CH330003A - Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe - Google Patents

Description

      verfahren        zur    Herstellung     wasserunlöslicher        Monoazofarbstoffe       Nach dem Verfahren des Hauptpatentes  erhält man wertvolle wasserunlösliche     Mono-          azofarbstoffe,    indem man dianotierte     Alkyl-          cyananiline,    die einen     Halogensubstituenten     oder eine weitere     Cyangrippe    oder eine wei  tere     Cyangruppe    und einen weiteren     Alkyl-          rest    aufweisen können,

   mit in     p-Stellung    zur       Aminogruppe    kuppelnden aromatischen Ami  nen vereinigt, in denen ein Wasserstoffatom  der     Aminogruppe    durch einen     Oxalkylrest     und das andere Wasserstoffatom durch einen       Alkylrest    ersetzt ist, wobei man die. Kompo  nenten derart wählt, dass sie keine     Sulfon-          säure-    und     Carbonsäuregruppen    enthalten.  



  Es wurde nun gefunden, dass man eben  falls wertvolle wasserunlösliche     Monoazofarb-          stoffe    erhält, wenn man dianotierte     Alkyl-          cyananiline    mit in     p-Stellung    zur     Amino-          gruppe    kuppelnden aromatischen Aminen ver  einigt, in denen beide Wasserstoffatome der       Aminogruppe    durch     Oxalkylreste    ersetzt sind  und dabei die Komponenten so wählt, dass sie  keine     Sulfonsäure-    und     Carbonsäuregruppen     enthalten.

      Die als     Diazokomponenten        verwendeten          Alkyleyananiline    können noch einen     Halogen-          substituenten    oder eine weitere     Cyangruppe     oder eine weitere     Cyangruppe    und einen wei  teren     Alkylrest    aufweisen.  



  Die neuen wasserunlöslichen     Monoazofarb-          stoffe    ergeben auf Polyamid- und Acetat-         kunstseidefasern    klare licht- und waschechte  Färbungen.  



  <I>Beispiel 1</I>  21,1 Teile     1-Amino-2-methyl-4-cyan-6-brom-          benzol    werden mit 6,9 Teilen     Natriumnitrit     in üblicher Weise dianotiert. Die mit Soda  oder Natronlauge teilweise neutralisierte     Di-          azolösung    wird zu einer salzsauren Lösung  von 19,5 Teilen     1-N,N-Dioxäthylamino-3-me-          thylbenzol    gegeben. Durch Zusatz von Na  triumacetat wird die Kupplung beendet, wo  bei der Farbstoff in fester Form ausfällt     und     dann     abfiltriert    wird.

   Der getrocknete     Azo-          farbstoff    löst sich gut in organischen     Lösungs-          initteln    wie Essigester, Aceton oder Alkohol  mit oranger Farbe und färbt     Acetatkunstseide     und     Polyamidfaserri,    durch     Dispergiermittel     in feine Verteilung gebracht, in     Orangetönen.       <I>Beispiel 2</I>  In gleicher Weise werden<B>15,7</B> Gewichts  teile     1-Amino-2,4-dicyano-6-methylbenzol    di  anotiert und mit 19,5     Gewichtsteilen,        1-N,

  N-          Dioxyäthylamino    - 3 -     methylbenzol    gekuppelt.  Der entstandene     Farbstoff    färbt     Acetatkun.st-          seide    in stark blaustichigen roten und     Poly-          amidfasern    in rubinroten Tönen an.    <I>Beispiel 3</I>  In gleicher Weise ergibt     1-Amino-2,4-di-          cyano-3,6-dimethylbenzol    mit 1.-N,N-Dioxy-           äthylamino-3-methylbenzol    einen Farbstoff, der     Acetatkunstseide    und     Polyamidfasern    in  roten Tönen anfärbt.

    
EMI0002.0004     
  
    Diazokomponenten <SEP> Azokomponenten <SEP> Farbton
<tb>  Acetatkunstseide <SEP> Polyamidfaser
<tb>  1-Amino-2-methyl- <SEP> 1-N,N-Dioxäthylamino- <SEP> orange <SEP> rotstiehig
<tb>  4-cyan-6-brombenzol- <SEP> 3-methylbenzol <SEP> orange
<tb>    <SEP> N,N-Dio.xäthylamino- <SEP> gelbstickig <SEP> orange
<tb>  - <SEP> Benzol <SEP> orange
<tb>  1-Amino-2-methyl- <SEP> 1-N,N-Dioxäthylamino- <SEP>   <SEP>  
<tb>  4-cyanbenzol <SEP> 3-methylbenzol
<tb>    <SEP> N,N-Dioxäthylamino- <SEP> orange <SEP> orange
<tb>  Benzol
<tb>  1-Amino-2,4-dicyano- <SEP> 1-N,N-Dioxäthylamino- <SEP> blaustichig <SEP> rubin
<tb>  6-methylbenzol <SEP> 3-methylbenzol <SEP> rot
<tb>  1 <SEP> Amino-2,4-dicyano- <SEP> 1-N,N-Dioxäthylamino- <SEP> rot <SEP> bordorot
<tb>  3, <SEP> 6-dimethylbenzol <SEP> 3-methylbenzol

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung wasserunlösli- cher Monoazofarbstoffe, dadurch gekennzeich net, dass man dianotierte Alkyl-cyananiline mit in p-Stellung zur Aminogruppe kuppelnden aromatischen Aminen, in denen beide Wasser stoffatome der Aminogruppe durch Oxalkyl- reste ersetzt sind, vereinigt und dabei die Komponenten so wählt, dass sie keine Sulfon- säure- und Carbonsäuregruppen enthalten.

   UNTERANSPRÜCHE 1: Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass das dianotierte Alkyl-cyananilin einen Halogensubstituenten enthält. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass das dianotierte Alkyl-cyananilin noch eine weitere Cyan- gruppe aufweist. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass das dianotierte Allkyl-cyananilin noch eine weitere Cyan- gruppe und einen weiteren Alkylrest enthält.