Mittel verwendet wird und die Ausgangsstoffe so gewählt werden,

   dass der   Endstoff    keine Farbe verursaehenden Gruppen enthält.



   Als Ausgangsmaterialien der allgemeinen Formel
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 kommen in Betracht : 4-Nitro-4'-amino-stilben-disulfonsÏure- (2,2'), 4-Nitro-4'-amino-stilben-disulfonsÏure- (3,3'),   4-Nitro-4'-amino-stilben-dicarbonsäure-    (3, 3') und 4.-Aeylamino-4'-aminostilbenverbindungen mit leicht verseifbaren Acylgruppen wie    4-Aeetyl-amino-4'-amino-stilben-disulfonsäure-     (2, 2').



     Als lTittel, welche    den Rest   R-S02-ab-    geben, kommen vor allem ein-oder mehrker  aromatische-gegebenenfalls    substi   tuierte-Sulfonsäurehalogenide, insbesondere      Sulfonsäurechloride,    wie Benzolsulfochlorid,   p-Toluolsulfoehlorid,      o-Toluolsulfochlorid,    p  Chlorbenzolsulfochlorid usw., ferner    Naphtha  linsulfoehloride    in Betracht. Es können aber auch aliphatische, araliphatische, hydroaromatische oder   heterocyclische Sulfonsäurehalo-    genide verwendet werden, sofern sie keine Farbe verursachenden Atomgruppierungen enthalten.



   Als Mittel, die den Rest R1 abgeben,   kom-    men folgende in Betracht : a) Reaktionsfähige Derivate substituierter oder unsubstituierter ein-oder mehrkerniger aromatischer CarbonsÏuren, wie Anhydride, vor allem aber Halogenide, insbesondere Chloride, z.   B.    die Chloride folgender Säuren :
Benzoesäure,   o-und      @-ChlorbenzoesÏure?       2, 4-Dichlor-benzoesäure, o-und p-Methoy-    benzoesäure,   o-und    p-Athoxy-benzoesäure, 2,4   Dimethoxy-benzoesäure, 2-Methoxy-4-methyl-    benzoesÏure, 2-Methoxy-5-methyl-benzoesÏure,   2,    4, 5-Trimethoxy - benzoesÏure, 2-Methoxy   naphthalin-3-carbonsäure, 2-Äthoxynaphtha- lin-3-carbonsäure.   



   Ferner können auch reaktionsfähige Derivate heterocyclischer Carbonsäuren, wie von   li'uran-2-earbonsäure    und   Thiophen-2-earbon-    saure, verwendet werden, oder auch Derivate von araliphatisehen Carbonsäuren, wie von Phenylessigsäure oder Phenoxyessigsäure. b) ReaktionsfÏhige Derivate der   Cyanur-    saure. Diese f hren zur Bildung   von Triazinyl-    derivaten.

   Für diesen Zweck eignet sieh vor allem das Cyanurehlorid, wobei nach   erfolg-    ter Kondensation mindestens eines der beiden an den Triazinring gebundenen Chloratome durch andere Reste ersetzt werden können und Verbindungen der allgemeinen Formel
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 erhalten werden, in denen L und R die eingangs angegebene Bedeutung zukommt und y OH, N oder den Rest eines primären oder sekundären Amins oder einen über eine -0  oderS-Brüeke    an das C-Atom des Triazinringes gebundenen Rest und z Chlor oder   cinen gleiehen    Rest wie y bedeuten.



   Die als Ausgangsstoffe zur Herstellung der Verbindungen der zuletzt genannten For  inel    zu benützenden primÏren oder sekundären Amine können der aliphatischen,   aromati-    sehen, hydroaromatischen,   aralipha tischen    oder   heteroeyelisehen    Reihe angehören. Von den aliphatischen Aminen,   wie Monoalkylami-    nen,   Dialkylaminen,      Mono- (oxyalkyl)-aminen,    Bis- (oxyalkyl)-aminen, Dialkyl-alkylen-diaminen, können solehe mit zum Beispiel 1 bis 18 C-Atomen herangezogen werden. Besonders geeignet sind indessen die niedrigmolekularen    Vertreter dieser Verbindungen, welche. Kohlen-    stoffketten mit beispielsweise   l-t      C-Atomen    aufweisen.

