CH330004A - Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher MonoazofarbstoffeInfo
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe Nach dem Verfahren. des Hauptpatentes erhält man wertvolle wässerunlösliche Mono- azofarbstoffe, indem man diazotierte Alkyl- cyananiline,
die einen Halogensubstituenten oder eine weitere Cyangruppe oder eine wei tere Cyangruppe und einen weiteren Alkyl- rest aufweisen können, mit in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden aromatischen Ami, nen vereinigt, in denen ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch einen Oxalkylrest und das andere Wasserstoffatom durch einen Alkylrest ersetzt ist, wobei man die Kompo nenten derart wählt,
dass sie keine Sulfon- säure- und Carbonsäuregruppen enthalten.
Es wurde nun gefunden, dass man eben falls wertvolle wasserunlösliche Monoazofarb- stoffe erhält, wenn man diazotierte Cyan- halogen-aniline mit in p-Stellung zur Amino- gruppe kuppelnden aromatischen Aminen ver einigt, in denen ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch einen Oxalkylrest und (las andere Wasserstoffatom durch einen Al kylrest ersetzt ist, und dabei die Komponen ten derart wählt,
dass sie keine Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen aufweisen.
Die nach diesem Verfahren zu verwenden den Diazokomponent.en können neben der Cyan- und Halogengruppe auch einen weite ren Cyansubstituenten oder weitere Halogen- substituenten aufweisen. Die neuen wasserunlöslichen Monoazofarb- stoffe ergeben auf Polyamid- und Acetat kunstseidefasern klare licht- Lind waschechte Färbungen.
Beispiel <I>1</I> 15,2 Teile 1-Amino-2-cyan-5-chlorbenzol werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit in übli- eher Weise diazotiert. Die mit Natronlauge oder Soda teilweise neutralisierte (kongovio lett) Diazolösung wird mit einer salzsauren Lösung von 20,7 g 1-N-Butyl-N-oxäthylamino- 3-methylbenzol vereinigt.
Durch Abstumpfen mit Natriumacetat wird die Kupplung be endet, wobei der gebildete Monoazofarbstoff sich als hellrotes Pulver abscheidet. Der Farb stoff wird abfiltriert, gewaschen und getrock net. In organischen Lösungsmitteln löst er sich mit oranger Farbe auf. Durch Zusatz von Dispergiermitteln in feine Verteilung ge bracht, färbt er Acetatkunstseide und Poly- amidfasern in rotstichigen Örangetönen.
Beispiel <I>2</I> 15,2 Teile 1-Amino-3-cyan-4-chlorbenzol werden mit 6,9 Teilen Natriumnitrit in der üblichen Weise diazotiert. Die Diazolösung wird mit Natronlauge oder Soda teilweise neu tralisiert (kongoviolett) iuid mit einer salz sauren Lösung von 19,3 Teilen N-Butyl-N- oxäthylaminobenzol vereinigt. Durch Zusatz von Natriumacetat wird .die Kupplung be- endet. Der Parbstoff fällt dabei in fester Porm aus.
Er wird abfiltriert und gewaschen. Ge trocknet stellt er ein rotes Pulver dar, das sich in organischen Lösungsmitteln mit oran- ger Farbe löst. Durch geeignete Zusätze in feine Verteilung gebracht,
färbt er Acetat kunstseide und Polyamidfasern in tongleichen gelbstichigen Orangetönen.
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Diazokomponenten <SEP> Azokomponenten <SEP> Farbton
<tb> Acetatkunstseide <SEP> Polyamidfaser
<tb> 1-Amino-3-chlor- <SEP> N-Äthyl-l@T-oxäthyl- <SEP> orange <SEP> orange
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6-dibrom- <SEP> 1.-N-Butyl-N-oxäthyl- <SEP> - <SEP> blaustichig
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<tb> 1 <SEP> Amino-2,
4-dibrom- <SEP> N-Äthyl-N-oxäthzl- <SEP> gelbstichig <SEP> gelbstichig
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Claims (1)
- ' PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung wasserunlösli cher 11Tonoazofarbstoffe, dadurch gekennzeich net, dass man diazotierte Cyan-halogen-aniline mit in p-Stellung zur Aminogruppe kuppeln den aromatischen Aminen .vereinigt, in denen ein Wasserstoffatom der Aminogruppe durch einen Oxalkylrest und das andere Wasser stoffatom durch einen Alkylrest ersetzt ist, und dabei die Komponenten derart wählt,dass sie keine Sulfonsäure- und Carbonsäuregrup- pen aufweisen. UI\TTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach. Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass das diazotierte Cyan-halogen-anilin eine weitere Cyangruppe aufweist. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass das diazotierte Cyan-halogen-anilin mindestens einen weiteren Halogensubstituenten aufweist.
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