CH329569A - Verfahren zur Herstellung von Anästhetika - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnästhetikaInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Anästhetika Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Aiiasthe- tika der Formel EMI1.1 in denen 1-3 Wasserstoffatome des Phenyl- kerncs durch Halogen substituiert sind und wobei R1 und R2 niedere Alkylgruppen bedeuten, die aneth miteinander verbunden sein konnen. Das Verfahren ist dadurch gekenn- zeichnet, dass man ein Crotonsäureanilid der Formel EMI1.2 dessen Phenylkern gleich substituiert ist wie oben angegeben, mit einer Verbindung der Formel R1R2NH, z. B. mit Dimethylamin, Di Ïthylamin oder Piperidin, umsetzt. Die Reak- tion erfolgt unter Druck, vorzugsweise bei 100 bis 150¯C. Die so erhältlichen, bisher noch nichet beliannten Verbindungen besitzen eine dem Procain ahnliche anästhetisierende Wirkung. Sie lassen sieh leicht in ihre salzsauren, essigsau- ren, weinsauren usw. Salze berf hren. Beispiel 1 ¯-Piperidino-n-buttersÏure-2,4-dichlor-anilid 100 g Crotonsä.ure-2,4-dichloranilidund 170 em3 Piperidin wurden zusammen 1 bis 2 Stunden unter Rückfluss gekocht. Danach wurde das übersehüssige Piperidin im Vakuum abdestilliert und der Rüekstand warm in 500 cm3 Wasser und 40 em3 etwa lOn-Salz- säure gegossen. Die warme Lösung wurde filtriert (zur Abtrennung des eventuell noch vorhandenen Ausgangsproduktes) und mit etwa 50 cm3 konz. Natronlauge alkalisch gestellt, wobei die Base als beim Abkühlen kristallisierendes 61 ausfiel. Nach dem Abnut schen der Base wurde diese gut mit kaltem Wasser gewaschen, und im Vakuum bei 40 bis 50 getrocknet. Ausbeute 120 g (87 /9) ; Smp. 84-87¯. F r die Analyse wurde dreimal aus Petroläther umkristallisiert. Smp. 85-87 . C15H20ON2Cl2 (315, 24) Ber. C 57, 15 FI 6, 39 N 8, 89 Cl 22,49 % Gef. C 57, 09 H 6, 47 N 8, 82 Cl 22, 46 /o IIydrochlorid : 120 g Base, in 500 em3 Essigester warm gelost, wurden mit der berech- neten Menge 8n-alkoholischer Salzsäure versetzt. Während des Abkühlens auf 0 kristalli- sierte das Hydrochlorid in guter Ausbeute aus ; Smp. 165-166 . Beispiel 2 15 g p-Chlor-crotonsÏureanilid werden mit 100 cm3 Diäthylamin bei 150 C im Autokla- ven während 15 Stunden umgesetzt. Die Auf- arbeitung erfolgt wie in Beispiel 1. Das s ¯-DiÏthylamino-p-chlor-n-buttersÏure anilid-hydrochlorid sehmilzt bei 133-137 C und ist in Wasser leicht löslieh.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anästhe- tika der Formel EMI2.1 in deren Phenylkern mindestens ein Wasser stoffatom durch Halogen substituiert ist und wobei R1 und R2 niedere Alkylgruppen bedeuten, die aueh miteinander verbunden sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Crotonsäureanilid der Formel EMI2.2 dessen Phenylkern gleich substituiert ist wie oben angegeben, mit einer Verbindung der Formel R1R2NH unter Druck umsetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren naeh Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, da¯ man bei 100-150 C arbeitet.
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
| CH329569T | 1954-05-31 |
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| CH329569D CH329569A (de) | 1954-05-31 | 1953-12-22 | Verfahren zur Herstellung von Anästhetika |
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1953
- 1953-12-22 CH CH329569D patent/CH329569A/de unknown
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