   Genannt seien : Methylamin,   Athyl-    amin, Propylamin, Butylamin, Dimethylamin, DiÏthylamin, Dipropylamin, Dibutylamin, weiterhin Amine mit verzweigten Ketten, wie    Isupropylamin, Isobutylamin, Diiosbutylamm,      N,    N'-Dimethyl-äthylendiamin und ungesättigte Amine wie Allylamin, besonders aber MonoÏthanolamin, DiÏthanolamin, Propanolamine. Unter den in Betracht kommenden   arylamines    seien vor allem   die-gegebenen-    falls durch einen   Alkyl-,-0-AIkylrest    oder Ilalogen substituierten-Phenylamine, wie Anilin, p-Chloranilin,   p-Methoyanilin    oder die Toluidine, genannt.

   Aber auch Naphthylamine, wie a-oder ¯-Naphthylamin und deren    Kernsubstitutionsprodukte, können herangezo-      gen werden. Unter    den in Betracht kommenden   heteroeyelisehen    Aminen seien Pipecoline, Pyrrolidin, Tetrahydrochinolin, 2-Aminothiazol, 5-Amino-tetrazol, Imidazol, Benzimidazol und vor allem Morpholin genannt.



   Als   aliphatisehe Hydroxyl-und Mereapto-    verbindungen kommen im oben angeführten Falle aliphatische Alkohole und Mereaptane mit zum Beispiel 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in   Betraeht,    welche au¯er einer   Hydroxyl-    resp. Alereaptogruppe noeh weitere Substituenten, wie Halogenatome, Carboxyl- oder    Sulfonsäuregruppen oder Polyätherreste, auf-    weisen können. Besonders geeignet sind aber die niederen Glieder dieser Reihe mit   7-bis    C   C-Atomen,    wie z. B. Methyl-,   Äthyl-,    Propyl-, Isopropyl-,   Allyl-,    Butyl-, sek.   Butyl-,    tert. Butyl-, Hexylalkohol,   2-Äthvlbutanol,       Athylenchlorhydrin, Oxyäthansulfonsäure.

   Al- lylmercaptan, Amylmercaptan, Thioglycol-    saure oder   Thioäthylenglykol. Die aromati-      solen    Vertreter dieser   Verbindungsklasse      kön-    nen sieh von beliebigen aromatischen Grund  korpern, vor    allem jedoeh vom Benzol oder Naphthalin, ableiten. Sie können ausser einer    OII-resp, SH-Gruppe gegebenenfalls noch    weitere Substituenten wie Halogenatome, A1   kylgruppen, verätherte Hydroxylgruppen,      aeylierte    oder dialkylierte Aminogruppen, ferner Carbonsäure-oder Sulfonsäuregruppen aufweisen.

   Genannt seien : Phenol, o-, m-, p Chlorphenol, 2, 4-Dichlorphenol, o-, m-, p-Kresol, halogenierte Kresole,   p-Bromphenol,    Naphthole,   p-Tertiärbutylphenol, Salicylsäure,    p OxybenzoesÏure, PhenolsulfonsÏuren, Thymol, Guajakol, ferner Thiophenol und dessen   Substitutionsprodukte.    Unter den araliphati  schen    Hydroxylverbindungen kommen vor allem Benzylalkohol und dessen Kernsubsti  tutionsprodukte,    ferner Tetrahydronaphthylearbinole, wie   ar-Tetrahydro-a-und    ar-Tetra  hydro-ss-naphthylearbinol    oder deren Misehungen, in Betracht.



   Als Vertreter der heterocyclischen Reihe seien noch   2-Mereaptothiazolin,    2-Oxy-benzthiazol oder 2-Mereaptobenzthiazol als Aus  gangsstoffe    genannt. c) Verbindungen, die einen Carbaminsäurerest einzuführen vermögen ; als Beispiele seien genannt : aromatische oder aliphatische Isocyanate, welche gegebenenfalls substituiert sein können, z. B. : Phenylisocyanat, p-Chlorphenylisocyanat,   p-Methyl-phenylisocyanat,       p-Methoxy-phenylisocyanat, Methylisocyanat.   



   Als Salze der   erfindungsgemässen Erzeug-    nisse kommen vor allem die wasserlöslichen Salze mit Ammoniak oder Aminen,   vorzugs-    weise aber deren Alkalisalze, in Betracht.



   Die Herstellung der neuen Verbindungen der eingangs erwähnten allgemeinen Formel kann beispielsweise dera. rt erfolgen, dass man 1 Mol   4-Nitro-4'-aminostilben-disulfonsäure-    (2,   2') naeh bekannten    Methoden mit   1    Mol   Benzolsulfochlorid    in wässeriger Lösung unter Zugabe von säurebindenden Mitteln wie ? Natriumacetat, Alkalicarbonaten oder Alkalihydroxyden oder in Pyridin als   Lösungsmit-    tel, kondensiert, hierauf die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert und das entstandene   Reduktionsprodukt    mit   1    Mol eines Carbon  säurechlorides,    Isocyanates oder Cyanurchlorid,

   beispielsweise in Gegenwart von Wasser oder von Mischungen von Wasser mit organi  schen      Löstmgsmitteln,    wie Aceton, und gegebenenfalls in Gegenwart von Puffern oder säurebindenden Mitteln, wie Natriumacetat,  Alkalicarbonate oder   Alkalihydroxyde,    kondensiert und im Falle des   Cyanurchlorides    eines oder beide Chloratome mit einer der weiter ohen genannten Verbindungen umsetzt.



   Der umgekehrte Weg, wobei man 1 Mol    4-Nitro-4'-aminostilben-disulfonsäure- (2, 2')    zuerst mit   1    Mol eines CarbonsÏurechlorides, Isoeyanates oder Cyanurehlorid umsetzt, im Falle des Cyanurchlorides die beiden Cl Atome durch NH2 oder die Reste von primären oder sekundären Aminen ersetzt, danaeh die erhaltene Nitroverbindung zur Aminoverbindung reduziert und diese mit   1    Mol   Sulfoehlorid    umsetzt, führt ebenfalls zum Ziel.



   Erfindungsgemäss erhältliche Verbindungen der eingangs erwähnten allgemeinen Art sind beispielsweise diejenigen der allgemeinen Formel
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 worin R   einen-gegebenenfalls substituier-    ten - Kohlenwasserstoffrest und R2 einengegebenenfalls substituierten - Aryl-, Aral  l, yl-, Aryloxyalkyl-oder heteroeyelisehen    Rest bedeuten. Genannt seien :
EMI4.2     

Erfindungsgemäss   erhältliehe    Verbindungen der eingangs erwähnten Art sind ferner diejenigen der allgemeinen Formel
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   worin R einen-gegebenenfalls substituier-      ten-Kohlenwasserstoffrest    und   R3    einen
Genannt seien : gegebenenfalls   substituierten-Alkyl-oder    Arylrest bedeuten.
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     Erfindungsgemäss erhältliehe Verbindungen    der eingangs erwähnten Art sind auch
EMI5.1     


<tb> diejenigen <SEP> der <SEP> allgemeinen <SEP> Formel
<tb>  <SEP> n//Y
<tb>  <SEP> i
<tb>  <SEP> RSO2NH/CH=CHXrNHC <SEP> N
<tb>  <SEP> SOsH <SEP> SOsH <SEP> \
<tb>  <SEP> z
<tb>    worin R einen-gegebenenfalls substituier-      ten EÇohlenwasserstoffrest,    y OH, NH2 oder den Rest eines primären oder sekundären Amins oder eine  ber   eine-O-oder-S-    Br cke an das C-Atom des Triazinringes gebundenen Rest und z Chlor oder einen gleichen Rest wie y bedeuten.

   Genannt seien :
EMI5.2     

Die Verwendung der erfindungsgemäss zugÏnglichen, neuen Produkte kann in der Weise erfolgen, dass man das zu behandelnde Material mit Lösungen, insbesondere wässrigen, der angeführten Verbindungen tränkt und   naeh    dem Abschleudern oder Abquetsehen trocknet. Man kann die gemäss vorliegendem Verfahren zugänglichen Verbindungen auch im Verlauf des Herstellungsverfahrens der zu behandelnden Materialien zur   Anwenclwng    bringen, indem man dieselben zum Beispiel einer Papiermasse zuf gt.



   Als Materialien, die mit den erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen behandelt   werdenkönnen,    seien die folgenden genannt :
Textilmaterialien ganz allgemein, die in beliebiger Form als Fasern, Fäden, Garne, Web-oder Wirkwaren oder als Filz vorliegen können und daraus gefertigte Fabrikate. Solche Textilmaterialien können bestehen aus : natürlichen Materialien animalischen Ur  sprungs,    wie Wolle und Seide, oder vegetabilichen Ursprungs, wie Cellulosematerialien aus Baumwolle, Hanf, Flachs, Leinen und Ramie, ferner aus halbsynthetischen Materialien, wie regenerierte Cellulose, z. B.

   Kunstseide, Vis  kosen,    einschliesslich Zellwolle oder syntheti  schen    Materialien, die durch Polymerisation oder Mischpolymerisation erhältlich sind oder solehen, die durch Polykondensation erhältlieh sind, wie Polyester und vor allem Polyamide wie Nylon.



   Faserstoffe anderer Art, welche keine   Textilstoffe    sind, die   animalischen    Ursprungs sein können, wie Federn, Haare, ferner Felle und Leder ; ferner solche vegetabilischen Ursprungs, wie Stroh, Holz, Holzbrei oder aus verdiehteten Fasern bestehende   Fasermateria-    lien, wie Papier, Pappe oder Pressholz, sowie daraus   verfertigte    Fabrikate.



   Schliesslich Filme, Lacke und Harze aus Kunststoffen halbsynthetischen oder   syntheti-      schen Ursprungs,    wie Folien. aus regenerierter Cellulose.



   Das zu behandelnde   Material kann unge-    färbt, gefärbt oder bedruckt sein.



   In den folgenden Beispielen bedeuten Teile, falls nichts anderes bemerkt wird, Gewichtsteile.



   Beispiel 1
Zu einer mit   Natrium carbonat alkalisch    gestellten   Losung    von 80 Teilen   4-Amino-4'-      nitrostilben-disulfonsäure-    (2, 2') in   1400    Teilen Wasser werden bei 30 bis   35     50 Teile   Benzolsulfoehlorid    innerhalb von etwa 30 Minuten zugetropft. Sobald keine freien Aminogruppen mehr naehweisbar sind, wird die Temperatur auf 80  gebracht, die Lösung mit Salzsäure bis zu einem   p-Wert    von 4 versetzt und durch Eintragen von   120    Teilen   -Eisenspänen    die im Kondensationsprodukt vorhandene Nitrogruppe innert etwa 30   Mins-    ten reduziert.

   Nachdem die Nitrogruppe verschwunden ist, stellt man mit   Natiiumearbo-      nat alkalisch    und filtriert. Die entstandene 4-Amino-4'-benzolsulfaminostilben-disulfon  säure-(2, 2') der    Formel
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   @   mit Salzsäure gefällt, abfiltriert, mit wässriger Natriumchloridlosung gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Pulver ist in Wasser   löslieh.    Die wässrige Lösung floresziert, ultravioletten Strahlen ausgesetzt,   gadin-      liehblau.   



   50 Teile des so erhaltenen Produktes werden in einem Gemisch, bestehend aus 150 Teilen Wasser und 150 Teilen Aeeton, bei 30 bis 35  gelöst, mit   Natriumearbonat    neutralisiert und die Lösung mit   24    Teilen kristallisiertem   Katriumacetat    versetzt. Hierauf kühlt man auf 10 bis   12     ab und tropft innerhalb von etwa 20 Minuten   : 20    Teile Anisoylehlorid   zu.   



  Sobald keine freien   Aminogruppen    mehr nachweisba sind, wird das   Aeeton    abdestilliert. Der Destillationsr ckstand wird mit   400    Teilen heissem Wasser versetzt und die Masse abgekühlt. Das Kondensationsprodukt wird durch Filtration abgetrennt, mit verdünnter   Natriumehloridlösung    gewaschen und   getrock-    net. Das erhaltene Dinatriumsalz der 4-[(p Methoxy-benzoyl)-amino]-4'-[benzolsulfamino]  stilben-disulfonsäure- (2, 2') der Formel   
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 ist ein helles Pulver, das mit Wasser farblose   Losungen    gibt. Durch Hinzufügen von   Natnumcarbonatwerben    die L¯sungen gelblich. 



   Verwendet man in obigem Beispiel an   Stelle von 20    Teilen   Anisoylehlorid    18 Teile   Benzoylelilorid,    so erhält man ein Produkt mit ahnlichen Eigenschaften.



   Beispiel 2
Eine mit Natriumearbonat alkalisch gestellte Lösung von 11, 4 Teilen   4-Amino-t'-     [2,4-di-(¯-oxyÏthyl)-amino-1, 3, 5-triazyl- (6)amino]-stilben-disulfonsäure- (2, 2'), hergestellt dureh Kondensation von 1 Mol 4-Amino-4'nitrostilben-disulfonsäure- (2, 2'), mit 1 Mol   Cyanurehlorid,    Ersatz der beiden verbleibenden Chloratome durch 2 Mol   Monoäthanol-    amin und nachtrÏgliche Reduktion der Nitrogruppe, in 80 Teilen Wasser bei 20 bis   30     wird innerhalb von etwa 25 Minuten mit 6 Teilen Benzolsulfochlorid versetzt. Sobald keine freien Aminogruppen mehr nachweisbar sind, f gt man Natriumehlorid   zu,    lässt erkalten und filtriert das ausgeschiedene Kondensationsprodukt ab.

   Nach dem Waschen mit wässriger Natriumehloridlösung und Trocknen erhÏlt man das Dinatriumsalz der   4-    [2, 4-di- (¯-oxyÏthyl-amino-1, 3, 5-triazyl- (6)amino]-4'-   [benzolsulfamino]-stilben-disulfon-      saure-(2,    2') der Formel
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 als helles Pulver, das   in Wasser loslich    ist.



  Die wässrige Losung wird nach Zusetzen von Alkalien gelblich.



   Beispiel   3       50,      4    Teile   4-Amino-4'- [ (o-methoxy-ben-    zoyl)-amino]-stilben-disulfonsäure- (2, 2'), hergestellt durch Kondensation von   4-Nitro-4'-       aminostilben-disulfonsäure- (2, 2') mit o-lleth-      oxybenzoyichlond    und Reduktion der Nitrogruppe, werden in 200 Volumteilen Pyridin eingetragen. Zu diesem Reaktionsgemisch werden bei 85 bis   90  innert    30 Minuten 30 Teile   p-Toluolsulfochlorid    in kleinen Portionen zugegeben.

   Man rührt 1 Stunde bei   85    bis   901,    nach, wobei die anfängliehe Orange-un spätere Dunkelrotfärbung   versehwindet    und eine   hellbraune,    klare   Losung    entsteht. Man kühlt die nun keine freien   AminogrIlppen    mehr ent  haltende Losung    auf 20  ab und giesst sie in eine auf 20  gekühlte Lösung von 89 Teilen Schwefelsäure in 550 Teilen Wasser. Danach werden 50 Teile Natriumehlorid zugegeben und auf 20  gekühlt, wobei sich das Konden  sationsprodukt als    hellbraunes Harz abseheidet.

   Nach dem Abgiessen des Schwefelsäure und   I'yridinsulfat    enthaltenden Wassers wird das Harz in hei¯em Wasser durch Zusatz von etwas   Natriumearbonat    gelöst und mit Na  triumchlorid    wieder abgeschieden. Nach dem   lECühlen,    Abfiltrieren und Trocknen erhält man das Dinatriumsalz der 4- [   (o-Methoxy-    benzoyl)-amino]-4'-   [p-toluol-sulfonyl-amino]-    stilben-disulfonsÏure-(2,2') der Formel
EMI7.2     
 als helles Pulver, das in Wasser löslieh ist.



   Beispiel 4
50 Teile der nach Beispiel   1,    Absatz 1, erhaltenen 4-Amino-4'-benzol-sulfamino-stil  ben-disulfonsäure-(2, 2') werden    in 500 Teilen Wasser unter Zugabe von Natriumcarbonat gelöst und neutral gestellt. Danach werden 500 Teile Aceton zugegeben und die Temperatur auf   40     gebraeht. Man lässt bei dieser Temperatur unter   gmtem    R hren eine Losung von 50 Teilen Phenylisocyanat in 150 Teilen   Aeeton    innert 5 Stunden zutropfen und rührt über Nacht bei 40 bis   45'naeh.    Darauf wird ein Teil des Aeetons abdestilliert, bis die   Tem-      peratur    des   Destillationsgmtes    80  erreieht hat.



  Naeh Zugabe von 750 Teilen heissen Wassers wird von unlösliehen   Begleitanteilen heiss ab-    filtriert und das Filtrat naeh Abkühlen auf Raumtemperatur mit   Natriumehlorid    versetzt.



  Das ausgesehiedene Kondensationsprodukt wird dureh Filtration abgetrennt, mit verdiinnter   Natriumchloridlosung    gewaschen und getrocknet. Das erhaltene Dinatriumsalz der    4- [ (Phenylearbamino)-amino]-4'- [benzol sulf-    amino]-stilben-disulfonsÏure-(2,2') der Formel
EMI8.1     
 ist ein helles, in Wasser farblos l¯sliches Pulver.



   Verwendet man in obigem Beispiel an Stelle des Phenylisoeyanates eine   äquimoleku-    lare Menge an p-Chlor- oder p-Methyl-phenylisocyanat, so gelangt man zu Produkten mit   ähnliehen    Eigenschaften.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Derivate des 4, O'-Diaminostilbens der allgemeinen Formel EMI8.2 worin L eine saure, wasserloslichmachende Gruppe, R einen gegebenenfalls substituier- ten Eohlenwasserstoffrest und Ri einen durch ein Kohlenstoffatom an die--NH-Gruppe ge bundenen Rest einer organisehen Säure be deuten, dadurch gekennzeichnet, dass man in die Aminogruppe eines Stilbenderivates der allgemeinen Formel EMI8.3 worin L die angegebene Bedeutung hat und A einen in die Aminogruppe überführbaren Substituenten bedeutet,

   den Rest einer organi schen Säure einfiihrt. in der erhaltenen Verbindung den Substituenten A in die Aminogruppe umwandelt und auch in diese den Rest einer organischen Säure einführt, wobei zur Einffthrung des Säurerestes in die eine Aminogruppe ein den Rest R-SO-abge- bendes Mittel und zur Einführung des SÏurerestes in die andere Aminogruppe ein den Rest R1 abgebendes Mittel verwendet wird und die Ausgangsstoffe so gewählt werden, dass der Endstoff keine Farbe verursachende Gruppen enthält.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Nitro-4'- aminostilben-disulfonsäure- (2, 2') als Ausgangsstoff verwendet.

   2. Verfahren nach Patentanspruch, da durci gekennzeielinet, dass man als den Rest R-SO2- abgebende Mittel aromatische Sulfonsäurechloride verwendet.

   3. Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als den Rest Ri abgebende Mittel Chloride aromatischer Carbonsäuren verwendet.

   4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den Rest Rl abgehendes Mittel Cyanurehlorid verwendet und in den so erhaltenen Produkten min destens eines der beiden an den Triazinring gebundenen Chloratome durch Kondensation mit einer basischen Stickstoffverbindung durch eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe ersetzt.